ergosterol | 57-87-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergosterol
• 英文别名: (3S,10R,13R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 57-87-4
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: DNVPQKQSNYMLRS-KZIHABCESA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -120 º (c=1, CHC13)
• 沸点：
  250 °C (1.3 mmHg)
• 密度：
  0.9784 (rough estimate)
• 溶解度：
  丙酮（微溶，加热）、氯仿（微量溶解）、乙酸乙酯（微溶，加热）
• LogP：
  9.300 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T+,T
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R67,R36/38,R48/20/22,R38,R63,R40,R22,R28,R25,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29334900
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  II
• 危险性描述：
  H413

制备方法与用途

简介

麦角甾醇化学名为24β-甲基胆固醇-5,7烯-3β-羟基，别名麦角固醇。它是一种白色或无色光亮的小叶晶或白色结晶粉末。麦角甾醇不仅具有独特的生理作用，在药物开发中也有广泛应用。作为真菌细胞膜的重要组成成分，其结构稳定、专一性高，因此可以通过检测麦角甾醇的含量来测量真菌的生物量。

化学性质

无色针状或片状结晶。溶于乙醇、乙醚、苯和三氯甲烷，而不溶于水。将麦角甾醇溶解在氯仿、乙醚或环己烷等溶剂中，加入石英玻璃烧瓶后用紫外线照射可制备维生素D。

用途

麦角甾醇具有维生素D2的作用，并可用作生产维生素D2的前体。此外，它也是激素类药物的中间体之一，可用于合成可的松。同时，作为维生素D2的生物前体，存在于真菌和某些原生生物如锥虫的细胞膜中。麦角甾醇广泛应用于抗真菌药物（如两性霉素B及其类似物）的研究以及各种真菌中麦角甾醇生物合成途径的探索。

生产方法

以酵母为原料

1. 膏状物制备：取干酵母粉，过60-80目筛后，加入3倍量82%-84%乙醇浸提18-24小时。在70℃保温3小时，不断搅拌，冷却至30℃以下过滤，滤渣再进行2次浸提，甩出乙醇，合并提取液，在70℃下真空浓缩不超过24小时，得膏状物。滤渣可用于提取核糖核酸和酵母多糖。

   干酵母或白地霉 → 82%-84%乙醇[68-70℃浸提] → 膏状物 膏状物 → 水（5%-10%）+乙醚（3-5倍量）→ 麦角甾醇粗品

由酵母提取

麦角甾醇可从能合成该物质的酵母中提取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ergosterol 在 hematoporphyrin 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 溴 、 氧气 、 lithium 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (22S)-6β-Methoxy-22,28-epidioxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-23-ene
  参考文献：
  名称：

  Direct transformation of ergosterol to (22S,23E)-6.beta.-methoxy-3.alpha.,5-cyclo-5.alpha.-ergost-23-en-22-ol, a key intermediate for the synthesis of brassinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a038

文献信息

• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS
  申请人：Hearn Milton T. W.

  公开号：US20120052757A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides methods of designing molecularly imprinted polymers (MIPs) which have applications in extracting bioactive compounds from a range of bioprocessing feedstocks and wastes. The present invention is further directed to MIPs designed by the methods of the present invention.

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。
• REDUCED TOXICITY MOLECULAR CONJUGATES OF ANTI-FUNGAL AGENTS
  申请人：Lehigh University

  公开号：US20170042923A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Compositions, compounds and methods are described for addressing both toxicity of membrane disruptive anti-microbial agents as well as poor transport of such agents across the blood-brain-barrier (BBB) via the use of molecular appendages including one or more facial amphiphiles. These molecules have in vitro anti-fungal activity that is very similar to that of the native drug but with hemolytic activity and toxicity towards mammalian cells that is greatly reduced.

