2,2'-[butane-1,4-diylbis(iminomethylene)]bis[phenol] | 92633-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-[butane-1,4-diylbis(iminomethylene)]bis[phenol]
• 英文别名: 2,2′-[1,4-butanediylbis(iminomethanediyl)]diphenol；2-((4-(2-hydroxybenzylamino)butylamino)methyl)phenol；N,N′-bis(2-hydroxybenzyl)-1,4-butanediamine；N,N'-bis(salicyl)butylenediamine；N,N-tetramethylenediaminebis(o-hydroxybenzylamine)；N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-1,4-butylenediamine；N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-1,4-diaminobutane；N,N'-bis(o-salicyl)-1,4-butanediamine；1,4-bis(2-hydroxybenzylamino)butane；N,N'-(bis-o-hydroxybenzyl)-1,4-butanediamine；Phenol, 2,2'-[1,4-butanediylbis(iminomethylene)]bis-；2-[[4-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]butylamino]methyl]phenol
• CAS: 92633-18-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: AVYDEJXAPPCWJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  483.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[butane-1,4-diylbis(iminomethylene)]bis[phenol] 在 oleum, fuming sulfuric acid, 20% SO3 、 硫酸 作用下， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd–Tetrahydrosalan–型配合物作为水中Sonogashira偶联剂的催化剂：程序的高效绿化

  摘要：

  合成了新的磺化四氢salen型配体及其水溶性钯（II）配合物。钯（II）配合物催化各种芳基卤化物（包括氯代芳烃）与末端炔烃的Sonogashira偶联（23个实例），在温和条件下（80°C，空气，无Cu I助催化剂）在有机水溶液中具有良好至优异的转化率混合物和周转频率高达2790 h -1。在优化的反应条件下，以最小化环境污染，可以分离出76.98％的二苯乙炔。催化剂水溶液可以降低活性地循环使用四次。但是，延长反应时间仍可实现93％至98％的收率。通过简单的过滤和水洗纯化，可以分离出几种不溶于水的产物，收率很高。这种方法首次用于这种CC耦合过程。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402147
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(亚水杨基)-1,4-丁烷二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以87%的产率得到2,2'-[butane-1,4-diylbis(iminomethylene)]bis[phenol]
  参考文献：
  名称：

  Pd–Tetrahydrosalan–型配合物作为水中Sonogashira偶联剂的催化剂：程序的高效绿化

  摘要：

  合成了新的磺化四氢salen型配体及其水溶性钯（II）配合物。钯（II）配合物催化各种芳基卤化物（包括氯代芳烃）与末端炔烃的Sonogashira偶联（23个实例），在温和条件下（80°C，空气，无Cu I助催化剂）在有机水溶液中具有良好至优异的转化率混合物和周转频率高达2790 h -1。在优化的反应条件下，以最小化环境污染，可以分离出76.98％的二苯乙炔。催化剂水溶液可以降低活性地循环使用四次。但是，延长反应时间仍可实现93％至98％的收率。通过简单的过滤和水洗纯化，可以分离出几种不溶于水的产物，收率很高。这种方法首次用于这种CC耦合过程。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402147

文献信息

• Study of supramolecular frameworks having aliphatic dicarboxylic acids, N,N′-bis(salicyl)ethylenediamine and N,N′-bis(salicyl)butylenediamine
  作者：Nidhi Goel、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.04.064

  日期：2014.8

  bases (L 1 and L 2 ) (where L 1 = N , N ′-bis(salicyl)ethylenediamine, L 2 = N , N′ -bis(salicyl)butylenediamine) with dicarboxylic acids [adipic acid (1,6-Hexanedioic acid, AA), pimelic acid (1,7-Heptanedioic acid, PA) and suberic acid (1,8-Octanedioic acid, SUA] yielded the corresponding six new ionic salts viz., [1/2L 1 H + ⋅1/2AA − ⋅1/2AA] ( 1 ), [2 × 1/2L 1 H + ⋅PA 2− ⋅CHCl 3 ] ( 2 ) [1/2L 1 H +

  它还表明，阳离子和阴离子之间不同类型的氢键相互作用是超分子框架的原因。根据密度泛函理论计算了这些盐的优化结构。对结构参数的实验数据和模拟数据进行了曲线拟合分析，发现统计上接近。在气相和固相中分子的取向保持相同。这些盐的热研究通过 TG-DTG 进行了研究。在气相和固相中分子的取向保持相同。这些盐的热研究通过 TG-DTG 进行了研究。在气相和固相中分子的取向保持相同。这些盐的热研究通过 TG-DTG 进行了研究。
• Salen and tetrahydrosalen derivatives act as effective inhibitors of the tumor-associated carbonic anhydrase XII—A new scaffold for designing isoform-selective inhibitors
  作者：Simone Carradori、Celeste De Monte、Melissa D’Ascenzio、Daniela Secci、Gulsah Celik、Mariangela Ceruso、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.026

