7-fluoro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 1315337-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-fluoro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Fluoro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one；7-fluoro-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1315337-24-6
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• 分子量: 240.237
• InChiKey: LABBHVIJMVUPAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1-金刚烷甲酸 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-fluoro-4-(perfluorophenyl)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的电子缺陷型多氟芳烃与杂芳族甲苯磺酸盐的直接交叉偶联

  摘要：

  我们报告了P​​d催化的电子不足的多氟芳烃与杂芳族甲苯磺酸盐的直接交叉偶联。该反应的显着特征是其高反应效率，优异的化学选择性，操作简便和温和的反应条件。我们已应用此协议以高效的方式制备半导体材料。

  DOI：

  10.1021/ol201706t
• 作为产物：
  描述：

  7-fluoro-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 C₅H₁₁IrO₃⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到7-fluoro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成喹唑啉酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成喹唑啉酮的方法，本发明从邻氨基苯甲酰胺出发，在水作为溶剂，与苯甲醛发生扩环反应，生成二氢喹唑林酮中间体，然后在金属铱络合物参与下，脱氢得到喹唑啉酮衍生物，反应展现出三个显著的优点：1)反应在水溶液中进行，减少了大量有机溶剂的适用，水是廉价、绿色、安全的溶剂；2)反应避免了使用高毒性的氧化剂，避免对环境造成破坏；2)反应生成氢气为副产物，无环境污染；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN106518789B

文献信息

• Linear-Organic-Polymer-Supported Iridium Complex as a Recyclable Auto-Tandem Catalyst for the Synthesis of Quinazolinones via Selective Hydration/Acceptorless Dehydrogenative Coupling from <i>o</i>-Aminobenzonitriles
  作者：Shushu Hao、Jiazhi Yang、Peng Liu、Jing Xu、Chenchen Yang、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00475

  日期：2021.4.2

  coordinative immobilization of [Cp*IrCl2]2 on poly(4-vinylpyridine), was proven to be an efficient heterogeneous autotandem catalyst for synthesizing quinazolinones via selective hydration/acceptorless dehydrogenative coupling from o-aminobenzonitriles. Furthermore, the synthesized catalyst was recycled five times without an obvious decrease in the catalytic activity.

  通过将[Cp * IrCl 2 ] 2配位固定在聚（4-乙烯基吡啶）上设计和合成的线性有机聚合物负载的铱络合物Cp * Ir @ P4VP被证明是一种有效的异质串联催化剂通过邻氨基苄腈的选择性水合/无受体脱氢偶联合成喹唑啉酮。此外，将合成的催化剂循环使用五次，而催化活性没有明显降低。
• Copper-mediated synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from <i>N</i>-(quinolin-8-yl)benzamide and amidine hydrochlorides
  作者：Zihui Ban、Xinfeng Cui、Fangpeng Hu、Guoqiang Lu、Nan Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9nj02311a

  日期：——

  An efficient copper-mediated tandem C(sp2)–H amination to provide quinazolinones from N-(quinolin-8-yl)benzamide and amidine hydrochlorides has been developed. It can afford rather complex products in a single step synthesis from easily available starting materials using 8-aminoquinoline as a removable bidentate directing group. The features of this reaction are it being simple to operate and avoiding

  已经开发出一种有效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化反应，以从N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺和盐酸am提供喹唑啉酮。它可以使用8-氨基喹啉作为可移动的双齿引导基团，从易于获得的起始原料一步合成合成出相当复杂的产品。该反应的特征是操作简单并且避免了敏感且昂贵的金属，并且它为有机化学领域中的多环分子的构建提供了一种方法。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Reactions of 1-Bromo-2-fluorobenzenes with Various Nucleophiles: Effective Combination of Carbonylation and Nucleophilic Substitution
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Helfried Neumann、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201405221

  日期：2014.12.1

  A systematic study on the carbonylative transformation of 1‐bromo‐2‐fluorobenzenes with various nucleophiles has been performed. Different types of double nucleophiles, such as NN, NC, OC, and NS, can be effectively applied as coupling partners. The corresponding six‐membered heterocycles were isolated in moderate to good yields.

  对1-溴-2-氟苯与各种亲核试剂的羰基化转化进行了系统的研究。不同类型的双亲核试剂，例如N，N'-  N，N-  C，O  C，和N  S，可以有效地应用作为偶联。相应的六元杂环化合物以中等至良好的收率被分离出来。
• Direct diversification of unmasked quinazolin-4(3H)-ones through orthogonal reactivity modulation
  作者：Jae Bin Lee、Mi Eun Kang、Joohee Kim、Chang Young Lee、Jung-Min Kee、Kyungjae Myung、Jang-Ung Park、Sung You Hong

  DOI：10.1039/c7cc05794f

  日期：——

  An orthogonal reactivity modulation strategy affords diverse synthetic analogues from unmasked quinazolin-4(3H)-ones.

  一种正交反应调控策略使未掩蔽的喹唑啉-4(3H)-酮产生多样的合成类似物。
• Synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via electrochemical decarboxylative cyclization of α‑keto acids with 2-aminobenzamides
  作者：Qing Tian、Jinli Zhang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111345

  日期：2021.1

  Abstract Herein, an environmentally benign electrochemical protocol has been disclosed for the synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives from readily available α‑keto acids and 2-aminobenzamides. This decarboxylative cyclization process proceeds conveniently in the absence of any homogeneous metal catalysts, bases, or external oxidants. This protocol also features CO2 by-products, mild reaction

  摘要 本文公开了一种环境友好的电化学方案，用于从容易获得的 α-酮酸和 2-氨基苯甲酰胺合成 quinazolin-4(3H)-one 衍生物。这种脱羧环化过程在没有任何均相金属催化剂、碱或外部氧化剂的情况下方便地进行。该协议还具有 CO2 副产物、温和的反应条件（室温和空气气氛）和广泛的底物范围，包括一系列 2,3-二取代喹唑啉酮产品。