4-fluoro-2-trimethylsilanylethynyl-phenylamine | 887903-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-trimethylsilanylethynyl-phenylamine
• 英文别名: 4-Fluoro-2-(trimethylsilylethynyl)aniline；4-fluoro-2-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 887903-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FNSi
• 分子量: 207.323
• InChiKey: OKSLJFHZXHCOQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-trimethylsilanylethynyl-phenylamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethynyl-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  回顾金催化的2-乙炔苯胺的二聚化：室温和无银协议用于合成多功能喹啉。

  摘要：

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561305
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-fluoro-2-trimethylsilanylethynyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  回顾金催化的2-乙炔苯胺的二聚化：室温和无银协议用于合成多功能喹啉。

  摘要：

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561305

文献信息

• Optimizing ligand structure for low-loading and fast catalysis for alkynyl-alcohol and -amine cyclization
  作者：James M. Stubbs、Benjamin J. Bridge、Johanna M. Blacquiere

  DOI：10.1039/c9dt01870k

  日期：——

  The catalytic performance was evaluated for a series of [Ru(Cp/Cp*)(P^R₂N^R′₂)(MeCN)]PF₆ complexes, in which the steric and electronic properties of the primary coordination sphere were varied (R = Ph, t-Bu, Bn; and Cp vs. Cp*).

  对于一系列的[Ru(Cp/Cp*)(P^R₂N^R′₂)(MeCN)]PF₆配合物进行了催化性能评估，其中初级配位球体的立体和电子特性发生了变化（R = Ph, t-Bu, Bn; 以及Cp vs. Cp*）。

• Synthesis of 1 <i>H</i> ‐Pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]indoles <i>via</i> Lewis Acid‐Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with 2‐Ethynylanilines
  作者：Li‐Juan Du、Ya‐Ping Han、Hong‐Yu Zhang、Yuecheng Zhang、Jiquan Zhao、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901409

  日期：2020.3.17

  A novel highly efficient, environmentally benign Lewis acid‐catalyzed, and protection‐free protocol for the construction of valuable polycyclic products bearing a 1H‐pyrrolo[1,2‐a]indole scaffold is described, starting from readily available propargylic alcohols and 2‐ethynylanilines. The one‐pot transformation entails the cleavage of one C−O bond, and the construction of two C−N bonds and one C−C

  描述了一种新型的高效，环境友好的路易斯酸催化且无保护的方案，用于构建带有1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的有价值的多环产物，从容易获得的炔丙醇和2开始乙炔基苯胺。一锅转换需要裂解一个C-O键，两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的操作简单的方法是在温和条件下和空气中进行的，产生的水是唯一的副产物。它具有可伸缩性，并显示出良好的功能组兼容性和广泛的适用范围。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation/Cyclization of Alkynes for Synthesis of Dioxodibenzothiazepines
  作者：Zi-Qi Zhang、Yi-Hao Xu、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00344

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient approach for the synthesis of the CF3-containing dioxodibenzothiazepines has been developed via copper-catalyzed trifluoromethylation/cyclization of alkynes utilizing a radical relay strategy. This method has demonstrated low catalyst loading, high regiocontrol, and broad scope under mild conditions. Good compatibility for the N-protecting group, gram-scale experiment, and further

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。
• [EN] DISUBSTITUTED ALKYNE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCYNE DISUBSTITUÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020127960A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to disubstituted alkyne derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  本发明涉及二取代炔衍生物。这些化合物对预防和/或治疗多种医学状况包括高增殖性疾病和疾病具有用处。
• Photoinduced Radical Cascade Cyclization: A Metal-Free Approach to Access Difluoroalkylated Dioxodibenzothiazepines
  作者：Qian Xiao、Maojian Lu、Yinglan Deng、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03700

  日期：2021.12.3

  A simple and mild photoredox catalytic approach to access difluoroalkylated dioxodibenzothiazepines in high regioselectivity via radical cascade cyclization has been described herein. In contrast to previous methods, this strategy does not involve the use of transition-metal catalysts and avoids the potential disadvantages of inevitable toxicity and the tedious removal process of metal catalysts. The

  本文描述了一种简单且温和的光氧化还原催化方法，可通过自由基级联环化以高区域选择性获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂。与以前的方法相比，该策略不涉及过渡金属催化剂的使用，避免了不可避免的毒性和金属催化剂去除过程繁琐的潜在缺点。市售且廉价的CF 2前体、广泛的底物范围和温和的反应条件证明了该方法的实用性。