diphenyl allylphosphoramidate | 27127-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl allylphosphoramidate
• 英文别名: N-diphenoxyphosphorylprop-2-en-1-amine
• CAS: 27127-07-7
• 化学式: C₁₅H₁₆NO₃P
• 分子量: 289.271
• InChiKey: ATRFOWSIVIEWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-54.5 °C
• 沸点：
  382.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl allylphosphoramidate 在 水 、 甲苯-4-磺酸铵 、 邻苯二甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 丙烯胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛催化有机膦酰胺和其他含P（= O）-NH的化合物的水解

  摘要：

  五十多年前，詹克斯和吉尔克里斯特（Jencks and Gilchrist）表明，甲醛通过亲电子活化来催化氨基磷酸酯的水解，而亲电子活化是由其氮原子上的共价键引起的。鉴于我们对使用醛作为催化剂的兴趣，我们重新研究了这项工作，以鉴定出一种高级催化剂邻苯二甲醛，该催化剂可在温和条件下促进各种带有P（= O）-NH亚基的有机磷化合物的水解。有趣的是，P（＝ O）-N键的化学选择性水解可以在P（＝ O）-OR键的存在下完成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04950a
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diphenyl allylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  DBN六氟磷酸盐可作为方便的磺酰化剂和膦酰化剂†

  摘要：

  在温和的条件下已经合成了空气稳定的N-磺酰基和N-膦酰基DBN六氟磷酸盐作为磺酰化剂和膦酰化剂。这些盐在一系列N-和O-亲核试剂的磺酰化和膦酰化中非常有效，以高收率产生磺酰胺，磺酸酯，氨基磷酸酯和膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6ob01854h

文献信息

• Alkylation of phosphoramidate and phosphinic amide anions
  作者：R. S. Edmundson、T. A. Moran

  DOI：10.1039/j39700001009

  日期：——

  The alkylation of phosphoramidate- and phosphinic amide-type anions by benzyl chloride and allylic halides is described.

  描述了通过苄基氯和烯丙基卤化物对氨基磷酸酯和次膦酰胺型阴离子的烷基化。
• Solomoichenko; Sadovskii; Savelova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1434 - 1441
  作者：Solomoichenko、Sadovskii、Savelova、Piskunova、Popov

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Amidation and Esterification of Phosphoric Acid Using Cl₃CCN/ Ph₃P
  作者：Atthapol Kasemsuknimit、Apuri Satyender、Warinthorn Chavasiri、Doo-Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3486

  日期：2011.9.20