  描述了用于解决膜破坏型抗微生物药物的毒性以及这些药物在穿越血脑屏障（BBB）时的运输不良的构成物、化合物和方法，通过使用包括一个或多个脸部两性分子在内的分子附件。这些分子在体外具有与原始药物非常相似的抗真菌活性，但对哺乳动物细胞的溶血活性和毒性大大降低。
• [EN] COCRYSTALS OF STEROID AND SECOSTEROID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THEM<br/>[FR] CO-CRISTAUX DE COMPOSÉS STÉROÏDES ET SÉCOSTÉROÏDES ET COMPOSITIONS LES COMPRENANT
  申请人：CENTER FOR INTELLIGENT RES IN CRYSTAL ENGINEERING S L

  公开号：WO2021105147A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  It is provided a cocrystal of a compound of formula (I) or of a compound formula (II) wherein X and Y are independently selected from -CH2- and -C(CH2)-, provided that al least one of X or Y is -CH2-; R1 is -CHCH3-Zm-Wn-(CH2)o-Tp-S, wherein Z is O, and m is 0 or 1; W is R4CH CHR5, wherein either R4 and R5 are H and the dashed line indicates that there is a single bond, or R4 and R5 together are forming a bond and the dashed line indicates that there is a double bond, and n is 0 or 1; o is 0, 1 or 3; T is selected from the group consisting of -CHR6-, -C(O), wherein R6 is -OH or -CH3, and p is 0 or 1; S is selected from the group consisting of H, (C1-C3) alkyl optionally substituted by -OH, (C1-C3) haloalkyl optionally substituted by -OH, cyclopropyl, or; and R2 is -H or -OH; R3 is H or CH3; and the dashed line in formula (II) indicates a single or a double bond; and a hydrogen bond donor coformer which is a phenolic compound. It is also provided a composition comprising the cocrystal and a personal care product comprising the composicion.

  提供了一种化合物的共晶体，该化合物具有公式（I）或化合物公式（II），其中X和Y独立地选自-CH2-和-C（CH2）-，前提是至少有一个X或Y是-CH2-；R1为-CHCH3-Zm-Wn-（CH2）o-Tp-S，其中Z为O，m为0或1；W为R4CH CHR5，其中R4和R5中的任何一个可以是H，虚线表示存在单键，或者R4和R5一起形成键，虚线表示存在双键，n为0或1；o为0，1或3；T从以下组中选择：-CHR6-，-C（O），其中R6为-OH或-CH3，p为0或1；S从以下组中选择：H，（C1-C3）烷基，可选地被-OH取代，（C1-C3）卤代烷基，可选地被-OH取代，环丙基，或；R2为-H或-OH；R3为H或CH3；公式（II）中的虚线表示单键或双键；以及作为氢键供体的辅体，其为酚类化合物。还提供了一种包含该共晶体的组合物和包含该组合物的个人护理产品。
• MOLECULARLY IMPRINTED SMART POLYMERS (MISPs)
  申请人：Grynszpan Flavio

  公开号：US20110166297A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Molecularly imprinted smart polymers (MISPs) are provided herein, as well as novel monomers for preparing MISPs, and processes for preparing MISPs. The MISPs can be used applications such as, for example, detecting/absorbing or isolating biological and non-biological agents. The MISPs described herein comprise responsive monomeric units which undergo a physico-chemical change (e.g., a bond formation or cleavage) in response to an external change, such that the MISP selectively binds to a target molecule and releases a bound target molecule in response to the external change.

  本文提供了分子印迹智能聚合物（MISPs），以及用于制备MISPs的新型单体和制备MISPs的过程。MISPs可用于检测/吸收或隔离生物和非生物试剂等应用。本文描述的MISPs包括响应性单体单元，其在响应外部变化时（例如，键的形成或断裂），使MISP选择性地结合到目标分子，并在响应外部变化时释放结合的目标分子。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CHOLESTEROL, DERIVATIVE AND ANALOGUE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHOLESTÉROL, DÉRIVÉ ET ANALOGUE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法
  申请人：HUNAN KEREY PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021120127A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  本发明涉及药物化学领域，并且具体地涉及制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法，胆固醇衍生物包括但不限于7-脱氢胆固醇、25-羟基胆固醇、25-羟基-7-脱氢胆固醇，麦角甾醇。