N,N'-disalicylidene-3,4-diaminotoluene | 53364-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-disalicylidene-3,4-diaminotoluene
• 英文别名: N,N'-bis(salicylidene)-4-methyl-1,2-phenylenediamine；n,n'-Bis(salicylidene)-3,4-diaminotoluene；2-[[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylphenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 53364-10-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: QHJIVMUVCKCHSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  597.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-disalicylidene-3,4-diaminotoluene 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到oxo (disalicylidene (4-methyl phenylene diamine-(1,2))) vanadium (IV)
  参考文献：
  名称：

  氧化钒(IV)-4-甲基卤苯配合物在液-液界面氧还原反应的实验和密度泛函理论研究

  摘要：

  摘要 使用氧化钒 (IV)-4-甲基沙洛芬 (VOL) 催化还原氧 (O2) 表明，在二茂铁 (Fc) 作为弱电子供体存在于两个分子之间的界面处，该配合物可以有效催化该反应。不混溶电解质溶液 (ITIES)。氧化钒配合物在界面上有四个用于转移质子的位置。质子化复合物 (VOL-OH+) 是该催化过程中的活性中间体。还通过密度泛函理论 (DFT) 计算研究了 VOL 在液-液界面上的催化氧还原，以发现结构参数对该催化反应的影响。结果表明，催化反应可以通过分子氧与VOL结构中最酸性位置的直接相互作用进行。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129693
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3,4-二氨基甲苯 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-disalicylidene-3,4-diaminotoluene
  参考文献：
  名称：

  含ONNO供体四齿席夫碱配合物螯合的Zr（IV）和Th（IV）的合成及光谱表征

  摘要：

  锆（IV）和th （IV）离子与N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺（H 2 dsp），N，N'-二水杨基-3，根据元素分析，IR和1制备了4-二氨基甲苯（H 2 dst），4-硝基-N，N-二水杨基-1,2-苯二胺（H 2 ndsp）并进行了表征1 H NMR光谱，摩尔电导和热分析。复合物以1：1 [金属]：[配体]的比例形成。摩尔电导测量结果证明所有这些配合物均为非电解质。配体及其配合物的红外光谱用于鉴定键的类型。配合物的热重分析表明残留的金属氧化物为最终产物。

  DOI：

  10.1080/15533174.2013.862694

文献信息

• The coordination chemistry of molybdenum and tungsten. Part XIV. Dioxomolybdenum(VI) complexes of bidentate, tridentate, and tetradentate Schiff bases containing oxygen, nitrogen and sulphur donors
  作者：W.E. Hill、N. Atabay、C.A. McAuliffe、F.P. McCullough、S.M. Razzoki

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)93414-5

  日期：1979.1

  bidentate, tridentate, tetradentate Schiff base ligands containing oxygen, nitrogen, and sulphur donor atoms have been complexed to the cis-MoO2 moiety. The structures of the resulting complexes are postulated on the basis of infrared and proton n.m.r. arguments previously developed by Yamada. In the case of the complexes of the tetradentate ligands, the nature of the backbone between the imine groups

  含有氧，氮和硫供体原子的大量二齿，三齿，四齿席夫碱配体已与顺式MoO2部分络合。根据山田先前开发的红外和质子核磁共振理论，推测了所得络合物的结构。在四齿配体的配合物的情况下，亚胺基之间的主链的性质决定了发现哪个顺式异构体。
• Synthesis, structure and catalytic alcohol oxidation by ruthenium(III) supported by Schiff base and triphenylphosphine ligands
  作者：Li-Hua Tang、Fule Wu、Hui Lin、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2018.03.017

  日期：2018.5

  tetra-dentate Schiff bases gave corresponding ruthenium(III) complexes [RuCl(PPh3)(salen)] (3) (H2salen = N,N′-disalicylidene-1,2-ethanediamine), [RuCl(PPh3)(salipn)]·2CH2Cl2 (4) (H2salipn = N,N′-disalicylidene-1,2-(1-methyl)ethanediamine), [RuCl(PPh3)(salpn)]·CH2Cl2 (5) (H2salpn = N,N′-disalicylidene-1,2-propanediamine), [RuCl(PPh3)(salphen)]·CH2Cl2 (6) (H2salphen = N,N′-disalicylidene-1,2-phenyldiamine), [R

