2-amino-9-[2-(mesitylcarbonyl)-3,3-dimethylisoxazolidin-5-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 1448227-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-[2-(mesitylcarbonyl)-3,3-dimethylisoxazolidin-5-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 2-amino-9-[3,3-dimethyl-2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-1,2-oxazolidin-5-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1448227-79-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₆O₃
• 分子量: 396.449
• InChiKey: NWQHCFFLEWIRFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 溴 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-9-[2-(mesitylcarbonyl)-3,3-dimethylisoxazolidin-5-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  从亚硝基羰基中间体与3-甲基丁-2-烯-1-醇的烯类反应中，发现一类新的嘌呤N，O-核苷类似物

  摘要：

  摘要 立体上受到干扰的1，3，5-三甲基苯或蒽的亚硝基羰基衍生物与3-甲基丁-2-烯-1-醇进行烯反应，以适当的收率得到相应的5-羟基异恶唑烷加合物。根据所提出的机理，这些杂环是从烯反应的反马尔科夫尼科夫方向衍生的。乙酸异恶唑烷-5-基酯衍生物是通过Vorbrüggen方案制备含嘌呤环的N，O-核苷类似物的首选合成子。 立体上受到干扰的1，3，5-三甲基苯或蒽的亚硝基羰基衍生物与3-甲基丁-2-烯-1-醇进行烯反应，以适当的收率得到相应的5-羟基异恶唑烷加合物。根据所提出的机理，这些杂环是从烯反应的反马尔科夫尼科夫方向衍生的。乙酸异恶唑烷-5-基酯衍生物是通过Vorbrüggen方案制备含嘌呤环的N，O-核苷类似物的首选合成子。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316916

文献信息

• From the Ene Reaction of Nitrosocarbonyl Intermediates with 3-Methylbut-2-en-1-ol, a New Class of Purine N,O-Nucleoside Analogues
  作者：Paolo Quadrelli、Mariella Mella、Serena Carosso、Bruna Bovio

  DOI：10.1055/s-0032-1316916

  日期：——

  choice for the preparation of N,O-nucleoside analogues containing purine rings by means of the Vorbrüggen protocol. Sterically encumbered nitrosocarbonyl derivatives of mesitylene or anthracene undergo ene reactions with 3-methylbut-2-en-1-ol to give the corresponding the 5-hydroxyisoxazolidine adducts in fair yields. According to the proposed mechanism, these heterocycles are derived from the anti-Markovnikov

  摘要 立体上受到干扰的1，3，5-三甲基苯或蒽的亚硝基羰基衍生物与3-甲基丁-2-烯-1-醇进行烯反应，以适当的收率得到相应的5-羟基异恶唑烷加合物。根据所提出的机理，这些杂环是从烯反应的反马尔科夫尼科夫方向衍生的。乙酸异恶唑烷-5-基酯衍生物是通过Vorbrüggen方案制备含嘌呤环的N，O-核苷类似物的首选合成子。 立体上受到干扰的1，3，5-三甲基苯或蒽的亚硝基羰基衍生物与3-甲基丁-2-烯-1-醇进行烯反应，以适当的收率得到相应的5-羟基异恶唑烷加合物。根据所提出的机理，这些杂环是从烯反应的反马尔科夫尼科夫方向衍生的。乙酸异恶唑烷-5-基酯衍生物是通过Vorbrüggen方案制备含嘌呤环的N，O-核苷类似物的首选合成子。