3-[l-(N-phenylamino)-ethylidene]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 123438-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[l-(N-phenylamino)-ethylidene]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3E)-3-(1-anilinoethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 123438-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RWAIILIXTWTSAD-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[l-(N-phenylamino)-ethylidene]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 三氯氧磷 作用下， 以55%的产率得到4-chloro-3-(2-chloro-ethyl)-2-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to a 5,6-dihydropyrano[3,4-b]pyridin-8-one core in two steps from enaminolactones

  摘要：

  A convenient two step conversion of heterocyclic enaminolactones to heterocyclic fused 2-pyran-1-ones is reported. The use of this method can be applied to a wide variety of aromatic and heteroaromatic amines to give potentially biologically active compounds in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.106
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 苯胺 作用下， 以80%的产率得到3-[l-(N-phenylamino)-ethylidene]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enaminones as potential prodrugs of primary and secondary amines

  摘要：

  本发明揭示了一种新型的酶降解性易制备的烯酮衍生物，可作为一次性和二次性胺的潜在前药。此外，还揭示了包含上述胺的组合物及将该组合物用于温血动物的给药方法。

  公开号：

  EP0214009A3

文献信息

• Zhang, Zhan-Hui; Song, Li-Ming, Journal of Chemical Research, 2005, # 12, p. 817 - 820
  作者：Zhang, Zhan-Hui、Song, Li-Ming

  DOI：——

  日期：——
• An efficient route to a 5,6-dihydropyrano[3,4-b]pyridin-8-one core in two steps from enaminolactones
  作者：Cheikh Sall、Nicolas Desbois、Sandrine Paquelet、José R. Camacho、Jean Michel Chezal、Jean-Claude Teulade、Yves Blache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.106

  日期：2008.2

  A convenient two step conversion of heterocyclic enaminolactones to heterocyclic fused 2-pyran-1-ones is reported. The use of this method can be applied to a wide variety of aromatic and heteroaromatic amines to give potentially biologically active compounds in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enaminones as potential prodrugs of primary and secondary amines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0214009A3

  公开（公告）日：1989-01-11

  Novel enzymatically labile enaminones useful as potential prodrugs of primary and secondary amines are disclosed. Also, disclosed herein are compositions comprising said amines and methods of administering said composition to warm-blooded animals.

  本发明揭示了一种新型的酶降解性易制备的烯酮衍生物，可作为一次性和二次性胺的潜在前药。此外，还揭示了包含上述胺的组合物及将该组合物用于温血动物的给药方法。