3-(4-Chloro-phenylamino)-5-phenyl-cyclohex-2-enone | 51409-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Chloro-phenylamino)-5-phenyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)amino]-5-phenylcyclohex-2-en-1-one；3-(4-chloroanilino)-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 51409-78-0
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO
• 分子量: 297.784
• InChiKey: JPNCISKYZIWZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二乙基氨基)甲醇 、 3-(4-Chloro-phenylamino)-5-phenyl-cyclohex-2-enone 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-Chloro-phenylamino)-2-diethylaminomethyl-5-phenyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  DE2323301

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-Chloro-phenylamino)-5-phenyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enaminones in Aqueous Media Using Catalytic Dilute HCl

  摘要：

  [image omitted] A green and convenient approach to the synthesis of -enaminones from aromatic amines and 5-substituted-1,3-cyclohexanedione in the presence of dilute hydrochloric acid (30mmol/L) as a catalyst in solvent-free media is described. This method provides several advantages such as environmental friendliness, low cost, good yields, and simple workup procedure.

  DOI：

  10.1080/00397911003797775

文献信息

• Domino reactions of cyclic enaminones leading to selective synthesis of pentacyclic indoles and its functionalization
  作者：Wei Fan、Yan-Rong Li、Qun Li、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.058

  日期：2016.8

  established, providing selective protocol to pentacyclic indoles with different substituted patterns (up to 50 examples). Both substitutions on the cyclic enaminone ring and reaction temperatures showed obvious impact on the reaction pathways. For instance, selective allylic hydroxylation and allylic esterification of in situ generated indoles depend on reaction temperatures. With special substituents

  建立了在酸酐溶剂中环状烯胺酮与1,2-二酮的新的多组分多米诺骨牌反应，为具有不同取代方式的五环吲哚提供了选择性方案（最多50个实例）。环状烯胺环上的两个取代和反应温度都对反应路径有明显的影响。例如，原位生成的吲哚的选择性烯丙基羟基化和烯丙基酯化取决于反应温度。在具有特殊取代基的情况下，反应进行脱氢过程，从而可以以良好或优异的产率获得不同的取代稠合吲哚。这些反应具有温和的条件，方便的一锅操作和较短的反应时间。
• An Efficient Synthesis of Pyrroline-Fused Acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Ming-Hua Hu、Wei Lin、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2023

  日期：2014.8

  A simple and efficient synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1-one derivatives via the cascade reaction of isatins with enaminones catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) has been established. In this reactions, SSA shows a highly catalytic nature: easy to handle procedure, short reaction time, recycle exploitation, insensitivity to air and moisture, and excellent isolated yields. The catalyst could

  已经建立了一种简单高效的合成方法，该方法通过靛红与二氧化硅硫酸（SSA）催化的烯胺酮的级联反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶-1-酮衍生物。在此反应中，SSA具有高度催化性：易于操作，反应时间短，可循环利用，对空气和湿气不敏感以及出色的分离收率。催化剂可以循环至少五次。
• Microwave-Assisted Improved Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-kl]acridine and Dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Chengpao Cao、Changliang Xu、Wei Lin、Xuemei Li、Minghua Hu、Juxian Wang、Zhibin Huang、Daqing Shi、Yucheng Wang

  DOI：10.3390/molecules18021613

  日期：——

  An improved synthesis of multifunctionalized pyrrolo[2,3,4-kl]acridine derivatives with different substituted patterns using silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous catalyst under microwave irradiation conditions was developed. The reaction could be conducted by using readily available and inexpensive substrates within short periods of 12–15 min. under microwave irradiation. Compared with the

  开发了使用二氧化硅硫酸 (SSA) 作为非均相催化剂在微波辐射条件下合成具有不同取代模式的多功能吡咯并 [2,3,4-kl] 吖啶衍生物的改进方法。该反应可以通过使用容易获得且价格低廉的底物在 12-15 分钟的短时间内在微波辐射下进行。与传统方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和、操作简单、产率高、反应时间短、过程环保。
• Domino Constructions of Pentacyclic Indeno[2,1-c]quinolines and Pyrano[4,3-b]oxepines by [4+1]/[3+2+1]/[5+1] and [4+3] Multiple Cyclizations
  作者：Bo Jiang、Bao-Ming Feng、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1002/chem.201201109

  日期：2012.8.6

  New three‐component domino reactions have been discovered. The reactions are easy to perform (see scheme; MW=microwave irradiation) and proceed with fast rates, which makes work‐up convenient. Most of the multiple stereocenters and the geometry are controlled well. The stereochemistry has been unequivocally determined by X‐ray structural analysis.

  发现了新的三组分多米诺骨牌反应。该反应易于进行（参见方案；MW=微波辐射）并且进行速度快，这使得后处理变得方便。大多数多个立构中心和几何形状都控制得很好。立体化学已通过 X 射线结构分析明确确定。
• I2/DMSO-mediated substrate selective oxidation of tetrahydro indole-2,4-dione towards 4-hydroxy isatins and 5,6-dihydro-1H-indole-2,4-dione derivatives
  作者：Goutam Sinha、Sayan Pramanik、Debashis Jana、Anirban Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d4nj01583e

  日期：——

  indole-2,4-diones from readily available β-enaminones and glyoxal and subsequent I2/DMSO-mediated oxidation/aromatization of tetrahydro indole-2,4-dione to produce 4-hydroxyisatin derivatives. The key aspect of this protocol includes the dual catalytic activity of molecular iodine in the presence of DMSO. Mechanistic study suggested that this reaction is substrate selective as corresponding aromatization

  我们报道了一种从容易获得的β-烯胺酮和乙二醛合成四氢吲哚-2,4-二酮的有效合成路线，以及随后的I 2 /DMSO介导的四氢吲哚-2,4氧化/芳构化-二酮生产4-羟基靛红衍生物。该协议的关键方面包括分子碘在 DMSO 存在下的双重催化活性。机理研究表明，该反应具有底物选择性，因为相应的芳构化和 sp 3 C-H 氧化在 6,6-二取代四氢吲哚-2,4-二酮存在下停止。此外，对 β-烯胺酮和乙二醛进行酸催化环化/脱水/烯醇-酮互变异构反应后合成四氢吲哚-2,4-二酮进行了彻底的研究。