2-methyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine | 250252-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-5-trimethylsilanylethynyl-pyridine；trimethyl-[2-(6-methylpyridin-3-yl)ethynyl]silane
• CAS: 250252-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NSi
• 分子量: 189.332
• InChiKey: CLPVURIZNSHEBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到5-ethynyl-2-methyl-pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-ALKYNYL-PYRIMIDINES

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（1）中定义的化合物，其中R1至R3如权利要求1中所定义，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。

  公开号：

  US20120028952A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-methyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-ALKYNYL-PYRIMIDINES

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（1）中定义的化合物，其中R1至R3如权利要求1中所定义，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。

  公开号：

  US20120028952A1

文献信息

• [EN] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL!-N-ARYL-BENZAMIDES AS INHIBITORS OF THE CYTOKINES PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL-N-ARYL-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE CYTOKINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005090333A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Disclosed compounds of formula (I), which inhibit production of cytokines involved in inflammatory processes and are thus useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory disease. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  公开的化合物式(I)，可以抑制与炎症过程有关的细胞因子的产生，因此可用于治疗涉及炎症的疾病和病理状况，如慢性炎症性疾病。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] 5-ALKYNYL-PYRIMIDINES<br/>[FR] 5-ALCYNYL-PYRIMIDINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010012740A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention encompasses compounds of general Formula (1) wherein R1 to R4 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中R1至R4如权利要求1所定义的化合物，适用于治疗以细胞过度增殖或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。
• Fluoride-ion-mediated reactions of trimethylsilylacetylene with carbonyl compounds and terminal acetylenes
  作者：Edgars Abele、Kira Rubina、Ramona Abele、Juris Popelis、Ilona Mazeika、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00262-4

  日期：1999.9

  Fluoride-ion-mediated reaction of trimethylsilylacetylene with carbonyl compounds has been thoroughly studied. The products of addition to the CO bond were obtained in 15–66% yield, their subsequent silylation and addition to the second molecule of the carbonyl compound being observed. It has been found that terminal aryl and hetaryl acetylenes undergo silylation in a two-phase-system Me3SiCCH/CsF/18-crown-6

  氟离子介导的三甲基甲硅烷基乙炔与羰基化合物的反应已得到深入研究。以15-66％的产率获得加成C ＝ O键的产物，观察到它们随后的甲硅烷基化和加成到羰基化合物的第二分子中。已经发现该终端的芳基和杂芳基乙炔在二相系进行甲硅烷基化我3 SiCCH/ CSF / 18-冠-6，得到芳基（杂芳基）与trimethylsilylacetylenes高达100倍％的产率。结合这两个反应，已经提出了一种新颖的由一锅氟离子介导的方法，该方法由三甲基甲硅烷基乙炔，末端芳基或杂芳基乙炔和羰基化合物合成1-三甲基甲硅烷氧基-3-芳基（杂芳基）-2-丙炔。
• Fluoride ion mediated reactions of disubstituted acetylenes Me3SiCCMMe3 (M=C, Si, Ge, Sn) with terminal acetylenes
  作者：Edmunds Lukevics、Kira Rubina、Edgars Ābele、Mendel Fleisher、Pavel Arsenyan、Solveiga Grı̄nberga、Juris Popelis

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01109-3

  日期：2001.9

  The CsF–18-crown-6 mediated reactions of disubstituted acetylenes Me3SiCCMMe3 (M=C, Si, Ge, Sn) with phenylacetylene and 2-methyl-5-pyridylacetylene in benzene have been studied. The first step of the reaction is the deprotonation of aryl acetylene by F−-ion. The carbanion formed interacts with the disubstituted acetylene. The silylated, germylated and stannylated acetylenes were formed in yields 26–91%

  的CSF-18-冠-6介导的二取代的乙炔的Me反应3 SiCCMMe 3（M = C，硅，锗，锡）与苯基乙炔和苯2-甲基-5- pyridylacetylene进行了研究。该反应的第一步是芳基乙炔通过F的去质子化- -离子。形成的碳负离子与二取代的乙炔相互作用。甲硅烷基化，发芽和乙炔化的乙炔的产率为26-91％。已经进行了三甲基甲硅烷基和三甲基锗烷基转移的量子化学计算。
• [EN] 5-ALKYNYL PYRIMIDINES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 5-ALCYNYL PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011092197A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R1 to R4 R3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中R1至R4 R3如权利要求1所定义的化合物，这些化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。