5-(5-硝基-2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑-2-基胺 | 712-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-(5-硝基-2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑-2-基胺
• 英文名称: 2-amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: furidiazine；2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol；2-(5-Nitro-2-furyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazol；Triafur；5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 712-68-5
• 化学式: C₆H₄N₄O₃S
• 分子量: 212.189
• InChiKey: SXZZHGJWUBJKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280°
• 密度：
  1.655 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：2-氨基-5-(5-硝基-2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑

IARC Carcinogenic Agent:2-Amino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷（1974年）一些抗甲状腺和相关物质，硝基呋喃类和工业化学品

IARC Monographs:Volume 7: (1974) Some Anti-thyroid and Related Substances, Nitrofurans and Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-硝基-2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑-2-基胺 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型抗幽门螺杆菌杂环化合物含5-硝基呋喃（1,3,4-噻二唑-2-基）哌嗪的合成及生物活性

  摘要：

  为了找到用于治疗幽门螺杆菌感染的新的有效药物候选者，在这项研究中，注意力集中在合成和抗H上。一系列在1,3,4-噻二唑环的C-2位置含有哌嗪基官能团的5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑的幽门活性。1- [5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]哌嗪衍生物（3a-h）和吡咯烷衍生物3i的合成是通过一种通用且有效的合成途径完成的通过2-氯-5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑。新衍生物3a-i对20种临床H的抑制活性。通过圆盘扩散法评估了幽门螺杆菌菌株，并将其与市售的标准药物甲硝唑进行了比较。结果生物学数据表明，即使剂量低于2μgdisc-1（抑制区平均> 20 mm），大多数化合物仍显示出强大的抑制活性。在这个剂量下几乎没有或没有生长抑制作用。含有N-苯甲酰基哌嗪-1-基部分的化合物3c显示出最有效的抑制活性。

  DOI：

  10.2298/jsc100324013m
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠醛缩氨基硫脲 在 ammonium iron(III) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(5-硝基-2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑-2-基胺
  参考文献：
  名称：

  具有某些含硫烷基侧链的5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑的合成及抗幽门螺杆菌活性。

  摘要：

  合成了一系列5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑，它们带有类似于替硝唑分子中侧基的某些含硫烷基侧链，并使用圆盘扩散法对幽门螺杆菌进行了评估。还评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性作用。对这一系列化合物的构效关系的研究表明，硝基芳基单元的结构和1,3,4-噻二唑环2位上的侧基均显着影响抗H。幽门螺杆菌活动。尽管含有硝基噻吩系列中2- [2-（乙基磺酰基）乙硫基]侧链的化合物7a是针对幽门螺杆菌临床分离株测试的最有效的化合物，硝基咪唑6c和7c由于具有抗H的特性而被认为是更有前途的化合物。幽门螺杆菌活性除细胞毒性作用较小外。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.033

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Nitro Heterocycles Analogous to Megazol, a Trypanocidal Lead
  作者：Gérard Chauvière、Bernard Bouteille、Bertin Enanga、Cristina de Albuquerque、Simon L. Croft、Michel Dumas、Jacques Périé

  DOI：10.1021/jm021030a

  日期：2003.1.1

  the two rings of the basic nucleus, replacement of the thiadiazole by an oxadiazole, replacement of the nitroimidazole part by a nitrofurane or a nitrothiophene, and substitutions on the exocyclic nitrogen atom for evaluation of an improved import by the glucose or the purine transporters. Assays of the series of compounds on the protozoan parasites Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病
• Synthesis and antimycobacterial activity of some alkyl [5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]propionates
  作者：Alireza Foroumadi、Zahra Kargar、Amirhossein Sakhteman、Zahra Sharifzadeh、Robabeh Feyzmohammadi、Mahnoush Kazemi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.087

  日期：2006.3

  Two series of 2- and 3-[5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio, sulfinyl and sulfonyl] propionic acid alkyl esters were synthesized and screened for antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the BACTEC 460 radiometric system. The MIC values for the compounds showing more than 90% inhibition were determined. The result of comparison between two groups of data exhibited

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。
• Verfahren zur Verbesserung der Löslichkeit biologisch aktiver Wirkstoffe in Wasser und niederen aliphatischen Alkoholen sowie neue Verbindungen mit verbesserter Löslichkeit
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0017772A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Verbesserung der Löslichkeit biologisch aktiver Wirkstoffe mit mindestens einem Zerewitinoff-aktiven Wasserstoffatom in Wasser und niederen aliphatischen Alkoholen, neue nach diesem Verfahren hergestellte Verbindungen und ihre Verwendung, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffe, OH, NH, NH2-monofunktionelle Polyether mit einem Wasseraufnahmevermögen von 10% und Verbindungen mit 2 gegenüber Zerewitinoff-aktiven Wasserstoffatomen reaktiven Gruppen miteinander umsetzt.

  本发明涉及一种新工艺，用于提高具有至少一个泽勒维蒂诺夫活性氢原子的生物活性剂在水和低级脂肪醇中的溶解度；通过该工艺制备的新化合物及其用途，其特征在于活性剂、OH、NH、吸水能力为10%的NH2-单官能团聚醚和具有2个对泽勒维蒂诺夫活性氢原子起反应的基团的化合物相互反应。
• Immunostimulatory nucleic acids and cancer medicament combination therapy for the treatment of cancer
  申请人：——

  公开号：US20020156033A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The invention involves administration of an immunostimulatory nucleic acid in combination with a cancer medicament for the treatment or prevention of cancer in subjects. The combination of drugs are administered in synergistic amounts or in various dosages or at various time schedules. The invention also relates to kits and compositions concerning the combination of drugs.

  本发明涉及将免疫刺激核酸与抗癌药物联合使用，用于治疗或预防受试者的癌症。药物组合以协同量或不同剂量或不同时间安排给药。本发明还涉及有关药物组合的试剂盒和组合物。
• Methods for enhancing antibody-induced cell lysis and treating cancer
  申请人：——

  公开号：US20030026801A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention relates to methods and products for treating cancer. In particular the invention relates to combinations of nucleic acids and antibodies for the treatment and prevention of cancer. The invention also relates to diagnostic methods for screening cancer cells.

  本发明涉及治疗癌症的方法和产品。特别是本发明涉及用于治疗和预防癌症的核酸和抗体组合。本发明还涉及筛查癌细胞的诊断方法。