ergosta-7,22-dien-3β-ol | 17608-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergosta-7,22-dien-3β-ol
• 英文别名: 5,6-dihydroergosterol；(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-3β-ol；ergosta-7,22-diene-3β-ol；(22E)-Ergosta-7,22-diene-3beta-ol；(3S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 17608-76-3
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: QOXPZVASXWSKKU-SWNLHRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ergosta-7,22-dien-3β-ol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3β,22E)-ergosta-7,22-dien-3-yl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢麦角固醇糖苷α-和β-异构体对皮肤炎症抑制作用的比较。

  摘要：

  由于诸如炎症细胞因子和趋化因子的各种炎症刺激的增加，慢性皮肤炎性疾病，例如特应性皮炎，与功能障碍性皮肤屏障有关。特别地，患有慢性皮肤炎症的患者中CCL17和CCL22的表达增加。在这项研究中，我们合成了二氢麦角固醇（DHE）-糖苷的几种α-和β-端基异构体，并评估了它们对CCL17和CCL22表达的影响。我们证实，在抑制CCL17和CCL22 mRNA和蛋白质表达方面，DHE-糖苷的β-端基异构体优于DHE-糖苷的α-端基异构体。此外，我们确定DHE-糖苷β-端基异构体对刺激的HaCaT细胞中促炎性细胞因子mRNA和蛋白质表达（包括TNF-α，IL-6和IL-1β-的表达）具有很强的抑制活性。这些结果暗示在合成用于慢性皮肤发炎的药物期间应分离DHE-糖苷α-和β-端基异构体。我们的结果还表明，DHE-糖苷的β-异头物可能具有抑制皮肤炎性生物标志物蛋白CCL17和CCL22的能力，因此可作为治疗慢性皮肤炎症的新药发挥重要作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24020371
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以96%的产率得到ergosta-7,22-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ergosterol and 5,6-Dihydroergosterol Glycosides and Their Inhibitory Activities on Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production

  摘要：

  我们合成了几种糖基麦角固醇和5,6-二氢麦角固醇（DHE），并研究了它们对LPS处理后的RAW264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）产生和iNOS蛋白表达的影响。我们的结果显示，DHE衍生物对NO产生和iNOS蛋白表达的抑制效果比麦角固醇衍生物更强。特别是，DHE-Glc在浓度低于100μM时表现出最强的抑制活性且没有细胞毒性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1339

文献信息

• STEROL COMPOSITION IN PUMPKIN SEED OIL AND APPLICATION THEREOF, AND DRUG FOR TREATING BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA
  申请人：Hunan Zhongkewentai Bio-tech Co. Ltd

  公开号：EP3669877A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  A sterol composition in pumpkin seed oil and an application thereof, and a drug for treating benign prostatic hyperplasia are provided, which relate to a technical field of medicine. The sterol composition in the pumpkin seed oil includes components by weight percentage of: 0.2-2wt% cholesterol, 0.5-5wt% campesterol, 1.5-5wt% β-sitosterol, 15-40wt% stigmasterol, 20-40wt% ergosta-7,22-dien-3β-ol, 5-10wt% lanosterol, and 15-30wt% cholest-7-en-3β,5α-diol. The sterol composition in the pumpkin seed oil is a pumpkin phytosterol composition extracted from the pumpkin seed oil. Through combining the phytosterol components and controlling a proportion among the components, effects of alleviating and treating prostate diseases are achieved, especially for the benign prostatic hyperplasia.

  本发明提供了一种南瓜籽油中的甾醇组合物及其应用，以及一种治疗良性前列腺增生症的药物，涉及医药技术领域。南瓜籽油中的甾醇组合物按重量百分比包括以下组分0.2-2wt%胆固醇、0.5-5wt%坎贝斯特醇、1.5-5wt%β-谷甾醇、15-40wt%豆甾醇、20-40wt%麦角甾-7,22-二烯-3β-醇、5-10wt%羊毛甾醇和 15-30wt%胆甾-7-烯-3β,5α-二醇。南瓜籽油中的甾醇成分是从南瓜籽油中提取的南瓜植物甾醇成分。通过组合植物甾醇成分并控制各成分之间的比例，可达到缓解和治疗前列腺疾病的效果，尤其是良性前列腺增生症。
• RAPSÖLSTÄMMIGE PHYTOSTEROL-PHYTOSTANOLZUSAMMENSETZUNG
  申请人：Verbio Vereinigte Bioenergie AG

