1-(4-chlorophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine | 131480-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methylidene]prop-2-en-1-amine；(E)-N-(4-chlorobenzylidene)prop-2-en-1-amine；(E)-N-allyl-1-(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 131480-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: XFDWZGFMEQTAIQ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(溴甲基)-1-[(4-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Sonochemical cleavage of 2-(bromomethyl)aziridines by a zinc–copper couple

  摘要：

  1-Alkyl- and 1-arylmethyl-2-(bromomethyl)aziridines are readily cleaved by the sonochemical zinc-copper couple in aqueous methanol at room temp. to afford allylamines.

  DOI：

  10.1039/c39940001221
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  反式-2-芳基-3-氯氮杂环丁烷的合成与反应性

  摘要：

  通过还原相应的β-内酰胺，以立体选择性的方式合成了几种反式-2-芳基-3-氯氮杂环丁烷，这些β-内酰胺是通过使用不同的苯甲二胺和氯乙烯酮的施陶丁格反应形成的。事实证明，所得的氯氮杂环丁烷是合成不同的3个取代的氮杂环丁烷的极好的构建基，通过以不同的碳，氮，硫和氧亲核试剂对氯进行亲核取代，产率高至高。由于这些取代反应是在保留立体化学的情况下发生的，因此提出了双环氮杂[1.1.0]双环丁烷的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.104

文献信息

• Palladium-Catalyzed CH Activation of N-Allyl Imines: Regioselective Allylic Alkylations to Deliver Substituted Aza-1,3-Dienes
  作者：Barry M. Trost、Subham Mahapatra、Martin Hansen

  DOI：10.1002/anie.201501322

  日期：2015.5.11

  mode of activation of an imine via a rare aza‐substituted π‐allyl complex is described. Palladium‐catalyzed C(sp3)H activation of the N‐allyl imine and the subsequent nucleophilic attack by the α‐alkyl cyanoester produced the 1‐aza‐1,3‐diene as the sole regioisomer. In contrast, nucleophilic attack by the α‐aryl cyanoester exclusively delivered the 2‐aza‐1,3‐diene, which was employed in an inverse‐electron‐demand

  描述了一种通过稀有的氮杂取代的π-烯丙基络合物活化亚胺的新模式。钯催化的C（SP 3）小时N-烯丙基亚胺和由α-烷基氰酯后续亲核攻击的活化产生的1-氮杂环己-1,3-二烯作为唯一的区域异构体。相比之下，α-芳基氰基酸酯的亲核攻击仅释放了2-氮杂-1,3-二烯，该反丁烯二芳基化合物用于反电子需求的Diels-Alder反应中。
• An Effective Method To Prepare Imines from Aldehyde, Bromide/Epoxide, and Aqueous Ammonia
  作者：Jing-Mei Huang、Jue-Fei Zhang、Yi Dong、Wen Gong

  DOI：10.1021/jo102455q

  日期：2011.5.6

  three-component reaction of aldehydes, alkyl bromides, and ammonia to form imines was studied. Aqueous ammonia was applied as the nitrogen source and solvent in the reaction. For the aromatic aldehyde, the product yields are good to excellent and the reaction conditions are mild to be compatible with a range of functional groups. The reaction of aldehydes and aqueous ammonia with epoxides was also studied and

  研究了醛，烷基溴和氨的三组分反应形成亚胺。在反应中使用氨水作为氮源和溶剂。对于芳族醛，产物收率良好至优异，并且反应条件温和以与一系列官能团相容。还研究了醛和氨水与环氧化物的反应，可以有效和区域选择性地获得带有邻位羟基的亚胺。研究表明，该方法可以高产率选择性地合成伯胺，尤其是1,2-氨基醇。建议该反应途径可能涉及氢苯甲酰胺的关键中间体。
• Stereoselective Synthesis of <i>meso</i>- and <i>cis</i>-2,6-Diarylpiperidin-4-ones Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline
  作者：Fernando Aznar、Ana-Belén García、Noelia Quiñones、María-Paz Cabal

  DOI：10.1055/s-2007-990814

  日期：2008.2

  A convenient stereoselective preparation of meso- and cis-2,6-diarylpiperidin-4-ones has been developed by aza-Diels-Alder reaction­ catalyzed by l-proline from simple and commercially available starting materials.

  在 l-脯氨酸的催化下，利用简单的市售起始原料，通过偶氮-Diels-Alder 反应，开发出了一种方便的立体选择性制备介-和顺-2,6-二芳基哌啶-4-酮的方法。
• Proline-Catalyzed Imino-Diels–Alder Reactions: Synthesis ofmeso-2,6-Diaryl-4-piperidones
  作者：Fernando Aznar、Ana-Belén García、María-Paz Cabal

  DOI：10.1002/adsc.200600318

  日期：2006.11

  Amine-catalyzed imino-Diels–Alder reactions of acyclic α,β-unsaturated ketones with imines have been developed. L-Proline catalyzed the in situ generation of 2-amino-1,3-butadienes to provide a stereoselective synthesis of meso-2,6-diaryl-4-piperidones in one direct step.

  已经开发了胺催化的无环α，β-不饱和酮与亚胺的亚氨基Diels-Alder反应。L-脯氨酸在一个直接步骤中催化了2-氨基-1,3-丁二烯的原位生成，从而提供了内消旋-2,6-二芳基-4-哌啶酮的立体选择性合成。
• Electron transfer induced ring opening of 2-(bromomethyl)aziridines by magnesium in methanol
  作者：Kourosch Abbaspour Tehrani、Tuyen NguyenVan、Michinori Karikomi、Mario Rottiers、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00728-7

  日期：2002.8

  Magnesium metal in methanol was used as a simple electron transfer induced ring-opening reagent of 2-(bromomethyl)aziridines to afford allylamines derivatives in 70-90% yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.