2-chloro-3-bromo-5-(1-t-butoxycarbonyl 3-(R)-pyrrolidinyloxy)-pyridine | 259262-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-chloro-3-bromo-5-(1-t-butoxycarbonyl 3-(R)-pyrrolidinyloxy)-pyridine
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-(5-bromo-6-chloropyridin-3-yl)oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 259262-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₈BrClN₂O₃
• 分子量: 377.666
• InChiKey: VFUDNJMUDPUINO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-bromo-5-(1-t-butoxycarbonyl 3-(R)-pyrrolidinyloxy)-pyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (3R)-3-(6-chloro-5-ethynylpyridin-3-yl)oxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烟碱乙酰胆碱受体的新型吡啶醚的合成及其构效关系

  摘要：

  描述了新型吡啶基醚作为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体的制备。氮杂环的环大小的变化和吡啶上的取代对α4beta2nAChR处IC50的受体结合亲和力具有显着影响，范围为22至> 10,000 nM。最有效的分子是（R）-2-氯-3-（4-氰基苯基）-5-（（3-吡咯烷基）氧基）吡啶27f，IC50为22 nM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00168-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-溴-5-羟基吡啶 、 1-Boc-3-羟基吡咯烷 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 以65%的产率得到2-chloro-3-bromo-5-(1-t-butoxycarbonyl 3-(R)-pyrrolidinyloxy)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  PYRIDYL ETHERS AND THIOETHERS AS LIGANDS FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AND ITS THERAPEUTIC APPLICATION

  摘要：

  公开号：

  EP1107965B1

文献信息

• Pyridyl ethers and thioethers as ligands for nicotinic acetylcholine receptor and its therapeutic application
  申请人：——

  公开号：US20030207858A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention provides compounds of the formula: 1 wherein m is 0, 1 or 2; p is 0 or 1; Y is O, S, S(O) or S(O) 2 and R 1 to R 7 are various substituents as selective modulators of the nicotinic acetylcholine receptor useful in the treatment of pain, Alzheimer's disease, memory loss or dementia or loss of motor function.

  本发明提供了以下式的化合物： 其中m为0、1或2；p为0或1；Y为O、S、S(O)或S(O)2；R1至R7为各种取代基，作为选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体的药物，用于治疗疼痛、阿尔茨海默病、记忆丧失或痴呆症或运动功能丧失。
• [EN] PYRIDYL ETHERS AND THIOETHERS AS LIGANDS FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AND ITS THERAPEUTIC APPLICATION<br/>[FR] PYRIDYL ETHERS ET THIOETHERS TENANT LIEU DE LIGANDS POUR LE RECEPTEUR DE L'ACETYCHOLINE NICOTINIQUE, ET APPLICATION THERAPEUTIQUE
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2000010997A1

  公开（公告）日：2000-03-02

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein m is 0, 1 or 2; p is 0 or 1; Y is O, S, S(O) or S(O)2 and R1 to R7 are various substituents as selective modulators of the nicotinic acetylcholine receptor useful in the treatment of pain, Alzheimer's disease, memory loss or dementia or loss of motor function.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中m为0、1或2；p为0或1；Y为O、S、S（O）或S（O）2，R1至R7为不同的取代基，作为选择性调节剂，对尼古丁乙酰胆碱受体具有有用的治疗作用，可用于疼痛、阿尔茨海默病、记忆丧失或痴呆症或运动功能丧失的治疗。
• US6562847B1
  申请人：——

  公开号：US6562847B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• US6888001B2
  申请人：——

  公开号：US6888001B2

  公开（公告）日：2005-05-03
• Synthesis and structure–activity relationship of novel pyridyl ethers for the nicotinic acetylcholine receptor
  作者：Jung Lee、Coralie B. Davis、Ralph A. Rivero、Allen B. Reitz、Richard P. Shank

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00168-2

  日期：2000.5

  The preparation of novel pyridyl ethers as ligands for the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is described. Variations of the ring size of the azacycle and substitution on the pyridine had dramatic effects on receptor binding affinity with IC50s at the alpha4beta2 nAChR ranging from 22 to >10,000 nM. The most potent molecule was (R)-2-chloro-3-(4-cyanophenyl)-5-((3-pyrrolidinyl)oxy)pyridine 27f

  描述了新型吡啶基醚作为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体的制备。氮杂环的环大小的变化和吡啶上的取代对α4beta2nAChR处IC50的受体结合亲和力具有显着影响，范围为22至> 10,000 nM。最有效的分子是（R）-2-氯-3-（4-氰基苯基）-5-（（3-吡咯烷基）氧基）吡啶27f，IC50为22 nM。