(22E,24R)-3α-fluoro-5α-ergost-22-en-6-one | 1039731-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-3α-fluoro-5α-ergost-22-en-6-one
• 英文别名: (3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-3-fluoro-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 1039731-38-8
• 化学式: C₂₈H₄₅FO
• 分子量: 416.663
• InChiKey: FFGSQUBUSNYRPZ-ZRZISDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-3α-fluoro-5α-ergost-22-en-6-one 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 DHQD-CLB 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (22R,23R,24R)-3α-fluoro-22,23-dihydroxy-5α-ergostan-6-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇的生物活性–已知和新的植物类似物的直接比较

  摘要：

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600305
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 氨 、 lithium 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (22E,24R)-3α-fluoro-5α-ergost-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇的生物活性–已知和新的植物类似物的直接比较

  摘要：

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600305

文献信息

• Brassinosteroids: Synthesis and Activity of Some Fluoro Analogues
  作者：Barbora Slavikova、Ladislav Kohout、Milos Budesinsky、Jana Swaczynova、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm800085p

  日期：2008.7

  using standard operations (reaction of 3beta-alcohols with (diethylamino)sulfur trifluoride, cleavage of epoxide with HF in py or BF 3.Et 2O). The 5alpha-fluorine was found to affect chemical reactivity (e.g., electrophilic addition to the Delta (2)-double bond) as well as physical properties (e.g., NMR, chromatographic behavior) of the products. Cytotoxicity of the products was studied using human normal

  使用标准操作（3β-醇与（二乙氨基）三氟化硫的反应，裂解）制备了三种类型的油菜素内酯的5α-雄甾烷和麦角甾烷类似物，它们在3α或5α位置或3α和5α位置含有氟原子。在py或BF 3.Et 2O中含HF的环氧化物）。发现5α-氟会影响产品的化学反应性（例如，对Delta（2）-双键的亲电加成）以及物理性质（例如，NMR，色谱行为）。使用人类正常细胞和癌细胞系，以28-homocastasterone作为阳性对照，研究了产品的细胞毒性，并使用以24-表油菜素内酯为标准的豆第二节间试验确定了它们的油菜素内酯型活性。在某些活性化合物中观察到F和OH基团的等效性。抗癌活性和油菜素内酯型活性彼此不相关：前者测试中麦角甾烷衍生物活性最高，而后者则雄甾烷酮衍生物最佳。
• Biological Activity of Brassinosteroids - Direct Comparison of Known and New Analogs<i>in planta</i>
  作者：Sebastian Wendeborn、Mathilde Lachia、Pierre M. J. Jung、Jörg Leipner、David Brocklehurst、Alain De Mesmaeker、Katharina Gaus、Régis Mondière

  DOI：10.1002/hlca.201600305

  日期：2017.2

  presented. We describe in detail their synthetic preparation, which includes significant improvements of previously reported protocols as well as access to new analogs with functional modifications of the steroid skeleton and of the C(17)‐attached side chain. We report the biological potency of the prepared brassinosteroid analogs as plant hormones, which were carefully established in the French bean

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。