2-pivaloylguanine | 136675-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-pivaloylguanine
• 英文别名: N2-pivaloylguanine；N2-Pivaloylguanine；2,2-dimethyl-N-(6-oxo-1,7-dihydropurin-2-yl)propanamide
• CAS: 136675-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: XGIQXUWLRNVMLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pivaloylguanine 在 高氯酸 作用下， 反应 0.37h， 生成 黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Lumazine 和黄嘌呤的一步合成：Lumazine 和高氯酸的第一个共晶体，具有独特的一水合氢离子 (H5O2+) 介导的 Lumazine 二聚体超分子组装

  摘要：

  高氯酸介导的一步合成 lumazine 衍生物从蝶呤和黄嘌呤从鸟嘌呤合成。然而，蝶呤的 2-新戊酰氨基衍生物经过新戊酰氨基的简单水解，产生游离蝶呤化合物，但未获得 2-氧代衍生物，即 lumazine 化合物。通过 H5O2+ 的独特氢键桥接 lumazine 的两个氢键二聚体，与高氯酸水溶液形成共晶 21，构建了一种新型超分子组装体。相比之下，N2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 被简单地水解形成质子化的 deazapterin 22，它形成独特的六元环状氢键结构，导致生成聚合物超分子组装。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700271
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-pivaloylguanine
  参考文献：
  名称：

  关键 Ulevostinag 亚基的千克级合成的发展第二部分：氟化核苷的亲电方法

  摘要：

  Ulevostinag (MK-1454) 是一种有效的干扰素基因 (STING) 环状二核苷酸刺激剂，被选为多种实体瘤类型的临床候选药物。核苷类似物 3'-deoxy-3'-α-fluoroguanosine (3'FG) 是构成 Ulevostinag 的两个关键单体亚基之一，其高效制备被设定为开发这种新型疗法的关键成果。我们最近报道了一种新的 3'FG 合成方法，涉及氨基催化亲电氟化和随后的底物定向还原可分离的 2'-酮-核苷 ( i -Bu-3 )。在此，我们描述了这些关键立体定义步骤的过程开发，使i -Bu-3'FG的公斤级制备成为可能( 1). 该过程的主要特征包括 (1) 将市售l-亮氨酸酰胺鉴定为优异的氟化催化剂，(2) 从受阻核苷 β-面开发高度立体选择性 (>95:5) 的分子内氢化物递送，以及 ( 3) 使用色散拉曼光谱来指导1结晶过程中的形态控制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00395

文献信息

• Synthesis of [4-(2-guanin-8-ylethyl)benzoyl]glutamic acid, a guanine analog of DDATHF
  作者：Edward C. Taylor、Dietmar Kuhnt、Zen Yu Chang

  DOI：10.1021/jo00024a043

  日期：1991.11
• Towards the synthesis of sulfonamide-based RNA mimetics
  作者：Jeroen van Ameijde、Thierry K. Slot、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.005

  日期：2010.3

  The scalable, divergent synthesis of all four monomers required for the preparation of sulfonamide-based RNA mimetics is described. Such mimetics may combine excellent mimicry of the parent RNA with enhanced (bio)chemical robustness and convenient oligomerization. As a proof of principle, a dimer resulting from the monomers is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF 2', 3'-DIDEOXYNUCLEOSIDES FOR AUTOMATED DNA SYNTHESIS AND PYROPHOSPHOROLYSIS ACTIVATED POLYMERIZATION
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2576577B1

  公开（公告）日：2015-03-18
• One-Step Synthesis of Lumazine and Xanthine: First Co-Crystal of Lumazine and Perchloric Acid with a Unique Monohydrated Hydronium Ion (H5O2+) Mediated Supramolecular Assembly of the Lumazine Dimer
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1002/ejoc.200700271

  日期：2007.8

  A perchloric acid mediated one-step synthesis of lumazine derivatives from pterins and xanthine from guanine is reported. However, 2-pivaloylamino derivatives of pterins underwent simple hydrolysis of the pivaloylamino group generating free pterin compounds, but the 2-oxo derivatives, that is, the lumazine compounds, were not obtained. A novel supramolecular assembly is constructed by the unique hydrogen

  高氯酸介导的一步合成 lumazine 衍生物从蝶呤和黄嘌呤从鸟嘌呤合成。然而，蝶呤的 2-新戊酰氨基衍生物经过新戊酰氨基的简单水解，产生游离蝶呤化合物，但未获得 2-氧代衍生物，即 lumazine 化合物。通过 H5O2+ 的独特氢键桥接 lumazine 的两个氢键二聚体，与高氯酸水溶液形成共晶 21，构建了一种新型超分子组装体。相比之下，N2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 被简单地水解形成质子化的 deazapterin 22，它形成独特的六元环状氢键结构，导致生成聚合物超分子组装。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Development of a Kilogram-Scale Synthesis of a Key Ulevostinag Subunit Part II: An Electrophilic Approach to Fluorinated Nucleosides
  作者：Andrew J. Neel、Zhuqing Liu、Tamas Benkovics、Lu Wang、Stephan M. Rummelt、Heather C. Johnson、Kevin M. Belyk、Feng Xu、Cheol K. Chung、David J. Lamberto、Ryan D. Cohen、Stephanus Axnanda、Zachary E. X. Dance

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00395

  日期：2023.3.17

  interferon genes (STING) that was selected as a clinical candidate for evaluation in multiple solid tumor types. Nucleoside analogue 3′-deoxy-3′-α-fluroguanosine (3′FG) is one of two key monomeric subunits comprising Ulevostinag, and its efficient preparation was set as a key deliverable in the development of this novel therapeutic. We recently reported a novel synthetic approach to 3′FG, involving

  Ulevostinag (MK-1454) 是一种有效的干扰素基因 (STING) 环状二核苷酸刺激剂，被选为多种实体瘤类型的临床候选药物。核苷类似物 3'-deoxy-3'-α-fluoroguanosine (3'FG) 是构成 Ulevostinag 的两个关键单体亚基之一，其高效制备被设定为开发这种新型疗法的关键成果。我们最近报道了一种新的 3'FG 合成方法，涉及氨基催化亲电氟化和随后的底物定向还原可分离的 2'-酮-核苷 ( i -Bu-3 )。在此，我们描述了这些关键立体定义步骤的过程开发，使i -Bu-3'FG的公斤级制备成为可能( 1). 该过程的主要特征包括 (1) 将市售l-亮氨酸酰胺鉴定为优异的氟化催化剂，(2) 从受阻核苷 β-面开发高度立体选择性 (>95:5) 的分子内氢化物递送，以及 ( 3) 使用色散拉曼光谱来指导1结晶过程中的形态控制。