6-(Cyclopropylamino)-9-benzyl-9H-purine | 112089-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(Cyclopropylamino)-9-benzyl-9H-purine
• 英文别名: 9-benzyl-N-cyclopropylpurin-6-amine
• CAS: 112089-00-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅
• 分子量: 265.318
• InChiKey: AVSPKBDDPGPKRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  514.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-(Cyclopropylamino)-9-benzyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  6-（烷基氨基）-9-苄基-9H-嘌呤。一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  合成了几种9-烷基-6-取代的嘌呤，并测试了其对大鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。大多数化合物是从3-氨基-4,6-二氯嘧啶分三步制备的，也可以通过6-氯嘌呤的烷基化分两步制备的。针对MES的有效的抗惊厥活性存在于在6-（甲基氨基）-或6-（二甲基-氨基）嘌呤的9位上含有苄基取代基的化合物中。在控制癫痫发作的常用药物中，这种类型的结构代表了一类新型的强效惊厥药物。

  DOI：

  10.1021/jm00398a019

文献信息

• Nickel-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Cyclopropylamine and Related Ammonium Salts with (Hetero)aryl (Pseudo)halides at Room Temperature
  作者：Joseph P. Tassone、Preston M. MacQueen、Christopher M. Lavoie、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.7b02014

  日期：2017.9.1

  reactivity exceeding that displayed by all previously reported catalysts (Pd, Cu, or other). Our preliminary efforts to effect the N-arylation of cyclopropylamine with (hetero)aryl chlorides at room temperature by use of (L)NiCl(o-tolyl) precatalysts (L = PAd-DalPhos, C1; L = JosiPhos CyPF-Cy, C2) were unsuccessful, despite the established efficacy of C1 and C2 in transformations of other primary alkylamines

  金属催化的环丙基胺与芳基亲电试剂的C（sp 2）–N交叉偶联代表了与药物相关的N-芳基环丙基胺的诱人途径，但几乎没有能够实现这种转化的催化剂。本文首次报道了镍在环丙胺和相关亲核试剂（包括铵盐）与（杂）芳基（伪）卤化物的镍催化的C（sp 2）–N交叉偶联反应中的反应范围。由所有先前报告的催化剂（Pd，Cu或其他）显示。我们的初步努力以实现Ñ通过使用环丙胺与（杂）芳基氯化物-arylation在室温（大号NiCl（邻甲苯基）预催化剂（L = PAd-DalPhos，C1 ; L = JosiPhos CyPF-Cy，C2）没有成功，尽管C1和C2在其他伯烷基胺的转化中具有确定的功效。然而，辅助配体（L）结构的系统修饰使这种转化成功，结晶学上表征为（L）NiCl（邻甲苯基）的预催化剂结合了邻苯撑桥联双膦为特征的磷三氧杂金刚烷和PCy 2（L = L3，CyPAd-DalPhos；C3），P（邻甲苯基）2和P（t-
• KELLEY, JAMES L.;KROCHMAL, MARK P.;LINN, JAMES A.;MCJEAN, ED W.;SOROKO, F+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 606-612
  作者：KELLEY, JAMES L.、KROCHMAL, MARK P.、LINN, JAMES A.、MCJEAN, ED W.、SOROKO, F+

  DOI：——

  日期：——