limipterin | 164803-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: limipterin
• 英文别名: 2'-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(1R,2S)-1-(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)-1-hydroxypropan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 164803-20-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆O₈
• 分子量: 440.413
• InChiKey: UFPLHRPHJDMHRW-GQQLITPASA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  limipterin 在 sodium phosphate 作用下， 反应 7.5h， 生成 L-生物蝶呤
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第CVI部分。分离和limipterin的表征（1- ø - （L-赤-biopterin -2'-基）-β- Ñ乙酰氨基葡萄糖）和它的从绿色硫细菌-5,6,7,8-四氢衍生物将绿limicola F。硫代硫酸盐NCIB 8327 †

  摘要：

  从绿色硫磺光合细菌Chlorobium limicola f中分离出一种新的蝶啶​​化合物。thiosulfatophilum NCIB 8327.此蝶呤衍生物的结构确定为1- ø - （L-赤-5,6,7,8-四氢蝶呤-2'-基）-β- Ñ乙酰氨基葡萄糖（1）从1个ħ -NMR和CD光谱，以及来自各种质谱技术和化学裂解技术的光谱。酸水解1时，产生等摩尔量的生物蝶呤（2）和N-乙酰氨基葡萄糖。水解产物的结构2通过比较其NMR，UV，CD和MS以及其色谱行为与真实样品的色谱行为，证实了这一点。通过酶促水解实验以及通过NMR和薄层色谱法鉴定了N-乙酰基葡糖胺。电喷雾（ES），快原子轰击（FAB），和热喷射（TS）质谱1得到的中号ħ +在M / Z完整分子的441高碘氧化实验1和其水解产物的2是与建议的结构一致。天然化合物的差异I 2氧化实验表明，在体内该蝶呤的氧化态是其四氢形式。我们为这个新化合物提议了一个小名字“

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780307
• 作为产物：
  描述：

  L-生物蝶呤 在 硫酸氢铵 、 TEA 、 氨 、 四氯化锡 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 163.0h， 生成 limipterin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2’-O-(b-D-Glucopyranosyl)- and 2’-O-(2-Acetamido-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl)-L-biopterins

  摘要：

  N-2-(N,N-Dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1',2'-di-O-trimethylsilyl-L-biopterin (6) was prepared from L-biopterin in 5 steps. Glycosylation of 6 with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (9) and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-phtalimido-beta-D-glucopyranose (10) respectively afforded the corresponding 2'-O-(beta-D-glucopyranosyl) derivatives (12b, 12c) as major products. Removal of protecting groups of 12c provided naturally occurring limipterin (2).

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)28

文献信息

• Efficient total syntheses of natural pterin glycosides: limipterin and tepidopterin
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.042

  日期：2008.2

  4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-d-glucopyranosyl bromide in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the protecting groups, led to the first selective syntheses of limipterin (3) and tepidopterin (5), respectively.

  关键的多功能前体N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（29a）及其纤毛蛋白类似物（29b）分别由d-木糖（14步）和l-木糖（11步）制备。在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下，用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物处理29a和29b，然后除去保护基，导致分别对limipterin（3）和tepidopterin（5）进行首次选择性合成。
• Novel Preparation of a 2′-<i>O</i>-Acetyl-1′-<i>O</i>-(4-methoxybenzyl)-<scp>l</scp>-biopterin Derivative, a Versatile Precursor for a Selective Synthesis of <scp>l</scp>-Biopterin Glycosides
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2006-949620

  日期：2006.8

  l-Rhamnose was converted, over a 13-step-sequence, into 2′-O-acetyl-N 2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1′-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-l-biopterin, an appropriately protected precursor of 1′-O- and 2′-O-monoglycosyl-l-biopterin. Thus, the first selective synthesis of these l-biopterin glycosides was accomplished by treatment of the precursor with either DDQ or sodium methoxide, then with tetra-O-benzoyl-α-d-glucopyranosyl bromide in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the remaining protecting groups.

  l-鼠李糖通过13步反应转化为2′-O-乙酰基-N 2-(N,N-二甲基氨基甲基亚甲基)-1′-O-(4-甲氧基苄基)-3-[2-(4-硝基苯基)乙基]-l-生物蝶呤，这是1′-O-和2′-O-单糖基-l-生物蝶呤的适当保护前体。因此，这些l-生物蝶呤糖苷的首次选择性合成是通过用DDQ或甲醇钠处理前体，然后在三氟甲磺酸银和四甲基脲存在下用四-O-苯甲酰基-Β-d-吡喃葡萄糖溴化物处理，最后去除剩余的保护基团。
• Pteridines. Part CVI. Isolation and characterization of limipterin (1-O-(L-erythro-biopterin-2?-yl)-?-N-acetylglucosamine) and its 5,6,7,8-tetrahydro derivative from green sulfur bacteriumChlorobium limicola f. thiosulfatophilum NCIB 8327
  作者：Ki W. Cha、Wolfgang Pfleiderer、Jeongbin J. Yim

  DOI：10.1002/hlca.19950780307

  日期：1995.5.10

  A new pteridine compound was isolated from green sulfur photosynthetic bacteria, Chlorobium limicola f. thiosulfatophilum NCIB 8327. The structure of this pterin derivative was established to be 1-O-(L-erythro-5,6,7,8- tetrahydropterin-2′-yl)-β-N-acetylglucosamine (1) from 1H-NMR and CD spectra as well as from various mass spectrometric techniques and chemical-cleavage techniques. Upon acid hydrolysis

  从绿色硫磺光合细菌Chlorobium limicola f中分离出一种新的蝶啶​​化合物。thiosulfatophilum NCIB 8327.此蝶呤衍生物的结构确定为1- ø - （L-赤-5,6,7,8-四氢蝶呤-2'-基）-β- Ñ乙酰氨基葡萄糖（1）从1个ħ -NMR和CD光谱，以及来自各种质谱技术和化学裂解技术的光谱。酸水解1时，产生等摩尔量的生物蝶呤（2）和N-乙酰氨基葡萄糖。水解产物的结构2通过比较其NMR，UV，CD和MS以及其色谱行为与真实样品的色谱行为，证实了这一点。通过酶促水解实验以及通过NMR和薄层色谱法鉴定了N-乙酰基葡糖胺。电喷雾（ES），快原子轰击（FAB），和热喷射（TS）质谱1得到的中号ħ +在M / Z完整分子的441高碘氧化实验1和其水解产物的2是与建议的结构一致。天然化合物的差异I 2氧化实验表明，在体内该蝶呤的氧化态是其四氢形式。我们为这个新化合物提议了一个小名字“
• An Efficient Synthesis of 2’-O-(b-D-Glucopyranosyl)- and 2’-O-(2-Acetamido-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl)-L-biopterins
  作者：Tadashi Hanaya、Kazuyuki Soranaka、Koichiro Harada、Hiroshi Yamaguchi、Ryo Suzuki、Yusumi Endo、Hiroshi Yamamoto、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.3987/com-05-s(t)28

  日期：——

  N-2-(N,N-Dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1',2'-di-O-trimethylsilyl-L-biopterin (6) was prepared from L-biopterin in 5 steps. Glycosylation of 6 with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (9) and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-phtalimido-beta-D-glucopyranose (10) respectively afforded the corresponding 2'-O-(beta-D-glucopyranosyl) derivatives (12b, 12c) as major products. Removal of protecting groups of 12c provided naturally occurring limipterin (2).