N,N-diphenyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline | 205877-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 205877-25-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NSi
• 分子量: 341.528
• InChiKey: VCTOBYVXMXHLOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-((4-triphenylamino)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于BODIPY衍生物的OLED绿色掺杂剂的合成及电致发光性能

  摘要：

  基于有机小分子的有机发光二极管（OLED）由于其明确的分子结构、易于合成和修饰以及特定的结构性能，在过去几年中在显示和固态照明应用中获得了极大的关注。相关性。一种用于提高 OLED 器件在亮度和稳定性方面的效率的方法是将高荧光有机客体掺杂剂引入主体材料中以获得全彩显示器。因此，仍需开发色纯度好、稳定性高、效率高的新型掺杂剂。Difluoroboradiaza-s-indacene (BODIPY) 代表了一类杰出的荧光团，具有高量子产率、大摩尔吸收系数、高化学、热和光物理稳定性。新型 BODIPY 衍生物的开发因其在发光器件、化学传感器、生物标记和光伏电池中的潜在应用而成为研究的热点。通过修饰吡咯核，将一些芳环融合到BODIPY核上，并用氮原子取代8个碳原子以形成氮杂-BODIPY，人们致力于获得设计良好的BODIPY结构。将硼元素结合到 π 共轭框架中可能会导致出现独特的电子和光物理特性。最近，我们成功探索了一些基于芳胺

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.4.1247
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-diphenyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  金属化石墨烯作为一类新的光功能二维有机金属纳米片

  摘要：

  二维（2D）纳米材料由于其出色的电子和光学特性而备受关注。在这里，我们报告了通过界面辅助自下而上方法对两种独立式汞化石墨烯纳米片进行的首次实验制备，该方法结合了金属中心和石墨烯的优点。源自化学生长的连续大面积纳米片表现出分层的分子结构排列，可控制的厚度和增强的π共轭作用，从而导致它们具有稳定且出色的宽带非线性饱和吸收（SA）特性（在532和1064 nm处）。这两个纳米片作为可饱和吸收剂的被动Q转换（PQS）性能与最新的2D纳米材料（例如石墨烯，黑磷，MoS）相当或更高2，γ-石墨烯等）。我们的结果表明，这两种金属化的石墨烯不仅可以充当一类新型的2D富碳材料，而且还可以充当廉价且容易获得的用于器件制造的光电子材料。

  DOI：

  10.1002/anie.202014835

文献信息

• Excited-State Switching in Rhenium(I) Bipyridyl Complexes with Donor–Donor and Donor–Acceptor Substituents
  作者：Joshua J. Sutton、Dan Preston、Philipp Traber、Johannes Steinmetzer、Xue Wu、Surajit Kayal、Xue-Z. Sun、James D. Crowley、Michael W. George、Stephan Kupfer、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/jacs.1c02755

  日期：2021.6.23

  emission signals is modulated by solvent. Time-resolved infrared spectroscopy definitively assigns the excited states present in CH2Cl2 to be MLCT in nature, and in MeCN the excited states are ILCT in nature. DFT calculations indicated this switching with solvent is governed by access to states controlled by spin–orbit coupling, which is sufficiently different in the two solvents, allowing to select out each

  两个 Re(CO) 3 (bpy)Cl 配合物的光学性质，其中 bpy 被两个供体（三苯胺、TPA、ReTPA 2）以及供体（TPA）和受体（苯并噻二唑、BTD、ReTPA-BTD）取代) 组。对于 ReTPA 2吸收光谱在 460 nm 处显示出强烈的配体内电荷转移 (ILCT) 带，具有小的溶剂化变色行为；对于 ReTPA-BTD，ILCT 转换较弱。这些跃迁被指定为 TPA → bpy 跃迁，由共振拉曼数据和 TDDFT 计算支持。激发态光谱显示两种配合物都存在两种发射态。这些发射信号的强度由溶剂调制。时间分辨红外光谱明确指定了 CH 2 Cl 2 中存在的激发态本质上是 MLCT，而在 MeCN 中，激发态本质上是 ILCT。DFT 计算表明，这种与溶剂的切换受自旋轨道耦合控制状态的访问控制，这在两种溶剂中完全不同，允许选择每个电荷转移状态。
• Two-Photon Photosensitized Production of Singlet Oxygen:  Sensitizers with Phenylene−Ethynylene-Based Chromophores
  作者：Sean P. McIlroy、Emiliano Cló、Lars Nikolajsen、Peter K. Frederiksen、Christian B. Nielsen、Kurt V. Mikkelsen、Kurt V. Gothelf、Peter R. Ogilby

  DOI：10.1021/jo0482099

  日期：2005.2.1

  Singlet molecular oxygen (a1Δg) has been produced and optically monitored in time-resolved experiments upon nonlinear two-photon excitation of photosensitizers that contain triple bonds as an integral part of the chromophore. Both experiments and ab initio computations indicate that the photophysical properties of alkyne-containing sensitizers are similar to those in the alkene-containing analogues