  公开号：EP3673751A1

  公开（公告）日：2020-07-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine rapsölstämmige Phytosterol-Phytostanolzusammensetzung, welche ≤ 0,4 Gew.-% Cholesterol, ≤ 3 Gew.-% Brassicasterol, ≤ 40 Gew.-% Campesterol, ≤ 5 Gew.-% Campestanol, ≤ 50 Gew.-% β-Sitosterol, ≤ 1 Gew.-% Stigmasterol, ≤ 5 Gew.-% Stigmastanol und ≤ 3 Gew.-% sonstige Sterole umfasst, wobei sich die Gewichtsangaben auf die Gesamtmasse an Phytosterolen und Phytostanolen in ihrer freien, nicht-derivatisierten Form beziehen und wobei die Phytostanole und Phytosterole in den Zusammensetzungen in freier, nicht-derivatisierter Form, als in der 3-Position substituierte Phytosterolderivate und Phytostanolderivate, in ihren epimeren Formen oder als deren Mischungen vorliegen. Weiterhin betrifft die Erfindung einen Lebensmittelzusatzstoff, welcher die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfasst, sowie die Verwendung der erfindungsgmäßen Zusammensetzung als Lebensmittelzusatzstoff.

  本发明涉及一种油菜籽油衍生的植物甾醇-植物甾醇组合物，该组合物包含 ≤ 0.4 wt％胆固醇、≤ 3 wt％黄铜甾醇、≤ 40 wt％莰烯醇、≤ 5 wt％莰烯醇、≤ 50 wt％β-谷甾醇、≤ 1 wt％豆甾醇、≤ 5 wt％豆甾醇和≤ 3 wt％其他甾醇，其中重量数据指游离的非减活形式的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中植物甾醇和植物甾醇包含≤ 3 wt％其他甾醇。其他甾醇的重量百分比，其中重量数据是指以游离、非减活形式存在的植物甾醇和植物甾醇的总质量，其中组合物中的植物甾醇和植物甾醇以游离、非减活形式、作为植物甾醇衍生物和在 3 位取代的植物甾醇衍生物、以它们的表聚形式或作为它们的混合物存在。本发明还涉及一种包含根据本发明的组合物的食品添加剂，以及根据本发明的组合物作为食品添加剂的用途。
• 発癌予防剤
  申请人：学校法人日本大学

  公开号：JP2006022017A

  公开（公告）日：2006-01-26

  【課題】 安全で有効な発癌予防剤を提供する。【解決手段】 ２０（２１）‐デヒドロルシデニン酸Ａ，２０（２１）‐デヒドロルシデニン酸Ａメチル，２０‐ハイドロキシルシデニン酸Ｄ2，２０‐ハイドロキシルシデニン酸Ｆ，２０‐ハイドロキシルシデニン酸Ｅ2，２０‐ハイドロキシルシデニン酸Ｎ，２０‐ハイドロキシルシデニン酸Ｐ，ルシデニン酸Ｃメチル，ガノデリン酸ＤＭ，ガノデルマノンジオール，ガノラクトンＡ，９α‐ハイドロキシ‐１，２，３，４，５，１０，１９‐ヘプタノルエルゴスタ‐７，２２‐ジエン‐６，９‐ラクトン，エルゴステロール，５，６‐ジヒドロエルゴステロール，（２４Ｓ）‐エルゴスト‐７‐エン‐３β‐オール，エルゴステロールパーオキサイド，９（１１）‐デヒドロエルゴステロールパーオキサイドのうちの少なくとも１つの化合物を有効成分として含有する。【選択図】 図１

