N-(4-methoxyphenyl)-nitramine | 89814-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-nitramine
• 英文别名: N-nitro-p-anisidine；N-Nitro-p-anisidin；nitroanisidine；N-(4-Methoxyphenyl)nitramide
• CAS: 89814-63-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: WZRLMPQEQMJUEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5 °C
• 沸点：
  293.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Nitroso-p-methoxyanilin 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-nitramine
  参考文献：
  名称：

  Saljamon; Jaroslawskii, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 1325,1327,1329,1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR MANUFACTURE OF SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE POUR PRODUIRE DES BENZIMIDAZOLES SUBSTITUES
  申请人：IPCA LAB LTD

  公开号：WO2004092142A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to a process for the production of benzimidazole derivatives comprising providing an amino acetamido benzene derivative; and condensing and cyclising the aminoacetamido benzene derivative in the presence of a base and in the presence of a cyclising agent under conditions effective to form the benzimidazole derivative. The acetamido benzene derivative has the formula (I) wherein R is OMe or OCHF2. The resulting substituted benzimidazoles are key intermediates in the synthesis of H<+>/K<+>-ATPase irreversible inhibitors, most particularly Omeprazole.

  本发明涉及一种生产苯并咪唑衍生物的方法，包括提供一种氨基乙酰氨基苯衍生物；在碱和环化试剂的存在下，缩合和环化氨基乙酰氨基苯衍生物，以形成苯并咪唑衍生物。乙酰氨基苯衍生物的化学式为（I），其中R为OMe或OCHF2。所得的取代苯并咪唑是合成H<+>/K<+>-ATPase不可逆抑制剂的关键中间体，尤其是奥美拉唑。
• Acidity and basicity of primaryN-phenylnitramines: catalytic effect of protons on the nitramine rearrangement
  作者：Zdzis?aw Daszkiewicz、Grzegorz Spaleniak、Janusz B. Kyzio?

  DOI：10.1002/poc.461

  日期：2002.2

  strongly (ρ = 4) influence the rate of nitramine rearrangement. The acidities of primary N-phenylnitramines (3.77 < pKA < 5.62) are similar to those of benzoic acids and weakly dependent (ρ = 1) on the electronic character of a substituent. Based on the analogy with benzoic acids, it has been calculated that basicities of nitramines (pKB ≈ 21) are extremely low. Consequently, addition of protons to an intact

  对重取代的N-苯基硝胺可以通过重氮盐的氧化或在碱性或酸性条件下的硝化反应来制备。同位素[ 15 N-NO 2 ]标记表明，N-硝基基团的能带出现在1318–1323和1585–1607 cm -1地区。在氮NMR光谱中，硝基氨基基团在-193±3（NH）和-32±3 ppm（NO 2）。基于增量和可加性规则，质子和碳NMR光谱中的化学位移是可预测的。光谱数据表明，在硝基氨基和与该环结合的另一个取代基之间没有共轭。这似乎与众所周知的事实相反，即取代基强烈（ρ= 4）影响硝胺重排的速率。伯N-苯基硝胺的酸度（3.77
• JPS5462228A
  申请人：——

  公开号：JPS5462228A

  公开（公告）日：1979-05-19
• JPS58132046A
  申请人：——

  公开号：JPS58132046A

  公开（公告）日：1983-08-06
• US3990985A
  申请人：——

  公开号：US3990985A

  公开（公告）日：1976-11-09