4-isopropylisonitrosoacetanilide | 68701-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropylisonitrosoacetanilide
• 英文别名: isonitrosoaceto-p-isopropylanilide；4-Isopropyl-isonitrosoacetanilid；Acetamide, 2-(hydroxyimino)-N-[4-(1-methylethyl)phenyl]-；2-hydroxyimino-N-(4-propan-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 68701-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: BOJBRYCABOLQHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylisonitrosoacetanilide 在 硫酸 作用下， 生成 5-异丙基靛红
  参考文献：
  名称：

  基于具有抗 Mtb 旋转酶活性的芳基化喹啉羧酸主链的结核分枝杆菌抑制剂

  摘要：

  迫切需要具有新作用模式或新抑制模式的新型抗结核药物来克服耐药结核病（TB）的威胁。本研究描述了新型芳基化喹啉羧酸 (QCA)，其具有对抗复制型和非复制型结核分枝杆菌 (Mtb)（结核病病原体）的活性。因此，对喹啉环中烷基、芳基、烷氧基、卤素和硝基修饰的 48 个 QCA 进行合成、表征和体外筛选（MABA 和 LORA），最终发现了两种 QCA 衍生物 7i 和 7m，其中C-2 2-(萘-2-基)/C-6 1-丁基和C-2 22-(菲-3-基)/C-6 异丙基分别是最好的Mtb抑制剂。两者均表现出 DNA 旋转酶抑制作用，其中 QCA 7m 在高达 1 μM 的测试浓度下表现出更好的活性。最后，开发了两种化合物与 Mtb DNA 旋转酶的对接模型，并显示出与体外结果良好的相关性。

  DOI：

  10.3390/ijms241411632
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 4-异丙基苯胺 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-isopropylisonitrosoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  一种统一的催化不对称 (4+1) 和 (5+1) 环化策略来获得手性螺环吲哚稠合氧杂环化合物

  摘要：

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105282

文献信息

• イサチン化合物の製造方法
  申请人：山本化成株式会社

  公开号：JP2018150285A

  公开（公告）日：2018-09-27

  【課題】各種医農薬品や色素の原料として有用なイサチン化合物を、高収率、高純度、低コスト、かつシンプルな操作で製造する方法の提供。【解決手段】式(１)で示されるイソニトロソアセトアニリド化合物を、濃度７５％以上の硫酸を使用し、１５〜６０℃で反応させるイサチン化合物の製造方法。[ＲはＨ、ハロゲン原子又は直鎖／分岐／環状のアルキル基；nは１〜４の整数]【選択図】なし

  提供一种以高收率、高纯度、低成本和简单操作制备有用的异喹啉化合物作为各种医药农药和染料的原料的方法，其中使用浓度为75％以上的硫酸，将式（1）所示的异硝基乙酰苯胺化合物在15〜60℃下反应以制备异喹啉化合物。【R为H、卤素原子或直链/支链/环状的烷基；n为1〜4的整数】【选择图】无
• Study on synthesis of some substituted N-propargyl isatins by propargylation reaction of corresponding isatins using potassium carbonate as base under ultrasound- and microwave-assisted conditions
  作者：Nguyen Minh Tri、Nguyen Dinh Thanh、Luong Ngoc Ha、Dang Thi Tuyet Anh、Vu Ngoc Toan、Nguyen Thi Kim Giang

  DOI：10.1007/s11696-021-01697-6

  日期：——

  Substituted N-propargyl isatins were synthesized by SN2 reaction of corresponding substituted isatins with propargyl bromide in the presence of anhydrous K2CO3 as base. We reported about study on systematically synthesis of these compounds using heating procedures under different reaction conditions, including microwave-assisted heating conditions at power of 100 W (Procedure A), conventional heating

  在无水碳酸钾为碱的条件下，通过相应的取代靛红与炔丙基溴进行SN2反应，合成了取代的N-炔丙基靛红。我们报道了在不同反应条件下使用加热程序系统合成这些化合物的研究，包括功率为 100 W 的微波辅助加热条件（程序 A），在乙腈中 50 °C 水浴中的常规加热条件（程序 B） ，以及在 DMF 中 50 °C 的水浴中的常规加热条件（程序 C）。根据对反应条件的研究推导出最佳工艺A。几乎所有取代的 N-炔丙基靛红都是新的，除了 R 为 H、5-Me、5-Cl 和 5-Br 取代基的化合物。所得化合物的结构经现代光谱学方法证实。
• Mohan, Jag, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 7, p. 1585 - 1587
  作者：Mohan, Jag

  DOI：——

  日期：——
• Substituted isatin-thiosemicarbazones containing d-galactose moiety: Synthesis, antimicrobial inhibition assay and molecular simulation study
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Nguyen Thi Kim Giang、Vu Ngoc Toan、Hoang Thi Kim Van、Do Son Hai、Nguyen Minh Tri、Duong Ngoc Toan

  DOI：10.1007/s11696-023-03083-w

  日期：2023.12
• CURABLE COLORING COMPOSITION, COLOR FILTER AND METHOD FOR PRODUCING SAME, AND QUINOPHTHALONE DYE
  申请人：Fujie Yoshihiko

  公开号：US20120112142A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  To provide a curable coloring composition that has good color hue, high transmittance properties, high light fastness and heat fastness, and excellent stability over time and solvent resistance after curing, a color filter that has good color hue, high transmittance properties, and excellent light fastness, heat fastness, and solvent resistance, and is compatible with high resolution, and a method for producing same. A curable coloring composition that includes at least one type of quinophthalone dye represented by Formula (1), a color filter employing the curable coloring composition, a method for producing the color filter, and a quinophthalone dye represented by Formula (2).