2,2-diacetylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one | 1190582-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-diacetylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: 1,1'-(3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2,2-diyl)diethanone；2,2-Diacetyl-1-benzothiophen-3-one；2,2-diacetyl-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 1190582-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: AWAILSAEURBDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diacetylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one 、 2-(bromosulfanyl)benzoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到1-(3-羟基苯并[b]噻吩-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  As many as six tandem reactions in one step! Unprecedented formation of highly functionalized benzothiophenes

  摘要：

  讨论了一种涉及1,3-二酮和2,2′-二硫代二苯甲酰氯的新颖反应途径，该途径可用于合成具有螺环缩酮、内酯、羰基、羟基和羧酸功能的苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/b914424b
• 作为产物：
  描述：

  iron(III)-acetylacetonate 、 硫代水杨酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到2,2-diacetylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化中的铁配体配位：铁1,3-二酮铁与2-硫代水杨酸的单锅反应合成苯并[b]噻吩

  摘要：

  铁—介体：与铁配位的1,3-二酮配体与2-硫代水杨酸进行空前的串联反应，生成2-取代的3-羟基苯并[ b ]噻吩，收率高达98％。与2-巯基烟碱酸的类似反应得到噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物，产率为72％（参见方案）。提出了涉及配体的氧化还原转化和串联自由基环化的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201100377

文献信息

• A Simple Route to Benzo[<i>b</i>]thiophenes: Sulfanylation–Acylation of <i>C─H</i> Acids with 2-(Chlorosulfanyl)benzoyl Chloride
  作者：Jacek Młochowski、Piotr Potaczek

  DOI：10.1080/10426500902855117

  日期：2009.5.14

  the preparation of 2,2-disubstituted benzo[b]thiophen3(2H)-ones and 2-substituted 3-hydroxybenzo[b]thiophenes from β-diketones, β-keto- and β-cyanoesters, and β-cyanoketones, diethyl malonate, malonitrile, and anthrone has been developed. The tandem sulfanylation–acylation of these C─H acids resulting in the formation of a thiophene ring occurs upon treatment with 2-(chlorosulfanyl)benzoyl chloride in

  从 β-二酮、β-酮基和 β-氰基酯以及 β- 制备 2,2-二取代苯并 [b] 噻吩 3(2H)-酮和 2-取代 3-羟基苯并 [b] 噻吩的简便方法氰基酮、丙二酸二乙酯、丙二腈和蒽酮已被开发出来。在三乙胺存在下用 2-（氯硫烷基）苯甲酰氯处理后，这些 C─H 酸的串联磺酰化 - 酰化会导致噻吩环的形成。
• As many as six tandem reactions in one step! Unprecedented formation of highly functionalized benzothiophenes
  作者：Pushparathinam Gopinath、Surapaneni Nilaya、Tripathy Ranjan Debi、Venkatachalam Ramkumar、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1039/b914424b

  日期：——

  A novel reaction pathway involving 1,3-diketones and 2,2′-dithiodibenzoylchloride that gives access to benzothiophenes with spiroketal, lactone, carbonyl, hydroxyl and carboxylic acid functionalities is discussed.

  讨论了一种涉及1,3-二酮和2,2′-二硫代二苯甲酰氯的新颖反应途径，该途径可用于合成具有螺环缩酮、内酯、羰基、羟基和羧酸功能的苯并噻吩。
• Iron-Ligand Coordination in Tandem Radical Cyclizations: Synthesis of Benzo[b]thiophenes by a One-pot Reaction of Iron 1,3-Diketone Complexes with 2-Thiosalicylic Acids
  作者：Sharon Lai-Fung Chan、Kam-Hung Low、Chen Yang、Samantha Hui-Fung Cheung、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201100377

  日期：2011.4.18

  Iron—the mediator: 1,3‐Diketone ligands coordinated to iron undergo unprecedented tandem reactions with 2‐thiosalicylic acids to give 2‐substituted 3‐hydroxylbenzo[b]thiophenes in up to 98 % yield. A similar reaction with 2‐mercaptonicotinic acid gave a thieno[2,3‐b]pyridine derivative in 72 % yield (see scheme). A mechanism involving redox transformation and tandem radical cyclization of the coordinated

  铁—介体：与铁配位的1,3-二酮配体与2-硫代水杨酸进行空前的串联反应，生成2-取代的3-羟基苯并[ b ]噻吩，收率高达98％。与2-巯基烟碱酸的类似反应得到噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物，产率为72％（参见方案）。提出了涉及配体的氧化还原转化和串联自由基环化的机理。