((2-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)trimethylsilane | 1008108-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: [2-(4-Bromophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxy-trimethylsilane；[2-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1008108-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrF₃OSi
• 分子量: 341.243
• InChiKey: KPZYSGBPTAAYPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)trimethylsilane 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 生成 2-chloro-N-phenyl-N-[4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of benzenesulfonanilide derivatives as a novel class of 11β-HSD1 inhibitors

  摘要：

  A novel series of benzenesulfonanilide derivatives of 11 beta-HSD1 inhibitors were identified via modification of the sulfonamide core of the arylsulfonylpiperazine lead structures. The synthesis, in vitro biological evaluation, and structure-activity relationship of these compounds are presented. Optimization of this series rapidly resulted in the discovery of compounds (S)-10 and (S)-23 (11 beta-HSD1 SPA IC50 = 1.8 and 1.4 nM, respectively). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.005
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到((2-(4-bromophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 引发的查耳酮和酮的三氟甲基化用于三氟甲基化叔甲硅烷基醚的实际合成

  摘要：

  发现酮、烯酮和醛的 1,2-三氟甲基化反应在催化量的碳酸铯存在下使用 Prakash 试剂很容易完成，这代表了非离子三氟甲基化的实验方便、原子经济的过程。 -可烯醇化的醛和酮。

  DOI：

  10.3390/molecules22050769

文献信息

• Direct anodic (thio)acetalization of aldehydes with alcohols (thiols) under neutral conditions, and computational insight into the electrochemical formation of the acetals
  作者：Caiyan Liu、Yongli Shen、Zihui Xiao、Hui Yang、Xue Han、Kedong Yuan、Yi Ding

  DOI：10.1039/c9gc01554j

  日期：——

  A versatile protocol for the production of acetals/thioacetals by means of direct electrochemical oxidation is developed here under neutral conditions, providing (thio)acetals with good functional group tolerance and a wide scope for both aldehydes and (thio)alcohols. DFT calculations reveal that direct electron transfer from the anode plays a key role in carbonyl activation during this acid free acetalization

  在中性条件下，开发了一种通过直接电化学氧化生产乙缩醛/硫缩醛的通用协议，为（硫代）乙缩醛提供了良好的官能团耐受性，并且对于醛和（硫代）醇都具有广泛的适用范围。DFT计算表明，在这种无酸的缩醛化过程中，来自阳极的直接电子转移在羰基活化中起关键作用。
• Anion-Initiated Trifluoromethylation by TMSCF₃: Deconvolution of the Siliconate–Carbanion Dichotomy by Stopped-Flow NMR/IR
  作者：Craig P. Johnston、Thomas H. West、Ruth E. Dooley、Marc Reid、Ariana B. Jones、Edward J. King、Andrew G. Leach、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.8b06777

  日期：2018.9.5

  suppliers, also affect the kinetics. Some reactions are complete in milliseconds, others take hours, and others stall before completion. Despite these differences, a general mechanism has been elucidated in which the product alkoxide and CF3– anion act as chain carriers in an anionic chain reaction. Silyl enol ether generation competes with 1,2-addition and involves protonation of CF3– by the α-C–H of the

  由 M+X–（<0.004 至 10 mol%）引发的 CF3 从 R3Si （R = Me、Et、iPr）转移到酮和醛的机制已通过动力学分析进行了研究（可变比率停止） -flow NMR 和 IR）、13C/2H KIE、LFER、添加配体（18-c-6、crypt-222）以及密度泛函理论计算。动力学、反应级数和选择性随试剂 (R3Si ) 和引发剂 (M+X–) 的不同而有很大差异。 R3Si 试剂中存在的微量外源抑制剂（批次和供应商之间的比例和特性差异很大）也会影响动力学。有些反应在几毫秒内完成，有些反应需要几个小时，还有一些反应在完成之前就停止了。尽管存在这些差异，但一般机制已被阐明，其中产物醇盐和 -阴离子在阴离子链式反应中充当链载体。甲硅烷基烯醇醚的生成与 1,2-加成竞争，并涉及通过酮的 α-C-H 和烯醇的 OH 使 – 质子化。 R3Si
• Aniline sulfonamide derivatives and their uses
  申请人：Powers P. Jay

  公开号：US20070021502A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Aniline sulfonamide derivatives according to formula I have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and L are set forth in the description.

  根据公式I，苯胺磺酰胺衍生物具有治疗作用，特别是在糖尿病、肥胖症及相关疾病和疾病的治疗中有用，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和L如描述所示。
• Potassium Alkoxide as an Efficient Catalyst for Nucleophilic Perfluoroalkylation: Attempt at Anion-Controlled Enantioselective Insertion of a Trifluoromethyl Group
  作者：Taiga Yurino、Takeshi Ohkuma、Hiroyuki Yamashita、Yuanrong Shan、Zhen Wu

  DOI：10.1055/a-1914-1518

  日期：2022.10

  Potassium alkoxide was found to be a highly active catalyst for the nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds. The catalytic system was successfully applied to the reactions of both aldehydes and ketones, affording the corresponding trifluoromethylated products in high yields at low catalyst loadings (0.1–0.01 mol%) in several solvents, such as THF, toluene, and CH2Cl2. In addition, the

  发现醇钾是羰基化合物的亲核三氟甲基化的高活性催化剂。该催化体系成功地应用于醛和酮的反应，在 THF、甲苯和 CH 2 Cl 2等几种溶剂中以低催化剂负载量（0.1-0.01 mol%）以高产率提供相应的三氟甲基化产物。此外，含有 ( S )-2,2'-双[双(3,5-二甲基苯基)膦基]-1,1'-联萘 [( S )-XylBINAP]的 Ru(II) 络合物的钾盐配体和两个l原位制备的-苏糖酸盐配体催化芳族醛的对映选择性三氟甲基化，尽管 ee 值不令人满意（小于 20%）。
• One-pot synthesis of α-trifluoromethylstyrenes from aryl ketones and the Ruppert–Prakash reagent
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.09.030

  日期：2021.9