ethyl 4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)benzoate | 86067-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino]benzoate；ethyl 4-[(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)amino]benzoate
• CAS: 86067-13-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• mdl: MFCD01799104
• 分子量: 287.359
• InChiKey: GXFUTSFNTOPMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)benzoate 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到ethyl 4-(1-cyano-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进外环β-烯胺酮的环收缩氰基化，用于合成氰基环戊酮

  摘要：

  在环境温度下，广泛的底物范围证明了环外β-烯胺酮的高效高价碘促进的区域控制的环收缩氰化（RCC）反应，用于氰基环戊酮（CCP）的合成。该方法提供了一种简便的技术，可在环戊酮的α位上以高收率构建含氨基甲腈的季立体中心。严格研究了底物添加的顺序，该顺序可以促进反应遵循不同的途径（自由基/非自由基）以提供相同的最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601208
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sawjalow S. I., Dorofeewa O. F., Rumjanchewa E. E., Sawosin A. G., Khim.-farmach. zh, 29 (1995) N 2, S 58, 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-aryl enamino ketones
  作者：S. I. Zav'yalov、O. F. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf02226529

  日期：1995.2

  Dihydroresorcinol and dimedone are condensed with aromatic amines at room temperature under the action of CiSiMe3-DMFA system to give 3-anilino-2-cyclohexene derivatives in 70–90% yield.

  二氢间苯二酚和二甲酮在室温下在 CiSiMe3-DMFA 体系的作用下与芳香胺缩合得到 3-苯胺基-2-环己烯衍生物，产率为 70-90%。
• Regioselective synthesis of 6-nitroindole derivatives from enaminones and nitroaromatic compounds <i>via</i> transition metal-free C–C and C–N bond formation
  作者：Danhua Ge、Li-Wen Sun、Zi-Lun Yu、Xin-Long Luo、Pei Xu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1039/d1ob02443d

  日期：——

  Few methods are known for the synthesis of nitroindole derivatives. A simple and practical Cs2CO3-promoted method for the synthesis of 6-nitroindole derivatives from enaminones and nitroaromatic compounds has been developed. Two new C–C and C–N bonds were formed in a highly regioselective manner under transition metal-free conditions.

  已知很少有合成硝基吲哚衍生物的方法。开发了一种简单实用的Cs 2 CO 3促进的烯胺酮和硝基芳族化合物合成6-硝基吲哚衍生物的方法。在无过渡金属条件下，两个新的 C-C 和 C-N 键以高度区域选择性的方式形成。
• Proll, Theo; Walter, Wolfgang, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1564 - 1572
  作者：Proll, Theo、Walter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Iodine(III)-Promoted Ring Contractive Cyanation of Exocyclic β-Enaminones for the Synthesis of Cyanocyclopentanones
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Vandna Thakur、Saurabh Sharma、Sandeep Kumar、Richa Bharti、C. Bal Reddy、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201601208

  日期：2017.7.3

  A highly efficient hypervalent iodine‐promoted regiocontrolled ring contractive cyanation (RCC) reaction of exocyclic β‐enaminones for the synthesis of cyanocyclopentanone (CCP) was demonstrated at ambient temperature with a wide substrate scope. The methodology offers a facile technique to construct an amino carbonitrile‐containing quaternary stereocenter at the α‐position of cyclopentanone in good

  在环境温度下，广泛的底物范围证明了环外β-烯胺酮的高效高价碘促进的区域控制的环收缩氰化（RCC）反应，用于氰基环戊酮（CCP）的合成。该方法提供了一种简便的技术，可在环戊酮的α位上以高收率构建含氨基甲腈的季立体中心。严格研究了底物添加的顺序，该顺序可以促进反应遵循不同的途径（自由基/非自由基）以提供相同的最终产物。
• Sawjalow S. I., Dorofeewa O. F., Rumjanchewa E. E., Sawosin A. G., Khim.-farmach. zh, 29 (1995) N 2, S 58, 65
  作者：Sawjalow S. I., Dorofeewa O. F., Rumjanchewa E. E., Sawosin A. G.

  DOI：——

  日期：——