2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione | 63965-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-9,10-anthraquinone；2-bromomethyl-1,4-dimethoxy-9,10-anthraquinone；1,4-dimethoxy-2-bromomethylanthraquinone；2-Brommethyl-1,4-dimethoxyanthrachinon
• CAS: 63965-48-0
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₄
• 分子量: 361.192
• InChiKey: NEQIDXAYEVNNKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione 在 盐酸 、 乌洛托品 作用下， 生成 1,4-dimethoxy-2-formylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N R; Argade, A B; Mehendale, A R, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 1, p. 3 - 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3-methyl anthracene-9,10-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-(bromomethyl)-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮系列的第一个TDAE方法：合成新的2-取代的1,4-二甲氧基-9,10-蒽醌

  摘要：

  我们在这里报告了使用喹啉系列中的TDAE策略的第一个例子的2-取代的1,4-二甲氧基-9,10-蒽醌的原始制备方法。这种TDAE方法是一种原始且温和的方法，可以生成无法通过有机金属策略形成的奎宁阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.046

文献信息

• Original TDAE reactivity in benzoxa- and benzothiazolone series
  作者：Aïda R. Nadji-Boukrouche、Omar Khoumeri、Thierry Terme、Messaoud Liacha、Patrice Vanelle

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a30

  日期：——

  present herein an extension of the TDAE strategy using original heterocyclic carbaldehyde as electrophiles. We also evaluate the influence of the presence of nitro group on the reactivity. The TDAE-initiated reactions of various halomethyl and gem-dihalomethyl derivatives with non-nitrated carbaldehyde 1 or 2 formed the expected products accompagnied by original rearranged products while the presence

  我们在此提出了使用原始杂环甲醛作为亲电子试剂的 TDAE 策略的扩展。我们还评估了硝基的存在对反应性的影响。TDAE 引发的各种卤代甲基和偕二卤代甲基衍生物与非硝化甲醛 1 或 2 的反应形成了预期产物，并伴随着原始重排产物，而与甲醛 21 一样的硝基的存在仅以良好的收率提供了预期产物.
• Original and Efficient Synthesis of Substituted 3,4-Dihydronaphtho[2,3-g]quinoline-2,6,11(1H)-triones
  作者：Patrice Vanelle、Omar Khoumeri、Thierry Terme

  DOI：10.1055/s-0029-1217001

  日期：2009.11

  We report an original and short synthesis of substituted 3,4-dihydronaphtho[2,3-g]quinoline-2,6,11(1H)-triones by using the tetrakis(dimethylamino)ethylene or malonate substitution strategies, followed by a one-pot reduction-cyclization reaction. quinones - electron transfer - cyclization - malonate - naphthoquinolinetriones

  我们报告了原始的和简短的合成的取代3,4- dihydronaphtho [2,3- g ] quinoline-2,6,11（1 H）-triones通过使用四（二甲基氨基）乙烯或丙二酸酯取代策略，然后是一锅还原环化反应。 醌-电子转移-环化-丙二酸酯-萘喹啉三酮
• Boniface, Peter J.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 12, p. 1081 - 1086
  作者：Boniface, Peter J.、Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Ayyangar, N R; Argade, A B; Mehendale, A R, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 1, p. 3 - 8
  作者：Ayyangar, N R、Argade, A B、Mehendale, A R、Deshpande, V H

  DOI：——

  日期：——
• First TDAE approach in quinonic series: synthesis of new 2-substituted 1,4-dimethoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Omar Khoumeri、Marc Montana、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.046

  日期：2008.12

  We report herein an original preparation of 2-substituted 1,4-dimethoxy-9,10-anthraquinones using the first example of TDAE strategy in quinonic series. This TDAE approach is an original and mild method to generate a quinonic anion, which cannot be formed via organometallic strategy.

  我们在这里报告了使用喹啉系列中的TDAE策略的第一个例子的2-取代的1,4-二甲氧基-9,10-蒽醌的原始制备方法。这种TDAE方法是一种原始且温和的方法，可以生成无法通过有机金属策略形成的奎宁阴离子。