  问题]提供一种安全有效的致癌预防剂。20-hydroxylsidenic acid E2、20-hydroxylsidenic acid N、20-hydroxylsidenic acid P、lucidenic acid C methyl、DM ganoderic acid、ganodermanonediol、ganolactone A、9α-hydroxy-1,2,3,4,5,10,19-heptanorergosta-7,22-dien-6,9-内酯、麦角甾醇、5,6-二氢麦角甾醇、(24S)-麦角甾-7-烯-3β-醇、过氧化麦角甾醇和 9(11)- 过氧化脱氢麦角甾醇为有效成分。[部分图表] 图 1.
• Sterol composition in pumpkin seed oil and application thereof, and drug for treating benign prostatic hyperplasia
  申请人：Hunan Zhongkewentai Bio-tech co.Ltd

  公开号：US11065263B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  A sterol composition in pumpkin seed oil and an application thereof, and a drug for treating benign prostatic hyperplasia are provided, which relate to a technical field of medicine. The sterol composition in the pumpkin seed oil includes components by weight percentage of: 0.2-2 wt % cholesterol, 0.5-5 wt % campesterol, 1.5-5 wt % β-sitosterol, 15-40 wt % stigmasterol, 20-40 wt % ergosta-7,22-dien-3β-ol, 5-10 wt % lanosterol, and 15-30 wt % cholest-7-en-3β,5α-diol. The sterol composition in the pumpkin seed oil is a pumpkin phytosterol composition extracted from the pumpkin seed oil. Through combining the phytosterol components and controlling a proportion among the components, effects of alleviating and treating prostate diseases are achieved, especially for the benign prostatic hyperplasia.

  本发明提供了一种南瓜籽油中的甾醇组合物及其应用，以及一种治疗良性前列腺增生症的药物，涉及医药技术领域。南瓜籽油中的甾醇组合物按重量百分比包括以下成分0.2-2 重量百分比的胆固醇、0.5-5 重量百分比的莰酯醇、1.5-5 重量百分比的β-谷甾醇、15-40 重量百分比的黑甾醇、20-40 重量百分比的麦角甾-7,22-二烯-3β-醇、5-10 重量百分比的羊毛甾醇和 15-30 重量百分比的胆甾-7-烯-3β,5α-二醇。南瓜籽油中的甾醇成分是从南瓜籽油中提取的南瓜植物甾醇成分。通过组合植物甾醇成分并控制各成分之间的比例，可达到缓解和治疗前列腺疾病的效果，尤其是良性前列腺增生症。
• Biosynthetic studies of marine lipids. 33. Biosynthesis of dinosterol, peridinosterol and gorgosterol: unusual patterns of bioalkylation in dinoflagellate sterols
  作者：Jose Luis Giner、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00007a021

  日期：1991.3

  The biosynthesis of the 23-methylated dinoflagellate sterols gorgosterol (1-N), dinosterol (2-K), and peridinosterol (3-K) was demonstrated experimentally using cell-free extracts of the dinoflagellates Cryptothecodinium cohnii, Peridinium foliaceum, and the cultured zooxanthella symbiont of Cassiopea xamachana. In assays of sterol methyltransferases using [H-3]-S-adenosylmethionine, radiochemical conversions were demonstrated by reverse phase HPLC of the DELTA-24 sterol side chain (5) to the 24-methylene side chain (4); of the sequence 24(R)-4-alpha-methylergost-22-enol (9-K) to dinosterol (2-K) to 4-alpha-methylgorgostanol (1-K); and, in P. foliaceum, of 24-(R)-4-alpha-methylergost-22-enol (9-K) to peridinosterol (3-K). Methylation of the 24(R)-methyl DELTA-22 side chain (9) in P. foliaceum is believed to involve more than one SAM-sterol methyltransferase based on changes in the ratios of the products (2 and 3) with changes in the conditions of the assay. Furthermore, deuterium substitution of the sterol substrate (9-K) at C-23 did not significantly alter the product ratio. A hypothesis is put forward that the attenuation of gorgosterol (1-N) production in aposymbiotic zooxanthellae is linked to an increase in dimethylpropiothetin biosynthesis via a decrease in S-adenosylmethionine concentration.