  用两个当量对[RuCl2（PPh3）3]进行抽象处理。双齿席夫碱N，O-LH-Cl（N，O-LH-Cl = 2 [（3-氯-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚）或N，O-LH-NO2（N，O-LH -NO2 = 2 [（（4-硝基-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚）在三乙胺的存在下提供顺式-[RuCl（PPh3）（κ2-N，OL-Cl）2]（1）和反式-[RuCl （PPh3）（κ2-N，OL-NO2）2]·Et2O（2）。[RuCl2（PPh3）3]与等当量的反应。四齿席夫碱得到相应的钌（III）络合物[RuCl（PPh3）（salen）]（3）（H2salen = N，N'-二水杨基-1,2-乙二胺），[RuCl（PPh3）（salipn）] ·2CH2Cl2（4）（H2salipn = N，N'-二水杨基-1,2-（1-甲基）乙二胺），[RuCl（PPh3）（salpn）]·CH2Cl2（5）（H2salpn
• A New Approach in Cancer Treatment: Discovery of Chlorido[<i>N</i>,<i>N</i>′-disalicylidene-1,2-phenylenediamine]iron(III) Complexes as Ferroptosis Inducers
  作者：Jessica Sagasser、Benjamin N. Ma、Daniel Baecker、Stefan Salcher、Martin Hermann、Julia Lamprecht、Stefanie Angerer、Petra Obexer、Brigitte Kircher、Ronald Gust

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00814

  日期：2019.9.12

  generate lipid-based ROS and induce ferroptosis in leukemia and neuroblastoma cell lines. The extent of ferroptosis on the mode of action is regulated by simple modifications of the substituents at the 1,2-phenylenediamine moiety. In HL-60 cells, the unsubstituted lead exclusively caused ferroptosis. For instance, a 4-F substituent shifted the mode of action toward both ferroptosis and necroptosis, while

  氯代[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（III）配合物生成基于脂质的ROS，并诱导白血病和神经母细胞瘤细胞系中的肥大病。通过作用在1,2-苯二胺部分的取代基进行简单的修饰，就可以调节铁线虫病作用的程度。在HL-60细胞中，未取代的铅仅引起肥大症。例如，一个4-F取代基使作用方式向着肥大病和坏死病转移，而类似的氯化衍生物仅发挥坏死病的作用。值得注意的是，NB1神经母细胞瘤细胞中的细胞死亡完全是由肥大症引起的，与所用的取代基无关。其效果高于治疗性药物顺铂的效果。
• N-substituted salicylaldimine complexes of rhodium(III) and related rhodium(III) organometallic derivatives
  作者：C.A. Rogers、B.O. West

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83378-1

  日期：1974.5

  new RhIII complexes with N-substituted salicylaldimines have been prepared of the form [RhSBPy2]PF6 where SB is a tetradentate N,N′-substituted bis(salicylaldimine) or represents two molecules of a corresponding bidentate derivative. Several of these complexes have been reduced with 0.5% sodium amalgam and the products reacted with CH3I to yield the organometallic derivatives CH3RhSBPy.

  已经制备了一系列具有N-取代水杨醛亚胺的新的Rh III配合物，其形式为[RhSBPy 2 ] PF 6，其中SB是四齿N，N′-取代的双（水杨醛亚胺）或代表相应的二齿衍生物的两个分子。这些络合物中的几种已被0.5％的钠汞齐还原，产物与CH 3 I反应生成有机金属衍生物CH 3 RhSBPy。
• Solvent-free cycloaddition of CO₂and propylene oxide to cyclic carbonates using different ligand metal complexes
  作者：Shilpa Narang、Rajeev Mehta、S. N. Upadhyay

  DOI：10.1080/15533174.2016.1228673

  日期：2017.6.3

  naphthen-CoSO4 and salen-CoSO4 was also explored using the above co-catalysts. The conversion of propylene oxide to cyclic carbonate was found to increase with increase in temperature and pressure of carbon dioxide. It was noted that cyclic carbonate product could be obtained at a temperature as low as 60°C and pressure of 20 bar in just 2 h. Further, it was observed that introduction of electron-donating methyl

  合成了四齿配体金属配合物salen-Co（III）OBzF 5，salen-CH 3 Co（III）OBzF 5，salen-CH 3 Co（III）Br和salen-ClCo（III）Br。这些络合物用作将CO 2和环氧丙烷化学固定为环状碳酸酯的催化剂。反应中使用四十四烷基三甲基溴化铵，十六烷基三甲基溴化铵，[PPN] + Cl -（[PPN] + =双（三苯基膦）亚胺）和四丁基溴化铵作为助催化剂。另外，环烷-CoSO 4和Salen-CoSO 4的催化活性使用上述助催化剂也进行了探索。发现环氧丙烷向环状碳酸酯的转化率随二氧化碳的温度和压力的增加而增加。值得注意的是，仅在2小时内即可在低至60°C的温度和20 bar的压力下获得环状碳酸酯产品。此外，观察到，给电子甲基取代基的引入增加了催化剂的亲核特性和反应转化率。相反，吸电子取代基如氯降低了环状碳酸酯的转化率，从而使其成为较弱的亲核催化剂。