bis<4-(methylthio)phenyl> sulfide | 125877-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis<4-(methylthio)phenyl> sulfide
• 英文别名: 4,4′-di-(methylthio)-diphenyl sulfide；bis[4-(methylthio)phenyl] sulfide；bis[4-(methylthio)phenyl]sulfide；bis(4-methylthiophenyl)sulfide；bis-(4-methylsulfanyl-phenyl)-sulfide；Bis-(4-methylmercapto-phenyl)-sulfid；Benzene, 1,1'-thiobis[4-(methylthio)-；1-methylsulfanyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 125877-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₄S₃
• mdl: MFCD00222927
• 分子量: 278.463
• InChiKey: GQUSUMUJMZGXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<4-(methylthio)phenyl> sulfide 在 m-CBPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 bis<4-<(trifluoroacetoxy)methylthio>phenyl> sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过S和亚硫基硫原子之间的分子间空间相互作用进行远程Pummerer反应。

  摘要：

  描述了对-双（甲硫基）-芳族化合物1的单亚砜的远程Pummerer反应。1与（CF（3）CO）（2）O在CH（2）Cl（2）中的反应产生相应的单-Pummerer产物2，双-Pummerer产物3和双硫化物4的混合物以n：1：1的比例（n> / = 2）。3和4的1：1形成表明硫原子之间存在分子间相互作用。与氘标记的1-d（3）（）的反应表明2的形成发生在1a-d（3）（）-1d-d（3）（）中的亚磺酰基和亚磺酰基上2-d（3）（）：2-d（2）（）的乘积比在3.5-10之间。另一方面，优选以通常的方式在亚磺酰基上发生1e-d（3）（）的Pummerer反应。双硫化物4和双亚砜5的1：1混合物与（CF（3）CO）（2）O的反应也得到2，3，

  DOI：

  10.1021/jo982377h
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯硫基甲烷 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双(三甲基硫化硅) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到bis<4-(methylthio)phenyl> sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用芳基碘化物和二硅硫烷铜催化生产二芳基硫化物

  摘要：

  发现二硅硫烷是使用芳基碘在铜催化下合成二芳基硫化物的新型 S1 来源。在催化量的 CuI/1,10-菲咯啉存在下，碘芳烃和六甲基二硅硫烷 (Me 3 Si) 2 S 的反应以良好的产率提供了各种类型的二芳基硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591723

文献信息

• “One-Pot” Two-Step Synthesis of Aryl Sulfur Compounds by Photoinduced Reactions of Thiourea Anion with Aryl Halides
  作者：Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1021/ol035545n

  日期：2003.10.1

  aryl halides with the thiourea anion afford arene thiolate ions in DMSO. These species without isolation, and by a subsequent aliphatic nucleophilic substitution, S(RN)1 reaction, oxidation, or protonation, yield aryl methyl sulfides, diaryl sulfides, diaryl disulfides, and aryl thiols with good yields (50-80%). This is a simple and convenient approach which involves the use of the commercially available

  [反应：请参见文字]。芳基卤化物与硫脲阴离子的光诱导反应在DMSO中提供了芳烃硫醇盐离子。这些物质无需分离，并通过随后的脂族亲核取代，S（RN）1反应，氧化或质子化，可制得芳基甲基硫化物，二芳基硫化物，二芳基二硫化物和芳基硫醇，收率良好（50-80％）。这是一种简单方便的方法，涉及在“一锅”两步法中合成芳族硫化合物时使用市售的廉价硫脲。
• Heterogeneously Ni–Pd nanoparticle-catalyzed base-free formal C–S bond metathesis of thiols
  作者：Kanju Mitamura、Takafumi Yatabe、Kidai Yamamoto、Tomohiro Yabe、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d1cc00995h

  日期：——

  An efficient base-free synthesis of thioethers from various thiols has been achieved using Ni–Pd alloy nanoparticle catalysts supported on hydroxyapatite under an H₂ atmosphere.

  利用在羟基磷灰石上支撑的Ni-Pd合金纳米颗粒催化剂，在H₂气氛下，已经实现了从各种硫醇合成硫醚的高效无碱合成。
• Photoinduced Nucleophilic Substitution of Aryl Halides with Potassium Thioacetate – A One-Pot Approach to Aryl Methyl and Diaryl Sulfides
  作者：Luciana C. Schmidt、Valentina Rey、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1002/ejoc.200500955

  日期：2006.5

  Aryl methyl sulfides and diaryl sulfides were prepared by photoinduced reactions of potassium thioacetate with aryl halides under entrainment conditions. Without isolation, the arene thiolates obtained by the aromatic substitution were quenched with methyl iodide to afford the aryl methyl sulfides in 26–59 % yields in a “one-pot” procedure together with the diaryl sulfides in variable yields (3–31 %)

  芳基甲基硫化物和二芳基硫化物是通过硫代乙酸钾与芳基卤化物在夹带条件下的光诱导反应制备的。在不进行分离的情况下，通过芳烃取代获得的芳烃硫醇盐用碘甲烷淬灭，以“一锅法”程序以 26-59% 的产率提供芳基甲基硫醚以及不同产率 (3-31%) 的二芳基硫醚. 通过优化反应条件，可以改善 Ar2S 的形成，从中等产率到良好产率（64-83%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Palladium-Catalyzed Double Borylation of Diaryl Sulfoxides with Diboron
  作者：Hideki Yorimitsu、Hayate Saito、Keisuke Nogi

  DOI：10.1055/s-0036-1588848

  日期：2017.11

  Borylation of the C–S bond of diaryl sulfoxides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) is accomplished by means of a phosphine-ligated palladium catalyst and LiN(SiMe3)2 as a base. Both of the aryl rings of the diaryl sulfoxides are converted into borylated products. Borylation of the C–S bond of diaryl sulfoxides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) is accomplished by means of a phosphine-ligated palladium

  作为合成中硼化的现代策略特别主题的一部分发布 抽象的 二芳基亚砜的C–S键与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的硼化反应是通过膦连接的钯催化剂和LiN（SiMe 3）2为基础进行的。二芳基亚砜的两个芳基环都转化为硼化产物。 二芳基亚砜的C–S键与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的硼化反应是通过膦连接的钯催化剂和LiN（SiMe 3）2为基础进行的。二芳基亚砜的两个芳基环都转化为硼化产物。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC OR HETEROAROMATIC SULFUR COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0742201A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  The present invention provides a process for preparing an aromatic or heteroaromatic thiol represented by the formula (2), the process comprising hydrolyzing an aromatic or heteroaromatic halogenated methyl sulfide represented by the formula (1)         Ar(̵SCH3-mXm)n     (1)         Ar(̵SH)n     (2) wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic ring which has no substituent or which has an optional substituent or substituents, X is a halogen atom, m is an integer of 1 to 3 and n is 1 or 2. According to the present invention, an aromatic or heteroaromatic thiol can be prepared at a commercially low cost and with ease.

  本发明提供了一种制备由式（2）表示的芳香族或杂芳香族硫醇的工艺，该工艺包括水解由式（1）表示的芳香族或杂芳香族卤代甲基硫醚 Ar(̵SCH3-mXm)n (1) Ar(̵SH)n (2) 其中 Ar 是芳香族或杂芳香族环，该环没有取代基，或具有一个或多个任选取代基；X 是卤素原子；m 是 1 至 3 的整数；n 是 1 或 2。 根据本发明，芳香族或杂芳香族硫醇的制备成本低且容易。