9-carboxymethoxymethylguanine | 80685-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-carboxymethoxymethylguanine
• 英文别名: 9-Carboxymethoxymethylguanine；2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]acetic acid
• CAS: 80685-22-9
• 化学式: C₈H₉N₅O₄
• 分子量: 239.191
• InChiKey: MICNQLKUSOVNNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >224°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微），DMSO（轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

9-羧甲氧基甲基鸟嘌呤是阿昔洛韦的主要代谢产物。阿昔洛韦是一种鸟苷类似物，也是一种口服的抗病毒药物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 9-carboxymethoxymethylguanine
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦代谢物 8-羟基阿昔洛韦和 9-(羧甲氧基甲基)鸟嘌呤的实用合成

  摘要：

  研究了合成阿昔洛韦代谢物 8-羟基阿昔洛韦和 9-(羧甲氧基甲基)鸟嘌呤的改进方法。发现该方法可用于高纯度的8-羟基阿昔洛韦和9-(羧甲氧基甲基)鸟嘌呤的实际制备。对 DMSO-d 6 中 8-羟基阿昔洛韦的仔细光谱分析表明，在溶液条件下，它可能以 8-氧代互变异构体而不是 8-羟基互变异构体的形式存在。

  DOI：

  10.3987/com-05-10430

文献信息

• EP3753563A1
  申请人：——

  公开号：EP3753563A1

  公开（公告）日：2020-12-23
• A Practical Synthesis of 8-Hydroxyacyclovir and 9-(Carboxymethoxymethyl)guanine, Metabolites of Acyclovir
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Teruo Kutsuma、Yasuo Sakai、Hiroyuki Ouchi、Noriaki Shiina、Takehiro Yamagishi、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-05-10430

  日期：——

  Improved methods for the synthesis of 8-hydroxyacyclovir and 9-(carboxymethoxymethyl)guanine, metabolites of acyclovir, were examined. The methods were found to be useful for practical preparation of 8-hydoxyacyclovir and9-(caboxymethoxymethyl)guanine of high purity. Careful spectroscopic analysis of 8-hydroxyacyclovir in DMSO-d 6 suggested that it may be exist in an 8-oxo tautomer rather than an 8-hydroxy

  研究了合成阿昔洛韦代谢物 8-羟基阿昔洛韦和 9-(羧甲氧基甲基)鸟嘌呤的改进方法。发现该方法可用于高纯度的8-羟基阿昔洛韦和9-(羧甲氧基甲基)鸟嘌呤的实际制备。对 DMSO-d 6 中 8-羟基阿昔洛韦的仔细光谱分析表明，在溶液条件下，它可能以 8-氧代互变异构体而不是 8-羟基互变异构体的形式存在。