bromo(dimethylamino)phenylborane | 16548-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromo(dimethylamino)phenylborane
• 英文别名: N-[bromo(phenyl)boranyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 16548-71-3
• 化学式: C₈H₁₁BBrN
• 分子量: 211.897
• InChiKey: SDEOEFUEBJGEJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo(dimethylamino)phenylborane 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(Me2N(Ph)B)2O
  参考文献：
  名称：

  使用吡唑基硼酸酯化学方法以模块化方式制备三齿N，O，N'配体。

  摘要：

  两个阴离子三齿N，O，N'螯合剂[pz（Ph）B（mu-pz）（mu-O）B（Ph）pz]（-）（3（-））和[pz（Ph）（Ph ）B（mu-pz）（mu-O）B（Ph）pz（Ph）]（-）（4（-））以及相应的配合物[Fe（3）（py）Cl]，[Fe （3）Cl（2）]和[Cu（3）Cl]已合成，并通过X射线晶体学对其结构进行了表征（pz：吡唑基，pz（Ph）：3-苯基吡唑基，py：吡啶）。由于我们的合成方法利用了高度模块化的吡唑基硼酸酯化学物质的优势，因此容易获得价格便宜且相对抗性的，具有不同空间需求的N，O，N'配体。配合物[Fe（3）（py）Cl]和[Fe（3）Cl（2）]具有扭曲的三角双锥体构型，吡唑基环位于赤道位置，氧供体位于顶位置。

  DOI：

  10.1002/chem.200600142
• 作为产物：
  描述：

  二氯苯酚溴酯 在 (CH₃)2NH 、 (C₂H₅)3N 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 bromo(dimethylamino)phenylborane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.7, page 149 - 157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile hydrogen atom transfer to iron(<scp>iii</scp>) imido radical complexes supported by a dianionic pentadentate ligand
  作者：Denis M. Spasyuk、Stephanie H. Carpenter、Christos E. Kefalidis、Warren E. Piers、Michael L. Neidig、Laurent Maron

  DOI：10.1039/c6sc01433j

  日期：——

  tetrapodal pentadentate diborate ligand is introduced. This ligand forms a high spin neutral iron(II) complex that reacts with a variety of organoazides to yield transient Fe(III) imido radicals that are extremely potent hydrogen atom abstractors. The nature of these species is supported by full characterization of the Fe(III) amido products, kinetic studies, density functional computations and Mössbauer spectroscopy

  引入了双阴离子四足五齿二硼酸酯配体。该配体形成高自旋中性铁（II）配合物，该配合物与多种有机叠氮化物反应，生成瞬态Fe（III）酰亚胺基团，这些自由基是非常有效的氢原子抽象剂。这些物种的性质得到了Fe（III）酰胺基产物的全面表征，动力学研究，密度泛函计算和–C 6 H 4 - p - t Bu取代衍生物的Mössbauer光谱学的支持。
• Organoboron compounds
  作者：R. Harry Cragg、Tim J. Miller

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98666-2

  日期：1984.1

  The rate constants, for the reaction between phenyl isocyanate and a series of aminoboranes have been determined using infrared spectroscopy. The relative rates for bis-amino-phenylboranes are NHBun > NMe2 > NHBut, NHBun > NHBui > NHBus, and for are NMe2 > NHBut > OMe > Br > F > Cl > Ph.

  已使用红外光谱法测定了异氰酸苯酯与一系列氨基硼烷之间反应的速率常数。双氨基苯基硼烷的相对速率为NHBu n > NMe 2 > NHBu t，NHBu n > NHBu i > NHBu s，NMe 2 > NHBu t > OMe> Br> F> Cl> Ph的相对速率。
• Nuclear magnetic resonance studies of π-bonding in aminoboranes. Part I. Ambient temperature spectra
  作者：P. A. Barfield、M. F. Lappert、J. Lee

  DOI：10.1039/j19680000554

  日期：——

  The 1H n.m.r. spectra at ambient temperatures of a number of aminoboranes with general formula ArB(X1)NMe2(I) or PhB(X2)N(R1)R2(II) are reported both for pure liquids and for a variety of solutions. Positive evidence is presented for restricted rotation about the boron–nitrogen bond for the compounds (a) of type (I) with Ar = Ph, X1= Br, Cl, NCO, Me or with Ar =p-MeOC6H4, X = Cl and (b) of type (II)

  对于纯液体和纯液体，都报道了许多具有通式ArB（X 1）NMe 2（I）或PhB（X 2）N（R 1）R 2（II）的氨基硼烷在环境温度下的1 H nmr光谱。多种解决方案。对于Ar = Ph，X 1 = Br，Cl，NCO，Me或Ar = p -MeOC 6 H 4的类型（I）的化合物（a），围绕硼-氮键的旋转受限制的积极证据被提出， X = Cl和（b）类型（II），其中X 2 = Cl，R = Et，R 2 = Me或X 2 = Cl，R1 = Pr i，R 2 = Me。考虑了化学取代时改变硼取代基和溶剂的影响。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.3.3, page 238 - 244
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Maringgele, W., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Maringgele, W.

  DOI：——

  日期：——