1-methyl-4-(3-methylbut-3-enylsulfonyl)benzene | 59555-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-methylbut-3-enylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 2-methyl-4-(p-tolylsu7lfonyl)-1-butene；2-methyl-4-(p-tolylsulfonyl)-1-butene；3-methyl-3-butenyl p-tolyl sulfone；isopentenyl p-tolylsulfone；Benzene, 1-methyl-4-[(3-methyl-3-butenyl)sulfonyl]-
• CAS: 59555-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: OASKSGRJHPHOBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  361.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(3-methylbut-3-enylsulfonyl)benzene 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-甲基丁-3-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  闭环易位的α，β-不饱和内酰胺的简便方法

  摘要：

  在此报道了通过容易制备的二烯酰胺的闭环易位合成α，β-不饱和内酰胺的简便有效的策略。优化了反应条件以使二烯酰胺进行易位环化，以良好至极好的收率获得五元至七元的未取代和β-取代的α，β-不饱和内酰胺。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1858-y
• 作为产物：
  描述：

  isopentenyl p-tolylsulfide 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-methyl-4-(3-methylbut-3-enylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Breuilles, Pascal; Uguen, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 705 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dichloromethane Activation. Direct Methylenation of Ketones and Aldehydes with CH₂Cl₂ Promoted by Mg/TiCl₄/THF
  作者：Tu-Hsin Yan、Chia-Chung Tsai、Ching-Ting Chien、Chia-Ching Cho、Pei-Chen Huang

  DOI：10.1021/ol0478887

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] This Mg-TiCl4-promoted CH2-transfer reaction of CH2Cl2 represents an extremely simple, practical, and efficient methylenation of a variety of ketones and aldehydes, especially in enolizable or sterically hindered ketones such as 2,2-dimethylcyclohexanone, camphor, and fenchone.

  [反应：查看文本]这种由Mg-TiCl4促进的CH2Cl2的CH2转移反应代表了各种酮和醛的极其简单，实用和有效的亚甲基化，特别是在可烯醇化或空间受阻的酮（如2,2-二甲基环己酮）中，樟脑和fenchone。
• Total Synthesis of the Cytotoxic Guaipyridine Sesquiterpene Alkaloid (+)-Cananodine
  作者：Donald Craig、Gavin D. Henry

  DOI：10.1002/ejoc.200600414

  日期：2006.8

  The enantiospecific total synthesis of the cytotoxic guaipyridine sesquiterpene alkaloid (+)-cananodine (1) is described. A chiral pool/chiral auxiliary based approach is described for the synthesis of a key oxazolidinone intermediate. Subsequent key steps involve diastereoselective oxazolidinone allylation, cycloheptenylmethanol formation using ring-closing olefin metathesis, microwave-assisted decarboxylative

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）
• Remote participation during photooxidation at sulfur. Evidence for sulfurane intermediates
  作者：E. L. Clennan、Kang Yang

  DOI：10.1021/jo00042a031

  日期：1992.7

  The photooxidations of geminally substituted gamma-hydroxy sulfides results in formation of unusual oxidative elimination products. Detailed spectral data and the independent synthesis of a close analogue provide compelling evidence for the structures of these olefins. The formation of the olefins is attributed to decomposition of sulfurane intermediates. This conclusion is supported by a detailed kinetic study which separated the chemical, k(r), and physical, k(q), components to the overall deactivation of singlet oxygen. Those sulfides with the best geometry for sulfide-hydroxyl interaction are also the substrates which react most rapidly with singlet oxygen to give oxidation products. In addition, sulfone yields are in excess of 50% for the hydroxy-substituted sulfides but less than 5% for their hydrocarbon analogues. Several mechanisms that provide explanations for these unusually high sulfone yields are presented.
• Preparation of ring-substituted (arylsulfonyl)cyclopropanes and (arylsulfonyl)bicyclobutanes from .gamma.,.delta.-epoxy sulfones
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1021/jo00134a012

  日期：1982.6
• GAONI, Y., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 13, 2564-2571
  作者：GAONI, Y.

  DOI：——

  日期：——