2-(hydroxyimino)-N-(pyridin-3-yl)acetamide | 65798-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-N-(pyridin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(hydroxyimino)-N-(pyridine-3-yl)acetamide；Isonitrosoacetyl-3-amino-pyridin；Isonitrosoacetyl-3-amino-pyridinamid；2-hydroxyimino-N-pyridin-3-ylacetamide
• CAS: 65798-59-6
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: NIOSSSBKNGPSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 2-(hydroxyimino)-N-(pyridin-3-yl)acetamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1,1'-(pentane-1,5-diyl)bis(3-(2-(hydroxyimino)acetamido)pyridinium)3dibromide
  参考文献：
  名称：

  双季铵盐2-（羟基亚氨基）-N-（吡啶-3-基）乙酰胺衍生物作为抗沙林毒蛋白和VX抑制人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的活化剂的合成及体外评价

  摘要：

  合成了一系列的2-（羟基亚氨基）-N-（吡啶-3-基）乙酰胺（2）双季铵吡啶鎓衍生物3a - 3i。合成的吡啶鎓化合物具有与肟部分共轭的酰胺基。体外评估了这些化合物对有机磷（OP）神经毒剂（NAs）（sarin和VX）抑制的人类红细胞幽灵乙酰胆碱酯酶（h AChE）的活化效果，并与2-PAM和obidoxime的活化效果进行了比较。发现合成化合物的p K a值更接近p K a2-吡啶肟肟活化剂（例如2-PAM和obidoxime）的值。一些化合物显示出比2-PAM更好的再活化功效，而obidoxime对沙林和VX的抑制作用是AChE。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.023
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 水合氯醛 在 sodium sulfate 、 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2-(hydroxyimino)-N-(pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  双季铵盐2-（羟基亚氨基）-N-（吡啶-3-基）乙酰胺衍生物作为抗沙林毒蛋白和VX抑制人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的活化剂的合成及体外评价

  摘要：

  合成了一系列的2-（羟基亚氨基）-N-（吡啶-3-基）乙酰胺（2）双季铵吡啶鎓衍生物3a - 3i。合成的吡啶鎓化合物具有与肟部分共轭的酰胺基。体外评估了这些化合物对有机磷（OP）神经毒剂（NAs）（sarin和VX）抑制的人类红细胞幽灵乙酰胆碱酯酶（h AChE）的活化效果，并与2-PAM和obidoxime的活化效果进行了比较。发现合成化合物的p K a值更接近p K a2-吡啶肟肟活化剂（例如2-PAM和obidoxime）的值。一些化合物显示出比2-PAM更好的再活化功效，而obidoxime对沙林和VX的抑制作用是AChE。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.023

文献信息

• Synthesis and in vitro reactivation study of isonicotinamide derivatives of 2-(hydroxyimino)-N-(pyridin-3-yl)acetamide as reactivators of Sarin and VX inhibited human acetylcholinesterase (hAChE)
  作者：Hitendra N. Karade、G. Raviraju、B.N. Acharya、Aditya Kapil Valiveti、Uma Bhalerao、Jyotiranjan Acharya

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.005

  日期：2016.9

  no acetamide), as reactivators of sarin and VX inhibited hAChE. Few of the molecules showed superior in vivo protection efficacy (mice model) (Kumar et al., 2014; Swami et al., 2016) in comparison to 2-PAM against DFP and sarin poisoning. Encouraged by these results, herein we report the synthesis and in vitro evaluation of isonicotinamide derivatives of pyridine-3-yl-(2-hydroxyimino acetamide) (4a-4d)

  以前（Karade等人，2014），我们已经报道了吡啶-3-基-（2-羟基亚氨基乙酰胺）的双吡啶衍生物的合成和体外评估，因为它们是沙林蛋白和VX的活化剂抑制了hAChE。与2-PAM对抗DFP和沙林中毒相比，很少有分子表现出优异的体内保护功效（小鼠模型）（Kumar等，2014； SwAMi等，2016）。受这些结果的鼓舞，本文报道了吡啶-3-基-（2-羟基亚氨基乙酰胺）（4a-4d）对沙林蛋白和VX抑制红细胞重影hAChE的异烟酰胺衍生物的合成和体外评价。研究了这些化合物的再活化动力学，并将确定的动力学参数与市售再活化剂进行了比较。2-PAM和obidoxime。与2-PAM和Obidoxime相比，肟4a和4b对沙林抑制hAChE的活化作用增强，而肟4c对VX抑制hAChE的活化作用增强。确定了这些肟的酸解离常数和IC50值，并将其与观察到的再活化潜能相关。