N,N’,N”-trimethyl-S-methylisothiuronium iodide | 56043-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N’,N”-trimethyl-S-methylisothiuronium iodide
• 英文别名: N,N,N',S-tetramethylisothiouronium iodide；tetramethyl-isothiourea; hydriodide；Tetramethyl-isothioharnstoff; Hydrojodid；methyl N,N,N'-trimethylcarbamimidothioate;hydroiodide
• CAS: 56043-32-4
• 化学式: C₅H₁₂N₂S*HI
• 分子量: 260.142
• InChiKey: SYLVJUZQRIOSKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’,N”-trimethyl-S-methylisothiuronium iodide 在 silver sulfite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Dimethylamino(methylimino)methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Rohloff,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 295 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硫脲 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N,N’,N”-trimethyl-S-methylisothiuronium iodide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下由二氧化碳和环氧化物合成环状碳酸酯的高效无环胍碘化物催化剂

  摘要：

  我们研究了通过CO 2的环加成反应合成五元环状碳酸酯通过使用无环胍盐形成环氧化物。我们发现，当使用无环胍碘化物作为催化剂时，环加成反应在常温常压下可顺利进行，并产生良好的收率。胍盐的阳离子部分和阴离子部分均在其催化活性中起重要作用。为了获得良好的催化活性，在阳离子部分上具有活性氢以及在阴离子部分上具有碘离子是必不可少的。具有三个或三个以上活泼氢的碘化胍在极性溶剂（例如1-甲基吡咯烷-2-酮）中以高收率得到环状碳酸酯，而具有一个或两个活泼氢的碘化胍在极性较小的溶剂（例如2-甲基四氢呋喃）中显示出良好的催化活性。 。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610735

文献信息

• Sympathetic Nervous System Blocking Agents. Derivatives of Guanidine and Related Compounds¹
  作者：James H. Short、Ursula Biermacher、Daniel A. Dunnigan、Thomas D. Leth

  DOI：10.1021/jm00339a013

  日期：1963.5
• Delepine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1910, vol. <4>7, p. 993
  作者：Delepine

  DOI：——

  日期：——
• Goldschmidt; Hougen, Zeitschrift fur Elektrochemie und angewandte physikalische Chemie, 1916, vol. 22, p. 342
  作者：Goldschmidt、Hougen

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of Acyclic Guanidines from Isothiouronium Iodides and Amines without Protection of the Amino Groups
  作者：Takeshi Endo、Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho

  DOI：10.1055/s-0033-1340904

  日期：——

  Acyclic guanidines were obtained in one step by reaction of isothiouronium iodides with an equimolar amount of various amines in tetrahydrofuran. The reactions proceeded under ambient conditions without N-protection/deprotection to afford the corresponding substituted guanidines in quantitative yields.
• Schenck, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1912, vol. 77, p. 362
  作者：Schenck

  DOI：——

  日期：——