9-heptylguanine | 150640-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-heptylguanine
• 英文别名: 2-amino-9-heptyl-1H-purin-6-one
• CAS: 150640-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₅O
• 分子量: 249.316
• InChiKey: GNPBLDZHSHZSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-heptylguanine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-bromo-9-n-heptylguanine
  参考文献：
  名称：

  烷基嘌呤类作为免疫增强剂。某些烷基鸟嘌呤的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了几种简单的8-取代的9-烷基-和7,8-二取代的9-烷基鸟嘌呤衍生物作为潜在的抗病毒药。测试了它们在小鼠中对致命的Semliki森林病毒（SFV）感染的抗病毒保护作用，并从结构活性的角度评估了它们的抗病毒特性。在该模型系统中，发现烷基链由4至6个碳组成的9-烷基鸟嘌呤活性最高。除7-烷基-8-氧代取代基外，嘌呤环8-位的取代没有增强活性。发现这些数据支持以下假设：鸟嘌呤不需要包含完整的碳水化合物部分，从而凭借免疫增强作用而表现出抗病毒活性。因此，

  DOI：

  10.1021/jm00074a025
• 作为产物：
  描述：

  庚胺 在 甲酸 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-heptylguanine
  参考文献：
  名称：

  烷基嘌呤类作为免疫增强剂。某些烷基鸟嘌呤的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了几种简单的8-取代的9-烷基-和7,8-二取代的9-烷基鸟嘌呤衍生物作为潜在的抗病毒药。测试了它们在小鼠中对致命的Semliki森林病毒（SFV）感染的抗病毒保护作用，并从结构活性的角度评估了它们的抗病毒特性。在该模型系统中，发现烷基链由4至6个碳组成的9-烷基鸟嘌呤活性最高。除7-烷基-8-氧代取代基外，嘌呤环8-位的取代没有增强活性。发现这些数据支持以下假设：鸟嘌呤不需要包含完整的碳水化合物部分，从而凭借免疫增强作用而表现出抗病毒活性。因此，

  DOI：

  10.1021/jm00074a025

文献信息

• 2'3' CYCLIC DINUCLEOTIDES WITH PHOSPHONATE BOND ACTIVATING THE STING ADAPTOR PROTEIN
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY ASCR,V.V.I.

  公开号：US20190185510A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present disclosure relates to 2′3′ cyclic phosphonate dinucleotides of general formula (J), their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical composition and combinations of said substances and other medicaments or pharmaceuticals. The disclosure also relates to the use of said compounds for the treatment or prevention of diseases or conditions modifiable by STING protein modulation, such as cancer or viral, allergic and inflammatory diseases. In addition, these substances can be used as adjuvants in vaccines.

  本公开涉及一般式（J）的2′3′环磷酸二核苷酸，其药用可接受盐，其药物组合物以及所述物质与其他药物或药品的组合物。该公开还涉及使用所述化合物治疗或预防可通过STING蛋白调节改变的疾病或状况，如癌症或病毒性、过敏性和炎症性疾病。此外，这些物质可用作疫苗的辅助剂。
• Nanopatterning the surface with ordered supramolecular architectures of N9-alkylated guanines: STM reveals
  作者：Artur Ciesielski、Rosaria Perone、Silvia Pieraccini、Gian Piero Spada、Paolo Samorì

  DOI：10.1039/c0cc00443j

  日期：——

  STM study of the self-assembly at the solid–liquid interface of substituted guanines exposing in the N9-position alkyl side chains with different lengths revealed the formation of distinct crystalline nanopatterns.

  对取代鸟嘌呤在N9位点暴露不同长度烷基侧链的固-液界面的自组装进行的扫描隧道显微镜研究显示出形成了不同的结晶纳米图案。
• Low-Temperature Photosensitized Oxidation of a Guanosine Derivative and Formation of an Imidazole Ring-Opened Product
  作者：Chimin Sheu、Ping Kang、Saeed Khan、Christopher S. Foote

  DOI：10.1021/ja011696e

  日期：2002.4.1

  photooxidation and was shown to be intermediate in the formation of two products of extensive degradation, C and D. Reaction of 1 with the singlet oxygen analogues 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MTAD) and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) gave products consistent with a proposed mechanism involving the rearrangement of an initially formed endoperoxide to give A and B from reaction of 1 with singlet

  制备了有机可溶性鸟苷衍生物 2',3',5'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷 (1)，并在多种溶剂中在不同温度下对其进行了光敏氧化。单线态氧是负责该反应的活性氧化剂。即使在 -78 摄氏度，低温 NMR 也未检测到内过氧化物和二氧杂环丁烷中间体。具有氧化咪唑环的产物 (A) 是室温下唯一检测到的主要产物；该化合物可以通过低温柱色谱分离，并通过（1）H和（13）C和质谱进行表征。CO(2) 是另一个主要产品。少量相应的8-oxo-7，
• Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US10370401B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文公开了核苷、核苷酸和核苷酸类似物、合成核苷、核苷酸类似物的方法，以及用一种或多种核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗疾病和/或病症（如Picornavirus和/或Flaviviridae感染）的方法。
• Nucleic acid prodrugs
  申请人：CERECOR, INC.

  公开号：US10745435B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The invention relates to deoxynucleotide prodrugs and pharmaceutical preparations thereof. The deoxynucleotide prodrugs include, but are not limited to, The invention further relates to methods of treatment of a mitochondrial DNA (mtDNA) depletion syndrome (MDS) by administering a therapeutically-effective amount of a deoxynucleotide prodrug of the present invention.

  本发明涉及脱氧核苷酸原药及其药物制剂。脱氧核苷酸原药包括但不限于： 本发明进一步涉及通过施用治疗有效量的本发明脱氧核苷酸原药治疗线粒体 DNA（mtDNA）耗竭综合征（MDS）的方法。