  单线态分子氧（一个1个Δ克）已经产生并在时间分辨实验在含有三键作为发色团的组成部分的光敏剂的非线性双光子激发光学监测。实验和从头算都表明含炔的敏化剂的光物理性质类似于含烯烃的类似物的光物理性质。然而，最重要的是，与含有双键的类似物相比，含有炔烃部分的敏化剂对单线态氧介导的光氧化反应更稳定。这种增加的稳定性可能是有利的，尤其是对于其中在相对较长的时间段内收集数据的双光子单线态氧成像实验而言。
• Multi-color photoluminescence induced by electron-density distribution of fluorinated bistolane derivatives
  作者：Shigeyuki Yamada、Masato Morita、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.09.003

  日期：2017.10

  design and develop new fluorinated light-emitting materials with multi-color photoluminescence that are not limited by their states. For this purpose, fluorinated bistolanes with an amino substituent, such as carbazol-9-yl, diphenylamino, and dimethylamino groups, as an electron-donating moiety were synthesized from readily available N,N-disubstituted 4-bromoaniline derivatives through five easy steps

  这项研究的目的是设计和开发不受状态限制的具有多色光致发光的新型氟化发光材料。为此目的，由易于获得的N，N合成具有氨基取代基的氟代二甲苯醚，例如咔唑-9-基，二苯基氨基和二甲基氨基，作为供电子基团。-通过五个简单的步骤进行二取代的4-溴苯胺衍生物。发现新的氟化铋酚衍生物在稀溶液以及固态下均显示出光致发光。发光颜色根据给电子基团的类型而变化，并且可以根据由吸电子五氟苯基和给电子氨基部分诱导的电子密度分布，将发射颜色从蓝色控制为黄绿色。此外，发现具有大分子偶极子的二苯乙烯醚酮显示出溶剂变色光致发光。因此，取决于溶剂极性，可以在单个分子中实现从蓝色到黄色的多色发光。
• Are Alkynyl Spacers in Ancillary Ligands in Heteroleptic Bis(diimine)copper(I) Dyes Beneficial for Dye Performance in Dye-Sensitized Solar Cells?
  作者：Guglielmo Risi、Mariia Becker、Catherine E. Housecroft、Edwin C. Constable

  DOI：10.3390/molecules25071528

  日期：——

  The syntheses of 4,4′-bis(4-dimethylaminophenyl)-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine (1), 4,4′-bis(4-dimethylaminophenylethynyl)-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine (2), 4,4′-bis(4-diphenylaminophenyl)-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine (3), and 4,4′-bis(4-diphenylaminophenylethynyl)-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine (4) are reported along with the preparations and characterisations of their homoleptic copper(I) complexes

  4,4'-双(4-二甲氨基苯基)-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的合成 (1),4,4'-双(4-二甲氨基苯乙炔基)-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 (2)、4,4'-双(4-二苯基氨基苯基)-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 (3) 和 4,4'-双(4-报道了二苯氨基苯乙炔基)-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 (4) 及其均配铜 (I) 配合物 [CuL2][PF6] (L = 1–4) 的制备和表征。除了分配给配体内和金属到配体电荷转移组合的可见光区域的吸收之外，配合物的溶液吸收光谱还表现出以配体为中心的吸收。杂配体 [Cu(5)(Lancillary)]+ 染料，其中 5 是锚定配体 ((6,6'-二甲基-[2,2'-联吡啶]-4,4'-二基)双(4,1-亚苯基））双（膦酸）和 Lancillary = 1–4 已组装在染料敏化太阳能电池（DSC）中的掺氟氧化锡（FTO）-TiO2
• Direct Iodination of Electron-Deficient Benzothiazoles: Rapid Access to Two-Photon Absorbing Fluorophores with Quadrupolar D-π-A-π-D Architecture and Tunable Heteroaromatic Core
  作者：Jela Nociarová、Patrik Osuský、Erik Rakovský、Dimitris Georgiou、Ioannis Polyzos、Mihalis Fakis、Peter Hrobárik

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00893

  日期：2021.5.7

  Direct iodination of benzothiazoles under strong oxidative/acidic conditions leads to a mixture of iodinated heteroarenes with 1–2 major components, which are easily separable and which structures depend on the I2 equivalents used. Among the unexpected but dominant products were identified 4,7-diiodobenzothiazoles with a rare substitution pattern for SEAr reactions of this scaffold. These were employed

  在强氧化/酸性条件下，苯并噻唑的直接碘化反应会生成具有1-2个主要成分的碘化杂芳烃的混合物，这些成分易于分离，其结构取决于所使用的I 2当量。在出人意料但占主导地位的产物中，鉴定出4,7-二碘苯并噻唑具有对该支架的S E Ar反应的罕见取代模式。这些被用于合成4,7-双（三芳基胺-乙炔基）苯并噻唑-一种新型的高效准四极荧光团，在近红外区域显示大的两光子吸收截面（540-1374 GM）。