S-methyl-S-4-bromophenyl-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)sulfilimine | 1041856-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl-S-4-bromophenyl-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)sulfilimine
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(4-bromophenyl)-methyl-lambda4-sulfanylidene]carbamate；2,2,2-trichloroethyl N-[(4-bromophenyl)-methyl-λ4-sulfanylidene]carbamate
• CAS: 1041856-63-6
• 化学式: C₁₀H₉BrCl₃NO₂S
• 分子量: 393.516
• InChiKey: YMZTXCSNKOTXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 、 2,2,2-trichloroethyl-N-methanesulfonyloxycarbamate 在 N-丁基咪唑 、 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到S-methyl-S-4-bromophenyl-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  使用N-甲氧基氧氨基甲酸酯的间歇和连续流铁（II）催化合成亚砜亚胺和亚磺酰亚胺

  摘要：

  描述了在氯化铁（II）催化水合物存在下用N-甲磺酰氨基甲酸酯合成亚硫亚胺和亚磺酰亚胺的方法。事实证明，使用1-丁基咪唑作为碱有助于使均相反应混合物与连续流动过程兼容。该胺化适用于各种基材，并在1至60分钟内以良好至极好的收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201900953

文献信息

• A novel, easy and mild preparation of sulfilimines from sulfoxides using the Burgess reagent
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.152

  日期：2008.6

  A novel preparation of sulfilimines from the corresponding sulfoxides using the Burgess reagent is described. The reaction is general to dialkyl- and aryl alkyl sulfoxides and proceeds under mild conditions in benzene. A variety of protecting groups can be introduced on the nitrogen of the sulfilimine by choosing the appropriate Burgess reagent.

  描述了使用Burgess试剂从相应的亚砜制备亚硫亚胺的新方法。该反应通常为二烷基亚砜和芳基烷基亚砜，并在温和的条件下在苯中进行。通过选择合适的伯吉斯试剂，可以在硫亚胺的氮上引入各种保护基。
• Batch and Continuous‐Flow Iron(II)‐Catalyzed Synthesis of Sulfilimines and Sulfoximines using <i>N</i> ‐Mesyloxycarbamates
  作者：Calvine Lai、Gary Mathieu、Lucia Paola Gabrielli Tabarez、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/chem.201900953

  日期：2019.7.17

  The synthesis of sulfilimines and sulfoximines with N‐mesyloxycarbamates in presence of catalytic iron(II) chloride hydrate is described. The use of 1‐butylimidazole as a base proved instrumental in enabling a homogeneous reaction mixture compatible with continuous flow processes. The amination is applicable to a wide range of substrates, and affords the desired product in good to excellent yields

  描述了在氯化铁（II）催化水合物存在下用N-甲磺酰氨基甲酸酯合成亚硫亚胺和亚磺酰亚胺的方法。事实证明，使用1-丁基咪唑作为碱有助于使均相反应混合物与连续流动过程兼容。该胺化适用于各种基材，并在1至60分钟内以良好至极好的收率提供所需的产品。