N-(2-fluorophenyl)-2-isonitrosoacetanilide | 349-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-2-isonitrosoacetanilide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide；N1-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide；N-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 349-24-6
• 化学式: C₈H₇FN₂O₂
• mdl: MFCD00209232
• 分子量: 182.154
• InChiKey: CTJRKAMDQGMILD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-2-isonitrosoacetanilide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-fluoro-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  对三嗪并吲哚类化合物作为潜在的新型多靶标定向抗阿尔茨海默氏病药物的进一步研究

  摘要：

  目前的抗阿尔茨海默氏病（AD）药物的临床疗效不足，以及它们对患者阿尔茨海默氏病进展的影响很小，已经将研究重点从单一靶标改为了多靶标定向配体。通过在吲哚环上引入各种取代基以开发多靶标配体作为抗AD剂，可获得一系列新的取代的三嗪并吲哚衍生物。实验数据表明这些化合物中的一些表现出显着的抗AD特性。其中，8-（哌啶-1-基） - ñ - （6-（吡咯烷-1-基）己基）-5- ħ - [1,2,4]三嗪并[5,6- b ]吲哚-3-胺（60），最有效的胆碱酯酶抑制剂（AChE，IC 50值为0.32μM; 还发现BuChE的IC 50值为0.21μM）具有显着的自我介导的Aβ1–42聚集抑制活性（在25μM浓度下为54％）。另外，化合物60显示出强的抗氧化剂活性。在PAMPA测定中，化合物60表现出血脑屏障穿透能力。在大鼠中进行的一项急性毒性研究表明，至多2000 mg / kg的剂量，均无毒性迹象

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00448
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 水合氯醛 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(2-fluorophenyl)-2-isonitrosoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  多取代靛红衍生物的合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  利用强大的桑德迈尔反应合成了一系列多取代靛红衍生物。这些衍生物的结构均通过1H-NMR、13C-NMR和HR-MS证实。使用MTT测定体外评估这些衍生物对人白血病细胞(K562)、人肝细胞癌细胞(HepG2)和人结肠癌细胞(HT-29)增殖活性的抑制作用。其中，化合物4l对K562、HepG2和HT-29细胞表现出较强的抗增殖活性，IC50值分别为1.75、3.20和4.17 μM。随后评价化合物4l在K562细胞中的形态学、生长抑制和凋亡作用、在HepG2细胞中的伤口愈合作用以及在HUVEC细胞的基质凝胶中的管形成作用。所有结果表明化合物4l可以作为进一步研究中潜在的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26010176
• 作为试剂：
  描述：

  、 水合氯醛 、 Sodium sulfate-III 、 2-氟苯胺 、 盐酸 、 盐酸羟胺 在 N-(2-fluorophenyl)-2-isonitrosoacetanilide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以to give the title compound (38.0 g, 86% yield)的产率得到N-(2-fluorophenyl)-2-isonitrosoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Condensed pyrazole derivatives, process for producing the same and use thereof

  摘要：

  用于抑制Th2选择性免疫反应的新型药物组合物和用于抑制环氧合酶的药物组合物，包括由通式（I）表示的紧缩吡唑衍生物或其盐。

  公开号：

  US20030187014A1

文献信息

• A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters
  作者：Yong-Yuan Gui、Jian Yang、Liang-Wen Qi、Xiao Wang、Fang Tian、Xiao-Nian Li、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c5ob00774g

  日期：——

  Enantioselective sulfa-Michael/aldol reaction of isoindigos has been successfully developed to afford bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters.

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。
• 7-SUBSTITUTED INDIRUBIN-3'OXIMES AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Meijer Laurent

  公开号：US20100331327A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The invention relates to new 3′-, 7-substituted-indirubins of formula (I) wherein R represents N—OH, N—O-alkyl or N—O—CO-alkyl, NO—(R a ) n1 -Het, N—O—(Y) n1 —NR a R b , N—O—CO—N(R b R c ), radical with Het representing an aliphatic nitrogeneous heterocycle, Y being an optionally substituted —CH 2 — radical, n1 being 1 to 3, and X is an halogen atom selected in the group comprising F, Cl, Br, I, and Z is H or CH 3 and the salts thereof.

  该发明涉及公式（I）中的新3'-，7-取代吲哚素，其中R代表N—OH，N—O-烷基或N—O—CO-烷基，NO—（R a ） n1 -Het，N—O—（Y） n1 —NR a R b ，N—O—CO—N（R b R c ），基团Het代表脂肪族氮杂环，Y为可选择取代的—CH 2 —基团，n1为1至3，X为在F、Cl、Br、I组成的卤素原子中选择的一个，Z为H或CH 3 及其盐。
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。
• 一种合成7-卤代吲哚的方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN105732462B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及一种合成7‑卤代吲哚的方法，包括步骤：邻卤代苯胺、水合氯醛和盐酸羟胺通过Sandmeyer反应合成7‑卤代靛红；7‑卤代靛红用有机溶剂溶解，在还原剂条件下还原反应得到7‑卤代吲哚，还原剂为碱金属硼氢化物体系、四氢铝锂体系、氢化锂体系或三乙基硅烷体系。本发明的有益效果是：以邻卤代苯胺和水合氯醛、盐酸羟胺为原料，通过Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法制备得7‑卤代靛红，再经还原体系还原制备得7‑卤代吲哚；由7‑卤代靛红制备7‑卤代吲哚的方法，具有原料易得，价格低廉，工艺收率较高，产品纯度好，操作简便等优点，适合批量制备7‑卤代吲哚。
• Process for preparing isatins with control of side-product formation
  申请人：Wilk Kazimierz Bogdan

  公开号：US20060247442A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Methods and kits for preventing or minimizing the formation of isatin oximes during formation of an isatin from an isonitrosoacetanilide are provided. Also provided are methods and kits for preventing or minimizing the formation of isatin oxime impurities after formation of an isatin from an isonitrosoacetanilide by using a decoy agent in the quenching and/or extraction steps. The isatins can be prepared using a decoy agent and desirably a strong acid. Further provided are methods for preparing isatin oximes.

  提供了一种防止或最小化在从异硝基乙酰苯胺制备异吲哚时形成异吲哚肟的方法和试剂盒。还提供了一种使用诱饵剂在淬灭和/或提取步骤中防止或最小化从异硝基乙酰苯胺制备异吲哚后形成异吲哚肟杂质的方法和试剂盒。可以使用诱饵剂和强酸制备异吲哚。还提供了制备异吲哚肟的方法。