3,7-dibromonaphthalene-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 1280178-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,7-dibromonaphthalene-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [3,7-Dibromo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate；[3,7-dibromo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1280178-74-6
• 化学式: C₁₂H₄Br₂F₆O₆S₂
• 分子量: 582.091
• InChiKey: UAPYQXPQRIFDLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromonaphthalene-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodiumsulfide nonahydrate 、 二异丙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,7-dioctylnaphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device

  摘要：

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。

  公开号：

  US20110224445A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 tin 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,7-dibromonaphthalene-2,6-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的不对称取代的1,5-二炔的区域特异性环化反应，可精确合成双戊四烯

  摘要：

  精确控制有机合成中的选择性对于获得所需分子很重要。我们证明了不对称取代的1,2-二（芳基乙炔基）苯衍生物的区域专一性，用于线性双戊烯的几何控制合成，这是材料科学的有希望的结构之一。用金催化的不对称取代的1,2-二（芳基乙炔基）苯环化反应可产生两个异构戊烯，但对炔烃末端的芳族化合物的电子和空间效应均对选择性至关重要。尤其是通过空间封闭的取代基实现了区域特异性的环空；即2,4,6-三甲基苯或2,4-二甲基苯。这种方法可以从1,2,4，5-四乙炔基苯或2,3,6,7-四乙炔基萘。此外，一系列具有不同取代模式的四炔的环区域选择性地提供了双戊烯支架。一项计算研究表明，这是由庞大的NHC配体诱导的动力学控制的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201902381

文献信息

• [EN] NON-FULLERENE ELECTRON ACCEPTORS<br/>[FR] ACCEPTEURS D'ÉLECTRONS SANS FULLERÈNE
  申请人：IMPERIAL INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2017191468A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The invention provides electron acceptor compound of Formula (I) which may be used in organic compositions for optical or electronic devices.

  该发明提供了式（I）的电子受体化合物，可用于光学或电子器件的有机组合物中。
• Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes: Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors
  作者：Shoji Shinamura、Itaru Osaka、Eigo Miyazaki、Akiko Nakao、Masakazu Yamagishi、Jun Takeya、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ja110973m

  日期：2011.4.6

  naphthodithiophenes (NDTs) being potential as new core structures for organic semiconductors is described. The newly established synthetic procedure involves two important steps; one is the chemoselective Sonogashira coupling reaction on the trifluoromethanesulfonyloxy site over the bromine site enabling selective formation of o-bromoethynylbenzene substructures on the naphthalene core, and the other is a facile ring

  描述了一种直接的合成方法，该方法利用线性和角形萘二噻吩 (NDT) 作为有机半导体的新核心结构的潜力。新建立的合成程序包括两个重要步骤；一种是溴位点上的三氟甲磺酰氧基位点上的化学选择性 Sonogashira 偶联反应，能够选择性地在萘核上形成邻溴乙炔基苯亚结构，另一种是来自邻溴乙炔基苯亚结构的稠合噻吩环的简便闭环反应。结果，三种异构无损检测，萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩、萘并[2,3-b:7,6-b']二噻吩和萘并[2,1-b :6,5-b']二噻吩是选择性合成的。母体无损检测的电化学和光学测量表明，分子的形状在决定化合物的电子结构方面起着重要作用；与并四苯等电子的线形无损检测相比，与并四苯等电子的角形无损检测具有更低的氧化电位和更多的红移吸收带。相反，使用二辛基或二苯基衍生物的薄膜场效应晶体管（FET）的性能受分子对称性的影响很大；中心对称衍生物往往比轴对称衍生物（~0.06
• Diphosphahexaarenes as Highly Fluorescent and Stable Materials
  作者：Philip Hindenberg、Marvin Busch、Alexander Paul、Moritz Bernhardt、Patrick Gemessy、Frank Rominger、Carlos Romero‐Nieto

  DOI：10.1002/anie.201809754

  日期：2018.11.12

  light over months in both solution and the solid state. Single‐crystal X‐ray crystallography confirmed the molecular structure of all derivatives. Investigations of their optoelectronic properties revealed that the diphosphahexaarenes exhibit ambipolar redox behavior and high fluorescence quantum yields. Embedding six‐membered phosphorus rings into large acenes thus opens up new opportunities for the

  寡聚芳烃被认为是π扩展碳纳米形式的亚基，例如石墨烯和纳米管，具有非凡的技术重要性。因此，熔融的芳烃可以提供对熔融的聚芳族环的电子性质本质的基本了解，并为扩展的类石墨烯材料的设计铺平道路。但是，大的π扩展的芳烃通常显示出较低的稳定性。在此，我们报告了直接制备包含两个六元磷杂环的线性稠合二磷六芳烃的方法。在溶液和固态下，它们在数月内对空气，水和光高度稳定。单晶X射线晶体学证实了所有衍生物的分子结构。对它们的光电性质的研究表明，二磷六芳烃显示出双极性氧化还原行为和高荧光量子产率。将六元磷环嵌入大丁烷中，从而为研究多芳族体系开辟了新的机会。
• Regio- and stereo-selective [4+4] photodimerization of angular-shaped dialkyltetracenedithiophene
  作者：Tze-Gang Hsu、Hsiao-Chieh Chou、Ming-Ju Liang、Yu-Ying Lai、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1039/c8cc09485c

  日期：——

  Angular-shaped dialkyltetracenedithiophenes (aTDTs) undergo [4+4] photodimerization in solution to form a butterfly-shaped skeleton. This reaction proceeds in a regio- and stereo-selective manner, forming only a single planosymmetric syn-[2,2]-daTDT out of six possible products. The photocycloaddition of aTDTs can take place topochemically in the thin-film state while maintaining regio- and stereo-selectivity

  角形二烷基四碳二噻吩（aTDT）在溶液中经历[4 + 4]光二聚化，形成蝴蝶形骨架。此反应在一个区域选择性和立体选择性的方式，形成仅单个planosymmetric顺- [2,2] -daTDT出的六个可能的产品。aTDTs的光环加成可以拓扑化学方式在薄膜状态下进行，同时保持区域和立体选择性。更强的脂肪色散力和π-π相互作用形成二聚体黯然失色复杂起着重要的作用，导致了SYN - [2,2] -daTDT异构体。
• NOVEL COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：Hiroshima University

  公开号：EP2368892A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  There are provided a novel compound having a good field mobility, a method of producing of the compound, an organic semiconductor material containing the novel compound, and an organic semiconductor device. The novel compound which is represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4) (where Z represents a sulfur atom or a selenium atom, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group in general formulae) has a structure having two benzene rings of naphthalene bonded with a thiophene ring and a selenophene ring, respectively. These compounds have a conjugate system in molecules due to an interaction between π orbitals, and show a strong molecular interaction through a sulfur atom or a selenium atom contained in a thiophene ring or a selenophene ring in each molecule, thereby having a good field mobility.

  本文提供了一种具有良好场迁移率的新型化合物、一种生产该化合物的方法、一种含有该新型化合物的有机半导体材料以及一种有机半导体器件。由以下通式(1)、(2)、(3)或(4)表示的新型化合物（通式中 Z 代表硫原子或硒原子，R 代表氢原子、烷基或苯基）具有两个萘苯环分别与一个噻吩环和一个硒吩环键合的结构。由于 π 轨道之间的相互作用，这些化合物在分子中形成共轭体系，并通过每个分子中的噻吩环或 硒吩环所含的一个硫原子或一个硒原子显示出强烈的分子相互作用，从而具有良好的场迁移率。