6,6'-dimethyl-2,2'-(1,4-butanediyl) bis-(1H-benzimidazole) | 10527-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6,6'-dimethyl-2,2'-(1,4-butanediyl) bis-(1H-benzimidazole)
• 英文别名: 6-methyl-2-[4-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)butyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 10527-53-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: WAENSFYOYKKXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸 、 3,4-二氨基甲苯 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到6,6'-dimethyl-2,2'-(1,4-butanediyl) bis-(1H-benzimidazole)
  参考文献：
  名称：

  使用氟硼酸水溶液作为催化剂的 2, 2'-(烷二基)-双-1H-苯并咪唑的高效和通用合成：密度泛函理论计算和荧光研究

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用氟硼酸水溶液 (45%) (0.1 ml) 作为催化剂，以优异的收率合成了具有可变亚甲基间隔基的链烷二基)-双-1H-苯并咪唑（简单和混合）。它们的优化结构是使用 DFT 计算获得的，其中发现两个咪唑环的 s-trans 取向对于所有类型的双苯并咪唑系统都是优选的。一种此类双苯并咪唑的 X 射线晶体结构进一步证实了这一事实。最后，进行了光物理研究以深入了解新合成的双-1H-苯并咪唑的荧光特性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.908

文献信息

• An efficient and versatile synthesis of 2, 2'-(alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles employing aqueous fluoroboric acid as catalyst: density functional theory calculations and fluorescence studies
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sabari Ghosh、Ray J. Butcher

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.908

  日期：——

  Alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles (simple and mixed) with variable methylene spacers were synthesized in excellent yields with aqueous fluoroboric acid (45%) (0.1 ml) as catalyst under solvent-free conditions. Their optimized structures were obtained using DFT calculations where it was seen that the s-trans orientation of the two imidazole rings was preferred for all types of bis-benzimidazole systems

  在无溶剂条件下，使用氟硼酸水溶液 (45%) (0.1 ml) 作为催化剂，以优异的收率合成了具有可变亚甲基间隔基的链烷二基)-双-1H-苯并咪唑（简单和混合）。它们的优化结构是使用 DFT 计算获得的，其中发现两个咪唑环的 s-trans 取向对于所有类型的双苯并咪唑系统都是优选的。一种此类双苯并咪唑的 X 射线晶体结构进一步证实了这一事实。最后，进行了光物理研究以深入了解新合成的双-1H-苯并咪唑的荧光特性。