B-<2-(trimethylsilyl)ethyl>9-borabicyclo<3.3.1>nonane | 72610-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-<2-(trimethylsilyl)ethyl>9-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 9-[2-(Trimethylsilyl)ethyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；2-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)ethyl-trimethylsilane
• CAS: 72610-05-0
• 化学式: C₁₃H₂₇BSi
• 分子量: 222.254
• InChiKey: WNKUICUVPPFFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-<2-(trimethylsilyl)ethyl>9-borabicyclo<3.3.1>nonane 生成 环辛烷-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  SODERQUIST J. A.; HASSNER A., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 1, C12-C16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 乙烯基三甲基硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 B-<2-(trimethylsilyl)ethyl>9-borabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  通过电荷诱导的硫代-克莱森重排，金催化丙炔酸酯的不对称硫代烯丙基化

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09783

文献信息

• Catalytic Cross-Coupling Reaction of Esters with Organoboron Compounds and Decarbonylative Reduction of Esters with HCOONH₄:  A New Route to Acyl Transition Metal Complexes through the Cleavage of Acyl−Oxygen Bonds in Esters
  作者：Hiroto Tatamidani、Kazuhiko Yokota、Fumitoshi Kakiuchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo0492719

  日期：2004.8.1

  ketones. Acyl−alkyl coupling to dialkyl ketones is also achieved by the use of 9-alkyl-9-BBN in place of boronates. The Ru3(CO)12-catalyzed decarbonylative reduction of esters with ammonium formate (HCOONH4) leading to hydrocarbons is also described. No expected aldehydes are produced, and controlled experiments indicate that aldehydes are not intermediate for the transformation. A hydrosilane can also be

  描述了Ru 3（CO）12催化的酯与有机硼化合物的交叉偶联反应，生成酮。在反应条件下可以耐受多种官能团。芳族硼酸盐起偶联伙伴的作用，得到芳基酮。通过使用9-烷基-9-BBN代替硼酸盐也可以实现偶联至二烷基酮的酰基-烷基。在Ru 3（CO）12 -催化decarbonylative还原甲酸铵酯（HCOONH 4也描述了导致碳氢化合物的）。没有产生预期的醛，并且受控实验表明醛不是该转化的中间体。氢化硅烷也可以代替HCOONH 4用作还原剂。两种官能团均兼容。这两个催化反应的关键步骤都是酯中的酯基碳氧键的导向基团促进裂解，从而导致酰基过渡金属烷氧基络合物的生成。
• An Alternative to the Arbuzov Reaction: Generation and Transformation of α-Dialkyl-Substituted Methylphosphonate Carbanions via an SET Reduction Process
  作者：Li Zhang、Yewen Fang、Jianxun Shi

  DOI：10.1055/a-1959-2742

  日期：2023.3

  B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-alkyl-9-BBN). Using the α-alkylethenylphosphonates as radical acceptors, visible-light-driven photocatalytic Giese-type and cyclopropanation reactions based on reductive radical-polar crossover have been successfully developed. The redox-neutral photocatalysis serves as a viable strategy for the preparation of various 1,1-dialkyl-substituted methylphosphonates and

  以 B-alkyl Suzuki 交叉偶联为策略，1-烷基取代的乙烯基膦酸酯可以通过钯催化的 α-phosphonovinyl tosylates 与 B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-alkyl -9-BBN）。使用α-烷基乙烯基膦酸酯作为自由基受体，成功开发了基于还原性自由基-极性交叉的可见光驱动的光催化 Giese 型和环丙烷化反应。氧化还原中性光催化是制备各种 1,1-二烷基取代甲基膦酸酯和 1-烷基环丙基膦酸酯的可行策略。
• Hydroboration. 56. Convenient and regiospecific route to functionalized organosilanes through the hydroboration of alkenylsilanes
  作者：John A. Soderquist、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo01306a006

  日期：1980.8
• SODERQUIST J. A.; BROWN H. C., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3571-3578
  作者：SODERQUIST J. A.、 BROWN H. C.

  DOI：——

  日期：——
• SODERQUIST, JOHN A.;RIVERA, ISAAC;NEGRON, ALVIN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4051-4055
  作者：SODERQUIST, JOHN A.、RIVERA, ISAAC、NEGRON, ALVIN

  DOI：——

  日期：——