2-((4-bromophenyl)thio)acetonitrile | 50837-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)thio)acetonitrile
• 英文别名: Acetonitrile, [(4-bromophenyl)thio]-；2-(4-bromophenyl)sulfanylacetonitrile
• CAS: 50837-23-5
• 化学式: C₈H₆BrNS
• mdl: MFCD03988207
• 分子量: 228.112
• InChiKey: CLMNSXGIZPJEGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)thio)acetonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-溴苯磺酰基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Nanomolar Potency and Metabolically Stable Inhibitors of Kidney Urea Transporter UT-B

  摘要：

  Urea transporters, which include UT-B in kidney microvessels, are potential targets for development of drugs with a novel diuretic ('urearetic') mechanism. We recently identified, by high-throughput screening, a triazolothienopyrimidine UT-B inhibitor, 1, that selectively and reversibly inhibited urea transport with IC50 = 25.1 nM and reduced urinary concentration in mice (Yao et al. J. Am. Soc. Nephrol., in press). Here, we analyzed 273 commercially available analogues of 1 to establish a structure-activity series and synthesized a targeted library of 11 analogues to identify potent, metabolically stable UT-B inhibitors. The best compound, {3-[4-(1,1-difluoroethyl)benzenesulfonyl]thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-y1}thiophen-2-ylmethylamine, 3k, had IC50 of 23 and 15 nM for inhibition of urea transport by mouse and human UT-B, respectively, and similar to 40-fold improved in vitro metabolic stability compared to 1. In mice, 3k accumulated in kidney and urine and reduced maximum urinary concentration. Triazolothienopyrimidines may be useful for therapy of diuretic-refractory edema in heart and liver failure.

  DOI：

  10.1021/jm300491y
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(methylsulfoxy)benzene 、 溴乙腈 在 1-butyl-3-methylimidazole triflate 作用下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到2-((4-bromophenyl)thio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种硫醚类化合物及其制备方法、医药中间体及其应用

  摘要：

  本发明涉及化学合成技术领域，具体公开了一种硫醚类化合物及其制备方法、医药中间体及其应用，所述硫醚类化合物包括以下的原料：亚砜类化合物、溴化物以及1‑丁基‑3‑甲基咪唑三氟甲磺酸盐。本发明提供的硫醚类化合物通过在离子液体1‑丁基‑3‑甲基咪唑三氟甲磺酸盐中反应，无需采用金属催化反应，从根本上消除了金属残留、有机溶剂污染等问题，特别适用于一些药物类的合成，具有较高的经济适用性。而提供的制备方法操作简单，产率高，产品纯度高，整个反应无需金属催化，同时反应条件温和，底物范围广，解决了现有硫醚类化合物在合成时需要使用过渡金属进行催化反应，存在合成的产品易出现金属残留的问题，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN111518002B

文献信息

• Fluorium-Initiated Dealkylative Cyanation of Thioethers to Thiocyanates
  作者：Yang Chen、Hongyi Qi、Ning Chen、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00965

  日期：2019.7.19

  Thioethers are converted to thiocyanates via fluorium-initiated dealkylative cyanation. Selectfluor is used as the oxidant, and trimethylsilyl cyanide is used as the cyanation reagent. The well-streamlined procedure is user-friendly, operationally simple, and step-economical. The current mechanistic studies show that the sulfur radical cation and cyano radical are both involved. They combine to deliver

  硫醚通过氟引发的脱烷基氰化反应转化为硫氰酸酯。Selectfluor被用作氧化剂，三甲基甲硅烷基氰化物被用作氰化试剂。精简的过程是用户友好的，操作简单且经济的步骤。当前的机理研究表明，硫自由基阳离子和氰基自由基都涉及。它们结合在一起释放氰基ulf，这是脱烷基化后向硫氰酸酯的中间体。或者，亲核机理也是可能的。我们的脱脱烷基氰化在合成具有强亲电功能的硫氰酸酯方面也很有效。
• Iron-catalysed carbene-transfer reactions of diazo acetonitrile
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8ob01991f

  日期：——

  A continuous-flow protocol for the synthesis of diazo acetonitrile was developed. It was further applied in iron-catalysed insertion reactions of diazo acetonitrile into N–H and S–H bonds to yield valuable α-substituted acetonitrile, including gram-scale synthesis.

  开发了用于重氮乙腈合成的连续流方案。它进一步应用于重氮乙腈在铁催化的N–H和S–H键的铁催化插入反应中，生成有价值的α-取代的乙腈，包括克级合成。
• Dealkylative intercepted rearrangement reactions of sulfur ylides
  作者：Claire Empel、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc08821g

  日期：——

  Sulfur ylides are well-known to undergo sigmatropic rearrangement reaction. Herein, we describe a novel reactivity of sulfur ylides, which provides access to the product of a formal functional group metathesis upon dealkylative interception of the rearrangement process. Using a simple iron catalyst and in situ generated diazoalkanes this method provides access to α-mercaptoacetonitrile derivatives

  众所周知，硫酰化物会发生σ重排反应。在本文中，我们描述了一种新型的硫酰化物反应性，该反应性可在脱烷基截留重排过程后提供对正规官能团复分解产物的访问。使用简单的铁催化剂和原位生成的重氮烷烃，该方法可提供α-巯基乙腈衍生物的使用权。
• 10.1021/acs.jafc.4c00461
  作者：Zhou, Cong、Kong, Yijin、Zhang, Huihui、Zhai, Na、Li, Zhong、Qian, Xuhong、Liu, Zewen、Cheng, Jiagao

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00461

  日期：——

  Quantum mechanics calculation showed that A29 had a higher highest occupied molecular orbit (HOMO) energy and lower vertical ionization potential (IP) value compared to the high bee toxic imidacloprid, showing potentially low bee toxicity. Bee toxicity predictive model also indicated that A29 was nontoxic to honeybees. Our present work identified an innovative insecticidal scaffold and might facilitate

  为了寻找低蜜蜂毒性的新型新烟碱类杀虫剂，通过子结构剪接策略合理设计了一系列具有低蜜蜂毒性的噻唑烷结构的化合物，并评价了其杀虫活性。最佳化合物A24和A29对豆蚜的LC 50值分别为30.01和17.08 mg/L。对爪蟾卵母细胞进行的电生理研究表明，化合物A29作用于昆虫nAChR，EC 50值为50.11 μM。对接结合模式分析表明， A29通过与 D_Arg55、D_Leu102 和 D_Val114 残基的氢键与Lymnaea stagnalis乙酰胆碱结合蛋白结合。量子力学计算表明，与蜜蜂高毒性吡虫啉相比， A29具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）能量和更低的垂直电离势（IP）值，显示出潜在的低蜜蜂毒性。蜜蜂毒性预测模型也表明A29对蜜蜂无毒。我们目前的工作确定了一种创新的杀虫支架，可能有助于进一步探索低蜂毒新烟碱类杀虫剂。
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  作者：S. M. Golovlyova、Yu. A. Moskvichev、E. M. Alov、D. B. Kobylinsky、V. V. Ermolaeva

  DOI：10.1023/a:1013275515682

  日期：——