3,5-bis[4-(trifluoromethyl)benzylidene]piperidin-4-one hydrochloride | 1313877-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis[4-(trifluoromethyl)benzylidene]piperidin-4-one hydrochloride
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]piperidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 1313877-58-5
• 化学式: C₂₁H₁₅F₆NO*ClH
• 分子量: 447.808
• InChiKey: FNYDUXONCVACIU-XETSTSIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[4-(trifluoromethyl)benzylidene]piperidin-4-one hydrochloride 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有高抗肿瘤和抗氧化活性的N-取代的3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮的合成

  摘要：

  一系列3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮（DAP）化合物被认为是姜黄素的合成类似物，具有抗癌作用。我们通过合成大量用氮氧化物或其胺前体作为有效抗氧化剂部分进行了N-烷基化或酰化的DAP，进行了结构-活性关系研究。亚芳基环上和哌啶酮氮上的取代基（五元或六元，2-或3-取代或3,4-二取代的异吲哚啉氮氧化物）都不同。通过测量新的DAP化合物对癌细胞系A2780和MCF-7以及对H9c2细胞系的细胞毒性来测试其抗癌功效。结果表明，所有DAP化合物均可在测试的人类癌细胞系中诱导细胞活力的显着降低。但是，只有吡咯啉附加了一氧化氮（5c（K.Selvendiran；Tong L .; A. Bratasz；LM库普萨米（LM）；艾哈迈德（美国）；拉维（Yavi）；新泽西州特里格; 里维拉（BK）; 卡莱，T。Hideg，K .; 库普萨米（P. Kuppusamy） 大声笑 癌症治疗师。 2010，9，

  DOI：

  10.1021/jm200353f
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 4-piperidone monohydrochloride monohydrate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 3,5-bis[4-(trifluoromethyl)benzylidene]piperidin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四种3,5-双（亚芳基）-N-苯磺酰基-4-哌啶酮衍生物的合成，晶体结构和抗炎活性。

  摘要：

  3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮（BAP）衍生物具有双重的α，β-不饱和酮结构特征，因此具有良好的抗肿瘤和抗炎活性。如果将N-苯磺酰基取代基引入BAP，则BAP的构型将发生显着变化，它们的抗炎活性也将得到改善。四个N-苯磺酰基BAP，即（3 E，5 E）-1-（4-甲基苯磺酰基）-3,5-双[4-（三氟甲基）亚苄基]哌啶-4-酮一氯甲烷单溶剂化物，C 28 H 21 F 6 NO 3 S·CH 2 Cl 2，（4），（3 E，5 E）-1-（4-氟苯磺酰基）-3,5-双[4-（三氟甲基）亚苄基]哌啶-4-酮，C 27 H 18 F 7 NO 3 S，（5），（3 E， 5 E）-1-（4-硝基苯磺酰基）-3,5-双[4-（三氟甲基）亚苄基]哌啶-4-酮，C 27 H 18 F 6 N 2 O 5 S，（6）和（3 E，5 E）-1-（4-氰基苯磺酰基）-3,5-双[4-（三氟甲基）亚苄基]哌啶-4-一二氯甲烷单溶剂化物，C

  DOI：

  10.1107/s2053229618013232

文献信息

• Trifluoromethyl-substituted 3,5-bis(arylidene)-4-piperidones as potential anti-hepatoma and anti-inflammation agents by inhibiting NF-кB activation
  作者：Wei Cong、Yue Sun、Yi-Fan Sun、Wei-Bin Yan、Yu-Long Zhang、Zhong-Fei Gao、Chun-Hua Wang、Gui-Ge Hou、Jia-Jing Zhang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1953996

  日期：2021.1.1
• Synthesis of N-Substituted 3,5-Bis(arylidene)-4-piperidones with High Antitumor and Antioxidant Activity
  作者：Tamás Kálai、M. Lakshmi Kuppusamy、Mária Balog、Karuppaiyah Selvendiran、Brian K. Rivera、Periannan Kuppusamy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1021/jm200353f