  日期：2013.12

  possess metal-chelating properties and have been used as ligands in organic synthesis and as scaffolds for developing therapeutic agents. Fourteen such compounds were synthesized in order to explore their ability to inhibit the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). Human (h) isoforms hCA I, hCA II, hCA IX and hCA XII were included in the investigation. Several aliphatic and aromatic spacers

  Salen和四氢salen衍生物具有金属螯合性能，并已用作有机合成中的配体和用作开发治疗剂的支架。为了探索其抑制锌酶碳酸酐酶的能力（CA，EC 4.2.1.1），合成了14种这样的化合物。人（h）异构体hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII包括在研究中。为了探索设计CA抑制剂的多样化化学空间，在其分子中掺入酚和多胺片段，CA抑制剂的两个螯合基团之间引入了几个脂族和芳族间隔基。其中一些化合物在低微摩尔-纳摩尔范围内显示出CA抑制活性，并且对低氧性肿瘤hCA XII中过表达的同工型具有明显的选择性。
• Interconversion of host–guest components in supramolecular assemblies of polycarboxylic acids and reduced Schiff bases
  作者：Udai P. Singh、Kapil Tomar、Sujata Kashyap

  DOI：10.1007/s11224-015-0699-0

  日期：2016.8

  Eight supramolecular assemblies of benzene-1,3,5-tricarboxylic acid (H3BTC) and benzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid (H4BTtC) with reduced Schiff base of flexible backbone having phenolic and pyridyl groups, i.e., 1,2-bis(2-hydroxybenzylamino)ethane, 1,3-bis(2-hydroxybenzylamino)propane, 1,4-bis(2-hydroxybenzylamino)butane and 1,4-bis(4-pyridinylmethylamino)butane have been constructed by proton transfer reaction. H3BTC forms host–guest type assemblies with amines having phenolic functionality, while a layered structure was obtained with pyridyl functionalized amine. H4BTtC also formed host–guest assemblies with the diamines where reduced Schiff base acts as host and acid moiety acts as the guest. Different conformations of the diamines were observed in these assemblies. Theoretical studies were performed to analyze the effect of varied chain lengths of diamines on hydrogen bond interaction energy of the adducts.

  苯-1,3,5-三羧酸（H3BTC）和苯-1,2,4,5-四羧酸（H4BTtC）与具有酚基和吡啶基的柔性骨架的还原型希夫碱的八种超分子组装体，即通过质子转移反应构建了 1,2-双（2-羟基苄基氨基）乙烷、1,3-双（2-羟基苄基氨基）丙烷、1,4-双（2-羟基苄基氨基）丁烷和 1,4-双（4-吡啶基甲基氨基）丁烷。H3BTC 与具有酚官能团的胺形成了主-客型组装体，而与吡啶官能团胺则形成了层状结构。H4BTtC 还与二胺形成了主-客型化合物，其中还原型希夫碱作为主，酸作为客。在这些组合物中观察到二胺的不同构象。理论研究分析了不同链长的二元胺对加合物氢键相互作用能的影响。
• Syntheses, structural characterization and biological activities of spiro-ansa-spiro-cyclotriphosphazenes
  作者：Nisan Sevin Başterzi、Selen Bilge Koçak、Aytuğ Okumuş、Zeynel Kılıç、Tuncer Hökelek、Ömer Çelik、Mustafa Türk、L. Yasemin Koç、Leyla Açık、Betül Aydın

  DOI：10.1039/c5nj01530h

  日期：——

  spiro-ansa-spiro-Phosphazenes were investigated for their DNA binding, antimicrobial activities and cytotoxic, apoptotic, and necrotic effects on fibroblast and lung cancer cells.

  spiro-ansa-spiro-磷氮烷被研究其对DNA结合、抗菌活性以及对成纤维细胞和肺癌细胞的细胞毒性、凋亡和坏死效应。
• The influence of H-bonding on the ‘ambidentate’ coordination behaviour of the thiocyanate ion to Cd(<scp>ii</scp>): a combined experimental and theoretical study
  作者：Alokesh Hazari、Lakshmi Kanta Das、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Ashutosh Ghosh

  DOI：10.1039/c3dt53318b

  日期：——

  The importance of H-bonding in stabilizing the unusual S-coordination of the thiocyanate ion to Cd(ii) in hetero-metallic Cu₂Cd compounds has been established by structural analyses and DFT studies.

  硫氰离子以不寻常的S-配位形式与Cu2Cd异金属化合物中的Cd（II）结合，通过结构分析和DFT研究已经确定了氢键在稳定这种配位形式中的重要性。