2-(1-naphthylthio)benzoic acid | 5526-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(1-naphthylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-ylthio)benzoic acid；2-[1]naphthylsulfanyl-benzoic acid；2-[1]Naphthylmercapto-benzoesaeure；2-(naphthalene-1-ylsulfanyl)-benzoic acid；2-naphthalen-1-ylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 5526-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂S
• 分子量: 280.347
• InChiKey: NWIXWWXCNJCGKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  474.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthylthio)benzoic acid 在 吡啶 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-(1-Naphthylsulfinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenyltrimethylammonium Tribromide for Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides. A Convenient Synthesis of Sulfinyl-¹⁸O-Labelled Sulfoxide Carboxylic Acids

  摘要：

  多种硫化物可以在水相吡啶溶液中使用三溴化苯基三甲铵选择性地氧化为相应的亚硫酰氧化物，并且产率很高。这种方法允许制备18O标记的亚硫酰氧化物，且不损失所用(18O)水的同位素富集。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27033
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-(1-naphthylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  白血病细胞增殖的强效I型蛋白精氨酸甲基转移酶（PRMT）抑制剂的开发

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶（PRMT）在多种生物过程中起着至关重要的作用，PRMT的失调与多种人类疾病（尤其是癌症）有关。因此，靶向PRMT的小分子对于学术功能研究和临床疾病治疗都具有深远的影响。在这里，我们报告发现了N 1-（2-（（（2-氯苯基）硫基）苄基）-N 1-甲基乙烷-1,2-二胺（28d，DCPR049_12），这是一种高效的I型PRMT抑制剂对一组其他甲基转移酶具有良好的选择性。化合物28d有效抑制几种白血病细胞系中的细胞增殖，并降低细胞的不对称精氨酸二甲基化水平。作为有效的抑制剂，28d证明了细胞杀伤在细胞周期停滞和凋亡效应以及下调关键混合谱系白血病（MLL）融合靶基因（例如HOXA9和MEIS1）中的机制，这反映了类型的关键作用我在MLL白血病中PRMTs。这些研究表明28d作为研究I型PRMT在癌症和其他疾病中的作用的有价值的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01134
• 作为试剂：
  描述：

  1-奈硫酚 、 2-碘苯甲酸 在 2-(1-naphthylthio)benzoic acid 作用下， 以also 2-(naphthalene-1-ylsulfanyl)-benzoic acid (Table 2; compound 4) was obtained的产率得到2-(1-naphthylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1- or 3-thia-benzonaphthoazulenes as inhibitors of tumor necrosis factor production and intermediates for the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及噻吩类苯并萘蓝衍生物及其药理学上可接受的盐和溶剂化合物，以及其制备过程和中间体，以及其抗炎作用，特别是对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制和白细胞介素-1（IL-1）产生的抑制以及其镇痛作用。

  公开号：

  US07262309B2

文献信息

• Synthesis of Naphtho[2,3-b]- and Naphtho[1,2-b]-fused Thieno[2,3-d][1]benzoxepins and Thieno[2,3-d][1]benzothiepins
  作者：Ivana Ozimec Landek、Dijana Pešić、Rudolf Trojko、Maja Devčić Bogdanović、Mladen Merćep

  DOI：10.3987/com-10-12014

  日期：——

  four novel classes of structurally related fused hetero-pentacyclic compounds, naphtho[2,3-b]thieno[2,3-d][1]benzothiepins (Ia), naphtho[1,2-b]thieno[2,3-d][1]benzothiepins (IIa), naphtho[2,3-b]thieno[2,3-d][1]benzoxepins (Ib,c) and naphtho[1,2-b]thieno[2,3-d][1]benzoxepins (IIb,c), is described. The key intermediates were the tetracyclic ketones, benzo[b]-naphtho[f]-fused thiepinones 1a,b and oxepinones

  合成四种新型结构相关的稠合杂五环化合物萘并[2,3-b]噻吩并[2,3-d][1]苯并噻吩(Ia),萘并[1,2-b]噻吩并[2, 3-d][1]benzothiepins (IIa)、naphtho[2,3-b]thieno[2,3-d][1]benzoxepins (Ib,c) 和naphtho[1,2-b]thieno[2,描述了 3-d][1]benzoxepins (IIb,c)。关键中间体是四环酮，苯并[b]-萘并[f]-稠合噻匹酮 1a,b 和 oxepinone 1c-f，由相应的 2-萘硫基-(2a,b) 和 2-萘氧基-的分子内环化形成。取代的 (2c-f) 苯乙酸衍生物。酮 1a-f 与 Vilsmeier 试剂反应得到 β-氯乙烯醛 10a-f，其容易与 2-巯基乙酸乙酯环化形成苯并萘并噻吩 11a、b 和苯并-萘并噻吩的噻吩并[2,3-d]-稠合衍生物。萘并氧杂甙
• [EN] 1- OR 3-THIA-BENZONAPHTHOAZULENES AS INHIBITORS OF TUMOUR NECROSIS FACTOR PRODUCTION AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 1- OU 3-THIA-BENZONAPHTHOAZULENES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PRODUCTION DU FACTEUR DE NECROSE ET INTERMEDIAIRES DESTINES A LA PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：PLIVA D D

  公开号：WO2003084961A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention relates to 1- or 3-thiabenzonaphthoazulene derivatives to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-alpha (TNF-alpha) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及1-或3-硫代苯并萘蓝类衍生物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及其制备的过程和中间体，以及其抗炎作用，特别是对肿瘤坏死因子α（TNF-alpha）产生的抑制和白细胞介素-1（IL-1）产生的抑制，以及其镇痛作用。
• 1-or 3-thia-benznaphthoazulenes as inhibitors of tumour necrosis factor production and intermediates for the preparation thereof
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20050137249A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to 1- or 3-thiabenzonaphthoazulene derivafives to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-alpha (TNF-alpha) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及1-或3-硫代苯并萘蓝衍生物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，涉及其制备过程和中间体，以及其抗炎作用，特别是对肿瘤坏死因子α（TNF-α）产生的抑制作用和对白细胞介素-1（IL-1）产生的抑制作用，以及其镇痛作用。
• Flores, Maria Celia; Beller, Nicholas R.; Castrillon, Jose, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1737 - 1739
  作者：Flores, Maria Celia、Beller, Nicholas R.、Castrillon, Jose

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7-(4-methylpiperazino)-7,8-dihydrobenzo[b]naphtho[2,1-f]thiepin and of related compounds
  作者：Z. Kopicová、M. Protiva

  DOI：10.1135/cccc19743147

  日期：——