2-hydroxyimino-N-(2-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide | 444-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyimino-N-(2-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-hydroxyimino-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 444-93-9
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O₂
• mdl: MFCD12547321
• 分子量: 232.162
• InChiKey: SSAHMDMEYZOZLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyimino-N-(2-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-3-(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型含氟基邻氨基苯甲酸二酰胺的设计，合成及其杀虫活性

  摘要：

  摘要为了寻找新型的，对环境无害的新型杀虫剂，设计并合成了一系列含各种氟基团的邻氨基苯甲酰胺。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR，元素分析，HRMS或质谱确认。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。初步讨论了结构-活性关系（SAR）。生物学测定表明，大多数化合物表现出中等至优异的杀虫活性。特别地，Ia显示出对东方粘虫的高杀幼虫活性。同时，Iu对小菜蛾的杀幼虫效果比市售氯扑兰酯更好。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.01.019
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 邻氨基三氟甲苯 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxyimino-N-(2-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  靛玉红衍生物的新型反向结合模式可提高DYRK激酶的选择性。

  摘要：

  DYRK激酶参与替代性的前mRNA剪接以及神经病理状态，例如阿尔茨海默氏病和唐氏综合症。在这项研究中，我们提出了靛蓝素作为DYRK抑制剂的设计，合成和生物学评估，具有增强的选择性。双吲哚的修饰包括在5'和6'位具有极性或酸性官能团，在7位具有溴或三氟甲基基团，从而提供了具有高活性和明显特异性的类似物。带有5'-羧酸根部分的化合物6i表现出最好的抑制特性。通过分子建模提出了一种新型的反向结合模式，该模式为选择性的提高奠定了基础，并通过确定与6i配合的DYRK2的晶体结构得到了证实。

  DOI：

  10.1021/ml300207a

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20060160876A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、包含它们的药物组合物、使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• Multiple myeloma treatments
  申请人：Anderson C. Kenneth

  公开号：US20060166947A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Provided herein are methods for treating refractory or resistant multiple myeloma in a subject using indole derivatives.

  本文提供了使用吲哚衍生物治疗难治性或耐药性多发性骨髓瘤的方法。
• Substituted indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20070244180A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、含有它们的药物组成物、它们的使用方法以及这些化合物的制备方法。
• Tetrahydropyrano-indole derivatives
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US07314886B2

  公开（公告）日：2008-01-01

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、包含它们的药物组合物、使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• Discovery of 2-[1-(4-Chlorophenyl)cyclopropyl]-3-hydroxy-8-(trifluoromethyl)quinoline-4-carboxylic Acid (PSI-421), a P-Selectin Inhibitor with Improved Pharmacokinetic Properties and Oral Efficacy in Models of Vascular Injury
  作者：Adrian Huang、Alessandro Moretto、Kristin Janz、Michael Lowe、Patricia W. Bedard、Steve Tam、Li Di、Valerie Clerin、Natalia Sushkova、Boris Tchernychev、Desiree H. H. Tsao、James C. Keith、Gray D. Shaw、Robert G. Schaub、Qin Wang、Neelu Kaila

  DOI：10.1021/jm9013696

  日期：2010.8.26

  Previously, we reported the discovery of PSI-697 (1a), a C-2 benzyl substituted quinoline salicylic acid-based P-selectin inhibitor. It is active in a variety of animal models of cardiovascular disease. Compound 1a has also been shown to be well tolerated and safe in healthy volunteers at doses of up to 1200 mg in a phase 1 single ascending dose study. However, its oral bioavailability was low. Our goal was to identify a back up compound with equal potency, increased solubility, and increased exposure. We expanded our structure activity-studies in this series by branching at the alpha position of the C-2 benzyl side chain and through modification of substituents on the carboxylic A-ring of the quinoline. This resulted in discovery of PSI-421 with marked improvement in aqueous solubility and pharmacokinetic properties. This compound has shown oral efficacy in animal models of arterial and venous injury and was selected as a preclinical development compound for potential treatment of such diseases as atherosclerosis and deep vein thrombosis.