4,10-dimethyl-2,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine | 749257-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,10-dimethyl-2,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine
• 英文别名: 2,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-4,10-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine；2-[3,11-Dimethyl-13-(2-trimethylsilylethynyl)-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-5-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 749257-21-4
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂Si₂
• 分子量: 442.751
• InChiKey: WMXPANDDHPWZLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-dimethyl-2,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2,8-Diethynyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine
  参考文献：
  名称：

  De novo design and synthesis of boomerang-shaped molecules and their in silico and SERS-based interactions with SARS-CoV-2 spike protein and ACE2

  摘要：

  回飞镖形状的分子及其与SARS-CoV-2 S蛋白-ACE2的相互作用研究，使用分子对接、SERS和UV-Vis光谱学。

  DOI：

  10.1039/d1nj02955j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,10-dimethyl-2,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f]diazocine
  参考文献：
  名称：

  功能化Tröger基本衍生物的合成，手性拆分和绝对构型：第三部分

  摘要：

  摘要 合成了Tröger碱的11种不同衍生物，并通过（回收）HPLC在（半）制备规模的手性固定（S，S）-Whelk-O1或CHIRALPAK IA相上进行了（回收）HPLC或以对映体纯形式合成。绝对构型是通过X射线晶体结构分析，量子化学计算的圆二色性光谱与实验光谱的比较，或比旋光与文献数据的比较来确定的。 合成了Tröger碱的11种不同衍生物，并通过（回收）HPLC在（半）制备规模的手性固定（S，S）-Whelk-O1或CHIRALPAK IA相上进行了（回收）HPLC或以对映体纯形式合成。绝对构型是通过X射线晶体结构分析，量子化学计算的圆二色性光谱与实验光谱的比较，或比旋光与文献数据的比较来确定的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560181

文献信息

• Synthesis of 2,8-Disubstituted Analogues of Troeger’s Base
  作者：Arne Lützen、Ulf Kiehne

  DOI：10.1055/s-2004-829117

  日期：——

  Starting from the 2,8-dibromo- and the 2,8-diiodo-substituted Troeger's base analogues 1 and 2, several new symmetrically disubstituted derivatives 4, 5, and 7-17 could be obtained by transition metal-catalyzed cross-coupling reactions or other functionalizations like borylation or protecting group operations. For the first time, conditions for a highly efficient Suzuki cross-coupling reaction involving

  从 2,8-二溴和 2,8-二碘取代的 Troeger 碱类似物 1 和 2 开始，通过过渡金属催化的交叉偶联反应可以得到几种新的对称二取代衍生物 4、5 和 7-17或其他功能化，如硼化或保护基操作。首次建立了涉及 Troeger 基础核心的高效 Suzuki 交叉偶联反应的条件。
• Synthesis, Chiral Resolution, and Absolute Configuration of Functionalized Tröger’s Base Derivatives: Part III
  作者：Arne Lützen、Andreas Jarzebski、Christoph Bannwarth、Christina Tenten、Christian Benkhäuser、Gregor Schnakenburg、Stefan Grimme

  DOI：10.1055/s-0035-1560181

  日期：——

  Abstract Eleven different derivatives of Tröger’s base were synthesized and successfully resolved by (recycling) HPLC on chiral stationary (S,S)-Whelk-O1 or CHIRALPAK IA phase on a (semi-) preparative scale or synthesized in enantiomerically pure form. The absolute configuration was determined by X-ray crystal structure analysis, comparison of the quantum chemically calculated circular dichroism spectra

  摘要 合成了Tröger碱的11种不同衍生物，并通过（回收）HPLC在（半）制备规模的手性固定（S，S）-Whelk-O1或CHIRALPAK IA相上进行了（回收）HPLC或以对映体纯形式合成。绝对构型是通过X射线晶体结构分析，量子化学计算的圆二色性光谱与实验光谱的比较，或比旋光与文献数据的比较来确定的。 合成了Tröger碱的11种不同衍生物，并通过（回收）HPLC在（半）制备规模的手性固定（S，S）-Whelk-O1或CHIRALPAK IA相上进行了（回收）HPLC或以对映体纯形式合成。绝对构型是通过X射线晶体结构分析，量子化学计算的圆二色性光谱与实验光谱的比较，或比旋光与文献数据的比较来确定的。
• <i>De novo</i> design and synthesis of boomerang-shaped molecules and their <i>in silico</i> and SERS-based interactions with SARS-CoV-2 spike protein and ACE2
  作者：Amrutham Linet、Manu M. Joseph、Mambatta Haritha、K. Shamna、Sunil Varughese、P. Sujatha Devi、C. H. Suresh、Kaustabh Kumar Maiti、Ishita Neogi

  DOI：10.1039/d1nj02955j

  日期：——

  Boomerang shaped molecule and its interaction study with SARS-CoV-2 S-protein–ACE2 using molecular docking, SERS and UV-Vis spectroscopy.

  回飞镖形状的分子及其与SARS-CoV-2 S蛋白-ACE2的相互作用研究，使用分子对接、SERS和UV-Vis光谱学。