N-allyl-N',N"-bis-Cbz-guanidine | 957774-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N',N"-bis-Cbz-guanidine
• 英文别名: Dibenzyl[(z)-(allylamino)methylylidene]biscarbamate；benzyl N-(N-phenylmethoxycarbonyl-N'-prop-2-enylcarbamimidoyl)carbamate
• CAS: 957774-11-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: AORCFGGWQJMFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N',N"-bis-Cbz-guanidine 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-5-(bromomethyl)-imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Koser试剂和卤化锂介导的不饱和胍的卤代化

  摘要：

  通过碘（III）卤代环状胍的合成介导的极性转换卤化物盐的描述。使用Koser's试剂和相应的锂盐，可以通过氯环化或溴环化获得通常具有出色的区域选择性的各种大小的环状胍。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01750
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(苄氧羰基)-1H-吡唑-1-甲脒 、 丙烯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-allyl-N',N"-bis-Cbz-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclisations reactions of Boc- and Cbz-protected N-allylguanidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.087

文献信息

• Intramolecular epoxide ring opening cyclisation reactions involving guanidines
  作者：Zainab Al Shuhaib、Marcel Arndt、Mark Dennis、Daniel M. Evans、Iestyn Jones、Vera Leitmann、Patrick J. Murphy、Dion Roberts、Richard Rowles、Yones K. Sadaghiani、Andrew J. Thornhill、Robert J. Nash、Jackie Hollinshead、Barbara Bartholomew、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.065

  日期：2017.2

  The cyclisation of N-allyl- and N-homoallylguanidines using DMDO leading to the formation of novel 5- and 6-membered guanidine heterocycles is reported. Several of the products formed displayed weak inhibition of glycosidase enzymes.

  据报道，使用DMDO使N-烯丙基和N-高烯丙基胍环化，导致形成新的5元和6元胍杂环。形成的几种产物显示出对糖苷酶的弱抑制作用。
• C-PHENYL GLYCITOL COMPOUND
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20100022460A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C 1-6 alkylene group, —O—(CH 2 )n— (n is an integer of 1 to 4) or a C 2-6 alkenylene group, provided that when Z is —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C , n is not 1, Z is —CONHR A , —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C ,

  提供的是一种新型C-苯基甘露醇化合物，可以作为预防或治疗糖尿病的药物，通过抑制SGLT1活性和SGLT2活性，从而表现出抑制葡萄糖吸收和尿液葡萄糖排泄的作用。该化合物表示为以下式子（I）的C-苯基甘露醇化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中R1和R2相同或不同，表示氢原子、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，R3表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，Y表示C1-6烷基、-O-(CH2)n-（n为1至4的整数）或C2-6烯基烷基，但当Z为-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC时，n不为1，Z为CONHRA，-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC。
• C-phenyl glycitol compound
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US07973012B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a halogen atom, R3 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C1-6 alkylene group, —O—(CH2)n- (n is an integer of 1 to 4) or a C2-6 alkenylene group, provided that when Z is —NHC(═NH)NH2 or —NHCON(RB)RC, n is not 1, Z is —CONHRA, —NHC(═NH)NH2 or —NHCON(RB)RC,

  提供一种新型的C-苯基甘露醇化合物，可以作为预防或治疗糖尿病的药物，通过抑制SGLT1活性和SGLT2活性，从而表现出葡萄糖吸收抑制作用和尿糖排泄作用。所述C-苯基甘露醇化合物如下式（I）所示，或其药学上可接受的盐或水合物，其中R1和R2相同或不同，表示氢原子、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，R3表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，Y表示C1-6烷基、—O—（CH2）n-（n是1到4的整数）或C2-6烯基烷基，但当Z为—NHC（═NH）NH2或—NHCON（RB）RC时，n不为1，Z为—CONHRA、—NHC（═NH）NH2或—NHCON（RB）RC。
• Cyclisation reactions of bis-protected guanidines
  作者：Christiane Albrecht、Sarah Barnes、Henning Böckemeier、Deiniol Davies、Mark Dennis、Daniel M. Evans、Matthew D. Fletcher、Iestyn Jones、Vera Leitmann、Patrick J. Murphy、Richard Rowles、Robert Nash、Richard A. Stephenson、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.143

  日期：2008.1

  The cyclisation of N-allyl- and N-homoallylguanidines using DMDO or I-2/K2CO2 leading to novel heterocycles is reported. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• [EN] C-PHENYL GLYCITOL COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE C-PHÉNYL GLYCITOL
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2007136116A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R₁ and R₂ are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C_1-6 alkyl group, a C_1-6 alkoxy group or a halogen atom, R₃ is a hydrogen atom, a C_1-6 alkyl group, a C_1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C_1-6 alkylene group, -O-(CH₂)n- (n is an integer of 1 to 4) or a C_2-6 alkenylene group, provided that when Z is NHC(= NH)NH₂ or -NHCON(R^B)R^C, n is not 1, Z is -CONHR^A, -NHC(=NH)NH2 or -NHCON(R^B)R^C, Formula (A) or Formula (B).
  [FR] L'invention concerne un nouveau composé de C-phényl glycitol pouvant servir d'agent prophylactique ou thérapeutique pour le diabète par inhibition de l'activité de SGLT1 et de SGLT2, ce qui produit une action de suppression de l'absorption du glucose et une action d'excrétion du glucose par les urines. Un composé de C-phényl glycitol est représenté par la formule (I) ci-après ou son sel pharmacocompatible ou un hydrate associé. Dans cette formule, R₁ et R₂ sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle C_1-6, _{un groupe alkoxy C1-6, ou un atome d'halogène, R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-6, un groupe alkoxy C1-6 ou un atome d'hydrogène, Y représente un groupe C2-6 alkylène, -O-(CH2)n- (n est un nombre entier compris entre 1 et 4) ou un groupe C2-6 alcénylène, à condition que lorsque Z représente NHC(= NH)NH2 ou -NHCON(R^B)R^C, n ne soit pas égal à 1, Z représente -CONHR^A, -NHC(=NH)NH2 ou -NHCON(R^B)R^C, la formule (A) ou la formule (B).}