(22R,23R)-22,23-epoxyergosta-5,7-diene-3β-ol | 69686-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R)-22,23-epoxyergosta-5,7-diene-3β-ol
• 英文别名: (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(2R,3R)-3-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]oxiran-2-yl]ethyl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 69686-28-8
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂
• 分子量: 412.656
• InChiKey: QQLHWAKALUIDKJ-NDAXQORBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R)-22,23-epoxyergosta-5,7-diene-3β-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-((1S,2S,4S)-2-hydroxy-1,4,5-trimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Shul'man, A. I.; Mikhailova, N. P.; Viktorovskii, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 1, p. 191 - 199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (22R,23R)-22,23-epoxyergosta-5,7-diene-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Shul'man, A. I.; Mikhailova, N. P.; Viktorovskii, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 1, p. 191 - 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Side-Chain Modified Ergosterol and Stigmasterol Derivatives as Liver X Receptor Agonists
  作者：Maura Marinozzi、Francisco Fermin Castro Navas、Daniela Maggioni、Emanuele Carosati、Giovanni Bocci、Maria Carloncelli、Gianluca Giorgi、Gabriele Cruciani、Raffaella Fontana、Vincenzo Russo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00091

  日期：2017.8.10

  A series of stigmasterol and ergosterol derivatives, characterized by the presence of oxygenated functions at C-22 and/or C-23 positions, were designed as potential liver X receptor (LXR) agonists. The absolute configuration of the newly created chiral centers was definitively assigned for all the corresponding compounds. Among the 16 synthesized compounds, 21, 27, and 28 were found to be selective

  一系列以在 C-22 和/或 C-23 位置存在氧化功能为特征的豆甾醇和麦角甾醇衍生物被设计为潜在的肝 X 受体 (LXR) 激动剂。新创建的手性中心的绝对构型被明确分配给所有相应的化合物。在 16 种合成化合物中，发现 21、27 和 28种是选择性LXRα激动剂，而20、22和25种对 LXRβ 异构体显示出良好的选择性。特别是，25在 LXRβ 上表现出与 22 R -HC ( 3 )相同程度的效力，而在 LXRα (EC50 = 14.51 微米）。有趣的是，13、19、20 和25显示为LXR靶基因选择性调节剂，通过强烈诱导ABCA1的表达，而分别很少或不激活脂肪生成基因SREBP1和SCD1或FASN。
• [EN] SIDE-CHAIN MODIFIED ERGOSTEROL AND STIGMASTEROL DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ERGOSTÉROL ET DE STIGMASTÉROL MODIFIÉS PAR CHAÎNE LATÉRALE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HÉPATIQUE X
  申请人：OSPEDALE SAN RAFFAELE SRL

  公开号：WO2019021122A3

  公开（公告）日：2019-03-07