2-(hydroxyimino)-N-(3-methoxyphenyl)acetamide | 6966-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-N-(3-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: hydroxyimino-acetic acid m-anisidide；Hydroxyimino-essigsaeure-m-anisidid；1-(methoxy-benzyl)-hydroxyimino-acetamide；2-hydroxyimino-N-(3-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 6966-87-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: FVZBWVYCQZIHAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-N-(3-methoxyphenyl)acetamide 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-甲氧基-2-氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种统一的催化不对称 (4+1) 和 (5+1) 环化策略来获得手性螺环吲哚稠合氧杂环化合物

  摘要：

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105282
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid acetoxy-(3-methoxy-phenylcarbamoyl)-methyl ester 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(hydroxyimino)-N-(3-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of isonitrosoacetanilides

  摘要：

  A novel two-step synthesis of isonitrosoacetanilides [2-(hydroxyimino)-N-phenylacetamides] has been developed, involving the initial acylation of aniline derivatives with 2,2-diacetoxyacetyl chloride, followed by reaction with hydroxylamine hydrochloride. The method works equally well with a variety of different aniline derivatives, including those with poor aqueous solubility and those containing electron rich ortho-substituents, neither of which react well under traditional conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.046

文献信息

• The Synthesis of a Novel Series of Substituted 2-Phenyl-4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：V. H. Pavlidis、P. J. Perry

  DOI：10.1080/00397919408011504

  日期：1994.2

  Abstract Following initial studies1 on a substituted 2-[3-methylphenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-one showing some cytotoxic activity, the synthesis of a novel series of 2-phenyl substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones is reported herein.

  摘要 在对显示一些细胞毒活性的取代 2-[3-甲基苯基]-4H-3,1-benzoxazin-4-one 进行初步研究后，合成了一系列新型 2-苯基取代的 4H-3,1-benzoxazin- 4-ones 在此报告。
• 新規な化合物、薬剤およびＮＫ３受容体拮抗剤
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2017081888A

  公开（公告）日：2017-05-18

  【課題】生態系へ悪影響を及ぼさずに動物の繁殖抑制をするＮＫ３受容体拮抗体の提供。【解決手段】式（Ｉ’）で表される化合物。（Ｒ１はＨ、水酸基等；Ｒ２は水酸基、メルカプト基等；Ｒ３はフェニル基又はナフチル基）【選択図】なし

  提供不影响生态系统的NK3受体拮抗体，抑制动物繁殖。化合物由式（I'）表示。（R1为H、羟基等；R2为羟基、巯基等；R3为苯基或萘基）。【选择图】无
• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009014730A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。
• Synthesis and Antiproliferatory Activities Evaluation of Multi-Substituted Isatin Derivatives
  作者：Ying Ding、Lianbo Zhao、Ying Fu、Lei Hao、Yupeng Fu、Yuan Yuan、Peng Yu、Yuou Teng

  DOI：10.3390/molecules26010176

  日期：——

  reaction. The structures of these derivatives were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, and HR-MS. Inhibition of proliferation activities of these derivatives against human leukemia cells (K562), human hepatocellular carcinoma cells (HepG2) and human colon carcinoma cells (HT-29) were evaluated in vitro using the MTT assay. Among the series, compound 4l exhibited strong antiproliferatory activities against K562,

  利用强大的桑德迈尔反应合成了一系列多取代靛红衍生物。这些衍生物的结构均通过1H-NMR、13C-NMR和HR-MS证实。使用MTT测定体外评估这些衍生物对人白血病细胞(K562)、人肝细胞癌细胞(HepG2)和人结肠癌细胞(HT-29)增殖活性的抑制作用。其中，化合物4l对K562、HepG2和HT-29细胞表现出较强的抗增殖活性，IC50值分别为1.75、3.20和4.17 μM。随后评价化合物4l在K562细胞中的形态学、生长抑制和凋亡作用、在HepG2细胞中的伤口愈合作用以及在HUVEC细胞的基质凝胶中的管形成作用。所有结果表明化合物4l可以作为进一步研究中潜在的抗肿瘤剂。
• Mangini; Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 840,841
  作者：Mangini、Passerini

  DOI：——

  日期：——