(3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 1186074-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [(3R,3aS,6R,6aS)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1186074-69-0
• 化学式: C₈H₈F₆O₈S₂
• 分子量: 410.269
• InChiKey: UWARPPNSGIMIMS-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,6S)-dimethyl hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自可再生资源的异己酮衍生物作为手性砌块

  摘要：

  扩展族：以立体控制的方式合成了一个新的C2 / C5碳扩展的异己酸衍生物系列，具有高纯度和高收率。这些手性和刚性生物基构建基块可以广泛应用：在药物，胆甾型液晶中，以及作为高性能聚合物的构建基块。基于异戊二烯的二酸是对苯二甲酸的潜在可再生替代品。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100076
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3R,3aS,6R,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  基于异己糖醇的可调手性平台作为酰胺和硫脲手性溶剂，用于衍生氨基酸的 NMR 对映区分

  摘要：

  以市售异甘露醇和异山梨醇为原料，合成了新型芳基酰胺和芳基硫脲基手性溶剂化剂（CSA）。将两种天然异己糖醇转化为具有异甘露醇、异山梨醇和异艾杜醇立体化学的三种氨基衍生物，然后用3,5-二甲氧基苯甲酰氯或3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酸酯对氨基进行衍生化以获得CSA。含有具有外-外立体化学的 3,5-双（三氟甲基）苯基部分的双硫脲衍生物在区分 N-乙酰基 (N-Ac) 氨基酸对映体的 NMR 信号（NH 和乙酰基）方面非常有效。存在 1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷 (DABCO)。 NH 和乙酰基的非当量范围分别为 0.104-0.343 ppm 和 0.042-0.107 ppm，可以非常准确地测定对映体过量，并且在对映体信号的相对位置与其绝对构型之间发现了可靠的相关性。因此，可以进行完整的立体化学表征。在三元混合物 CSA/N-Ac-缬氨酸/DABCO 中检测到的偶极相互作用导致鉴定了两种对映体的不同相互作用模型，涉及

  DOI：

  10.3390/molecules29061307

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• New biobased chiral compounds
  申请人：Stichting Dutch Polymer Institute

  公开号：EP2388262A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  The present invention relates to a compound which has the general formula: wherein the R1 and R2 may be the same or different and selected from -OH and a reactive group, the reactive group comprising a bridging carbon atom being directly bonded to the bicyclic isohexide, provided that R' and R2 are not both -OH. The present invention also relates to preparation methods for and uses of such compounds.

  本发明涉及一种具有以下一般式的化合物：其中R1和R2可以相同或不同，并且选择自-OH和反应基团，反应基团包括直接与双环异己糖醇相连的桥接碳原子，前提是R'和R2不都是-OH。本发明还涉及这种化合物的制备方法和用途。
• [EN] NEW BIOBASED CHIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CHIRAUX À BASE BIOLOGIQUE
  申请人：STICHTING DUTCH POLYMER INST

  公开号：WO2011144353A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to a compound which has the general formula: wherein R1 and R2 are independently from one another selected from the group consisting of -OH; -CN; -COOH; -CH2NH2; -CH2OH; -(C=0)-0-Rx; -CH2NCO, and oxazoline, provided that R1 and R2 are not both -OH and wherein Rx may be a branched or unbranched C1-C22 alkyl-group. The present invention also relates to preparation methods for and uses of such compounds.

  本发明涉及一种具有通式的化合物：其中R1和R2分别独立地选自包括-OH；-CN；-COOH；-CH2NH2；-CH2OH；-(C=0)-0-Rx；-CH2NCO和噁唑啉的群体，前提是R1和R2不能同时为-OH，而Rx可能是支链或直链的C1-C22烷基基团。本发明还涉及这种化合物的制备方法和用途。
• [EN] PREPARATION OF ISOHEXIDE-3,6-DICARBALDEHYDES AND ISOHEXIDE-3,6-DIMETHANAMINES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ISOHEXIDE-3,6-DICARBALDÉHYDES ET D'ISOHEXIDE-3,6-DIMÉTHANAMINES
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2017105985A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Methods for synthesizing isohexide-3,6-dicarbaldehydes and/or isohexide-3,6-dimethanamines from the dehydration products of sugar alcohols (isohexides) and corresponding derivatives are described. The methods involve initially converting the -OH moieties of an isohexide into triflates using triflic anhydride at low temperatures, followed by a carbon-centered nitrile-for-triflate substitution, forming crystalline isohexide-3,6-dinitriles. The isohexide-3,6-dinitriles are then reacted with a reducing agent, such as a metal hydride, in an anhydrous organic solvent at very low temperatures to generate isohexide-3,6-dicarbaldehydes. In a subsequent reductive animation, the isohexide-3,6-dicarbaldehydes are first converted into corresponding diimines, which can be isolated, or then reduced to isohexide-3,6-dimethanamines.

  本文介绍了从糖醇（异己糖）的脱水产物及其衍生物中合成异己糖-3,6-二醛和/或异己糖-3,6-二甲胺的方法。该方法首先使用三氟乙酸酐在低温下将异己糖的-OH官能团转化为三氟甲烷磺酰基，然后进行碳中心的腈-三氟甲烷磺酰基取代反应，形成晶体异己糖-3,6-二腈。然后在无水有机溶剂中，使用金属氢化物等还原剂在极低温度下将异己糖-3,6-二腈还原生成异己糖-3,6-二醛。在随后的还原氨基化反应中，异己糖-3,6-二醛首先被转化为相应的二亚胺，可以被分离出来，或者被进一步还原为异己糖-3,6-二甲胺。
• Antimicrobial, Cytotoxic and Mutagenic Activity of Gemini QAS Derivatives of 1,4:3,6-Dianhydro-l-iditol
  作者：Karol Sikora、Andrzej Nowacki、Piotr Szweda、Anna Woziwodzka、Sylwia Bartoszewska、Jacek Piosik、Barbara Dmochowska

  DOI：10.3390/molecules27030757

  日期：——

  All salts were tested for their antimicrobial activity against yeasts, Candida albicans and Candida glabrata, as well as bacterial Staphylococcus aureus and Escherichia coli reference strains. Moreover, antibacterial activity against 20 isolates of S. aureus collected from patients with skin and soft tissue infections (n = 8) and strains derived from subclinical bovine mastitis milk samples (n = 12)

  以异甘露醇（1,4:3,6-二脱水-d-甘露醇）为原料，合成了一系列1,4:3,6-二脱水-l-艾杜醇的季铵盐衍生物。芳香族（吡啶，4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP），（3​​-甲酰胺）吡啶；N-甲基咪唑）和脂肪族（三甲胺，N，N-二甲基己胺，N，N-二甲基辛胺，N，N使用-二甲基癸胺）胺，得到八种双子季铵盐（QAS）。测试了所有盐对酵母、白色念珠菌和光滑念珠菌以及细菌金黄色葡萄球菌和大肠杆菌参考菌株的抗菌活性。此外，对 20 株 S. 对从皮肤和软组织感染患者（n = 8）和来自亚临床牛乳腺炎牛奶样品（n = 12）的菌株收集的金黄色葡萄球菌进行了评估。两个带有辛基和癸基残基的 QAS 表现出抗菌活性，而带有两个癸基残基的 QAS 被证明对测试的病原体最有效，对酵母、大肠杆菌和大肠杆菌的 MIC 分别为 16-32、32 和 8 µg/mL。金黄色葡萄球菌参考菌株和临床菌株分别。只有具有癸基残基的