2--pyridin | 2110-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2--pyridin
• 英文别名: 2-(1-phenethyl-3-phenyl-propyl)-pyridine；1,5-Diphenyl-3-[2]pyridyl-pentan；2-(1-Phenaethyl-3-phenyl-propyl)-pyridin；2-(Diphenethylmethyl)pyridine；2-(1,5-diphenylpentan-3-yl)pyridine
• CAS: 2110-16-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: HZKSCRVWSXWSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 苯乙烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以99%的产率得到2--pyridin
  参考文献：
  名称：

  酰胺钾催化的烷基吡啶对苯乙烯的苯甲酰CH键加氢

  摘要：

  烷基吡啶的苄基官能化是吡啶衍生物合成的重要途径。然而，反应伙伴主要限于高反应性的极性亲电试剂。在本文中，我们报道了烷基吡啶向苯乙烯中的钾酰胺催化选择性苄基CH键加成。双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾（KHMDS）是一种容易获得的布朗斯台德碱，具有出色的催化活性和化学选择性。以良好或高收率获得了一系列烷基吡啶衍生物，包括苄基季碳取代的吡啶。初步的机理研究表明，去质子平衡可能是造成极好的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201710128

文献信息

• Tchitchibabine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 429,432
  作者：Tchitchibabine

  DOI：——

  日期：——
• Wegler; Pieper, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 6,10
  作者：Wegler、Pieper

  DOI：——

  日期：——
• Tchitchibabine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. 5, p. 429,432
  作者：Tchitchibabine

  DOI：——

  日期：——
• Potassium Amide-Catalyzed Benzylic C−H Bond Addition of Alkylpyridines to Styrenes
  作者：Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Yu-Feng Liu、Lei Zheng、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1002/anie.201710128

  日期：2018.2.5

  alkylpyridines is an important pathway for pyridine derivatives synthesis. The reaction partners, however, were mostly limited to highly reactive polar electrophiles. Herein, we report a potassium amide‐catalyzed selective benzylic C−H bond addition of alkylpyridines to styrenes. Potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS), a readily available Brønsted base, showed excellent catalytic activity and chemoselectivity

  烷基吡啶的苄基官能化是吡啶衍生物合成的重要途径。然而，反应伙伴主要限于高反应性的极性亲电试剂。在本文中，我们报道了烷基吡啶向苯乙烯中的钾酰胺催化选择性苄基CH键加成。双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾（KHMDS）是一种容易获得的布朗斯台德碱，具有出色的催化活性和化学选择性。以良好或高收率获得了一系列烷基吡啶衍生物，包括苄基季碳取代的吡啶。初步的机理研究表明，去质子平衡可能是造成极好的选择性的原因。