6,7,8-trimethoxy-1-methylisoquinolin-3-ol | 114130-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-trimethoxy-1-methylisoquinolin-3-ol
• 英文别名: 6,7,8-Trimethoxy-1-methyl-3(2h)-isoquinolinone；6,7,8-trimethoxy-1-methyl-2H-isoquinolin-3-one
• CAS: 114130-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: PLYOONSJWNZCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-trimethoxy-1-methylisoquinolin-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[3-[3,5-Bis(4-fluorophenyl)phenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-6,7,8-trimethoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  该发明提供了一种化合物，其化学式为(I)，或其盐或前药，其中R1、R4-R8、R10、R2'-R6'、W和A具有规范中描述的任何值，以及包含化合物(I)的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  WO2011156626A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸酯 在 ammonium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6,7,8-trimethoxy-1-methylisoquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  强心剂。一系列异喹啉-3-醇衍生物的合成和正性活性。

  摘要：

  制备了一系列异喹啉-3-醇衍生物（II）作为临床强心药贝马龙酮（ORF 16600，I）的类似物。尽管在许多方面，II的强心活性的结构要求与贝马龙酮相似，但仍需注意系列之间的某些差异。我们的结构活性研究表明，II对烷氧基取代作用的敏感性不如I，并且更重要的是，与I相比，烷基，卤素或烷烃羧酸衍生物对II进行的4取代增强了II的心脏活性，其中类似的取代消除了活性。确定了收缩力（CF）增加与环状核苷酸磷酸二酯酶组分III（PDE-III）对标题化合物的抑制之间的线性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00402a020

文献信息

• Renal vasodilators. The role of the 4-substituent in isoquinolin-3-ol cardiovascular agents. 4-Ureido derivatives of isoquinolin-3-ol with selective renal vasodilator properties
  作者：Ramesh M. Kanojia、O. William Lever、Jeffery B. Press、Louella Williams、Harvey M. Werblood、Edward C. Giardino、Robert Falotico、Alfonso J. Tobia

  DOI：10.1021/jm00125a011

  日期：1989.5

  The synthesis and cardiovascular evaluation of a series of isoquinolin-3-ol derivatives bearing a variety of nitrogen substituents (amino, acylamino, carbamate, and ureido) at C-4 are described. Certain of these compounds have a selective renal vasodilating profile and have minimal effects on arterial blood pressure or heart rate when administered intravenously in the instrumented anesthetized dog

  描述了一系列在C-4带有多个氮取代基（氨基，酰基氨基，氨基甲酸酯和脲基）的异喹啉-3-醇衍生物的合成及心血管系统评价。这些化合物中的某些具有选择性的肾血管舒张特性，并且在用仪器麻醉的狗中静脉内给药时对动脉血压或心率的影响最小。该系列中最有效的肾血管舒张药是4-（烯丙基铝）-6,7-二甲氧基异喹啉-3-醇（38），以1.2 mg / kg的剂量静脉注射可使肾血流量最大增加97％，而无明显变化降压或变时作用。讨论了有关异喹啉醇核芳香环中4-取代基的性质和烷氧基取代模式的结构活性观察结果。
• 3-Phenyl substituted 6,7-dimethoxyisoquinoline derivatives as FtsZ-targeting antibacterial agents
  作者：Cody Kelley、Yongzheng Zhang、Ajit Parhi、Malvika Kaul、Daniel S. Pilch、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.009

  日期：2012.12

  the 1-position of 5-methylbenzo[c]phenanthridinium derivatives or the 2-position of dibenzo[a,g]quinolizin-7-ium derivatives is associated with significantly enhanced antibacterial activity. 3-Phenylisoquinoline represents a subunit within the ring-systems of both of these alkaloids. Several 3-phenylisoquinolines and 3-phenylisoquinolinium derivatives have been synthesized and evaluated for antibacterial

  多重耐药细菌的出现迫切需要具有新颖作用机制的抗生素。细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是新型抗生素开发的一个有吸引力的靶点。苯并[ c ]菲啶血根碱和二苯并[ a , g ]喹嗪-7-鎓小檗碱是两种结构相似的植物生物碱，可改变FtsZ功能。5-甲基苯并[ c ]菲啶鎓衍生物的1位或二苯并[ a , g ]喹嗪-7-鎓衍生物的2位上疏水性官能团的存在与显着增强的抗菌活性相关。3-苯基异喹啉代表这两种生物碱环系统内的亚基。已经合成了几种 3-苯基异喹啉和 3-苯基异喹啉鎓衍生物，并评估了其对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌活性，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE)的多重耐药菌株。已发现许多衍生物对 MRSA 和 VRE 均具有活性。使用荧光光谱法证明并表征了选定化合物与金黄色葡萄球菌FtsZ (SaFtsZ)的结合。此外，这些化合物还被证明可以作为 SaFtsZ 聚合物的稳定剂和
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120059026A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and R 1 -R 12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供一种式子(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有说明书中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• Isoquinolinol derivatives: potent, short-acting inotropic and vasodilating agents with potential utility for cardiac emergencies
  作者：RM Kanojia、JB Press、OW Lever、L Williams、HM Werblood、R Falotico、JM Moore、AJ Tobia

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90023-g

  日期：1991.3

  The synthesis and cardiovascular evaluation of a series of 4-nitroisoquinolin-3-ol derivatives are reported. These compounds are potent, short-acting cardiovascular agents with both positive inotropic and peripheral vasodilating effects when administered intravenously. Compounds with this profile could be of particular therapeutic benefit in cardiac emergencies such as severe late stage heart failure and myocardial infarction. Of particular interest is 7-ethoxy-6-methoxy-1-methyl-4-nitroisoquinolin-3-ol (6) which has potent, non beta-adrenergic parenteral inotropic properties similar to those of dopamine, and also has peripheral vasodilator activity, up to 10-fold greater than amrinone.
• KANOJIA, RAMESH M.;LEVER, O. WILLIAM;PRESS, JEFFERY B.;WILLIAMS, LOUELLA;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 990-997
  作者：KANOJIA, RAMESH M.、LEVER, O. WILLIAM、PRESS, JEFFERY B.、WILLIAMS, LOUELLA、+

  DOI：——

  日期：——