  日期：2011.8.11

  A series of 3,5-bis(arylidene)-4-piperidone (DAP) compounds are considered as synthetic analogues of curcumin for anticancer properties. We performed structure–activity relationship studies by synthesizing a number of DAPs N-alkylated or acylated with nitroxides or their amine precursors as potent antioxidant moieties. Both subtituents on arylidene rings and on piperidone nitrogen (five- or six-membered

  一系列3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮（DAP）化合物被认为是姜黄素的合成类似物，具有抗癌作用。我们通过合成大量用氮氧化物或其胺前体作为有效抗氧化剂部分进行了N-烷基化或酰化的DAP，进行了结构-活性关系研究。亚芳基环上和哌啶酮氮上的取代基（五元或六元，2-或3-取代或3,4-二取代的异吲哚啉氮氧化物）都不同。通过测量新的DAP化合物对癌细胞系A2780和MCF-7以及对H9c2细胞系的细胞毒性来测试其抗癌功效。结果表明，所有DAP化合物均可在测试的人类癌细胞系中诱导细胞活力的显着降低。但是，只有吡咯啉附加了一氧化氮（5c（K.Selvendiran；Tong L .; A. Bratasz；LM库普萨米（LM）；艾哈迈德（美国）；拉维（Yavi）；新泽西州特里格; 里维拉（BK）; 卡莱，T。Hideg，K .; 库普萨米（P. Kuppusamy） 大声笑 癌症治疗师。 2010，9，
• Synthesis, crystal structures and anti-inflammatory activity of four 3,5-bis(arylidene)-<i>N</i>-benzenesulfonyl-4-piperidone derivatives
  作者：Ning Li、Xianyong Bai、Lianshuang Zhang、Yun Hou

  DOI：10.1107/s2053229618013232

  日期：2018.10.1

  lfonyl)‐3,5‐bis[4‐(trifluoromethyl)benzylidene]piperidin‐4‐one dichloromethane monosolvate, C28H21F6NO3S·CH2Cl2, (4), (3E,5E)‐1‐(4‐fluorobenzenesulfonyl)‐3,5‐bis[4‐(trifluoromethyl)benzylidene]piperidin‐4‐one, C27H18F7NO3S, (5), (3E,5E)‐1‐(4‐nitrobenzenesulfonyl)‐3,5‐bis[4‐(trifluoromethyl)benzylidene]piperidin‐4‐one, C27H18F6N2O5S, (6), and (3E,5E)‐1‐(4‐cyanobenzenesulfonyl)‐3,5‐bis[4‐(trifluorom

  3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮（BAP）衍生物具有双重的α，β-不饱和酮结构特征，因此具有良好的抗肿瘤和抗炎活性。如果将N-苯磺酰基取代基引入BAP，则BAP的构型将发生显着变化，它们的抗炎活性也将得到改善。四个N-苯磺酰基BAP，即（3 E，5 E）-1-（4-甲基苯磺酰基）-3,5-双[4-（三氟甲基）亚苄基]哌啶-4-酮一氯甲烷单溶剂化物，C 28 H 21 F 6 NO 3 S·CH 2 Cl 2，（4），（3 E，5 E）-1-（4-氟苯磺酰基）-3,5-双[4-（三氟甲基）亚苄基]哌啶-4-酮，C 27 H 18 F 7 NO 3 S，（5），（3 E， 5 E）-1-（4-硝基苯磺酰基）-3,5-双[4-（三氟甲基）亚苄基]哌啶-4-酮，C 27 H 18 F 6 N 2 O 5 S，（6）和（3 E，5 E）-1-（4-氰基苯磺酰基）-3,5-双[4-（三氟甲基）亚苄基]哌啶-4-一二氯甲烷单溶剂化物，C