6-Trimethylsilanyloxy-9H-purin-2-ylamine | 890044-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Trimethylsilanyloxy-9H-purin-2-ylamine
• 英文别名: 6-trimethylsilyloxy-7H-purin-2-amine
• CAS: 890044-83-4
• 化学式: C₈H₁₃N₅OSi
• 分子量: 223.31
• InChiKey: BPBNWFUIGQICSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Trimethylsilanyloxy-9H-purin-2-ylamine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N7-[(2-羟基乙氧基)甲基)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型核苷和核苷酸类似物作为抗DNA病毒和/或逆转录病毒的药物。

  摘要：

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及

  DOI：

  10.1021/jm010216r
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 24.0h， 生成 6-Trimethylsilanyloxy-9H-purin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型核苷和核苷酸类似物作为抗DNA病毒和/或逆转录病毒的药物。

  摘要：

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及

  DOI：

  10.1021/jm010216r

文献信息

• Efficient Synthesis of Acyclic Nucleosides by N-Alkylation of Pyrimidine and Purine-bases Using a New Coupling Agent of Cesium Iodide
  作者：Yong Hae Kim、Joong Young Kim、Chun Ho Lee

  DOI：10.1246/cl.1988.1045

  日期：1988.6.5

  Acyclic nucleosides, ((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy) methyl)-2-thio-pyrimidine, -uracil, -2-thiouracil, and -2-thioadenine, and (2-acetoxyethoxy methyl)-2-thioadenine, -2-thiopyrimidine, -uracil, and -2-thiouracil have been successfully synthesized in good yields by N-alkylations of the bases with the corresponding alkyl-acetate (2) and -chloride (3) using cesium iodide under neutral condition in acetonitrile.

  成功合成了无环核苷，包括((1,3-双(苄氧基)-2-丙氧基)甲基)-2-硫代吡啶、-尿嘧啶、-2-硫代尿嘧啶和-2-硫代腺嘌呤，以及(2-乙酰氧乙氧基甲基)-2-硫代腺嘌呤、-2-硫代吡啶、-尿嘧啶和-2-硫代尿嘧啶，合成方法为在中性条件下，使用碘化铯在乙腈中通过与相应的烷基乙酸酯(2)和烷基氯化物(3)进行N-烷基化反应，获得了良好的产量。
• SMIRNOV, I. P.;KOCHETKOV, S. V.;TSILEVICH, T. L.;XORLIN, A. A.;GOTTIX, B.+, BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N0, S. 1355-1361
  作者：SMIRNOV, I. P.、KOCHETKOV, S. V.、TSILEVICH, T. L.、XORLIN, A. A.、GOTTIX, B.+

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Nucleoside and Nucleotide Analogues as Agents against DNA Viruses and/or Retroviruses
  作者：Gholam Hossein Hakimelahi、Tai Wei Ly、Ali A. Moosavi-Movahedi、Moti L. Jain、Maryam Zakerinia、Hady Davari、Hui-Ching Mei、Thota Sambaiah、Ali A. Moshfegh、Shahram Hakimelahi

  DOI：10.1021/jm010216r

  日期：2001.10.1

  exhibited greater antiviral activity than acyclovir alone. 7-[2-(Phosphonomethoxy)ethyl]adenine (20) was also synthesized. The key step involved the reaction of 9-(2-cyanoethyl)adenine (15) with methyl iodoacetate in the presence of lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidine in THF. Unlike 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA, 4), the N(7)-isomer 20 was not phosphorylated effectively by 5-phosphoribosyl

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及