N-(1-phenyl-ethylidene)-p-toluidine | 4209-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-ethylidene)-p-toluidine
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine；N-(1-phenylethylidene)-4-methylaniline；4-methyl-N-(1-phenylethylidene)aniline；1-phenyl-N-(p-tolyl)ethan-1-imine；N-(methylbenzylidene)-p-toluidine；N-(4-methylphenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 4209-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: ZKQLSUPNRNVODO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  82-85 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-ethylidene)-p-toluidine 在 sulfur 作用下， 生成 2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Herrera, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylpropionitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(1-phenyl-ethylidene)-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  Shukla; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1182 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。
• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed relay carbenoid functionalization of aromatic C–H bonds: access to π-conjugated fused heteroarenes
  作者：Ying Xie、Xun Chen、Xin Liu、Shi-Jian Su、Jianzhang Li、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c6cc00254d

  日期：——

  A novel Rh(iii)-catalyzed relay cross-coupling cascade between arylketoimines and diazoesters is described. This transformation provides a concise access to unique π-conjugated 1-azaphenalenes (1-APLEs) via a double aryl Csp²–H bond carbenoid functionalization process.

  描述了一种新颖的Rh（III）催化的芳基酮亚胺和重氮酯之间的继发交叉偶联级联反应。该转化通过双芳基Csp2-H键卡宾功能化过程提供了一种简洁访问独特的π共轭1-氮杂苯并（1-APLEs）。
• Synthesis and Catalytic Benefits of Tetranuclear Gold(I) Complexes with a <i>C</i>₄-Symmetric Tetratriazol-5-ylidene
  作者：Mariana Flores-Jarillo、Daniel Mendoza-Espinosa、Verónica Salazar-Pereda、Simplicio González-Montiel

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00712

  日期：2017.11.13

  tetratriazolium salt and its subsequent metalation to generate a series of tetranuclear mesoionic carbene gold(I) complexes is presented. The complete structural characterization of the metallic carbenes and the benefits of cooperative catalysis in the processes of hydroamination and hydrohydrazination of terminal alkynes are discussed.

  提出了一种简便的C 4-对称四三唑鎓盐的制备方法及其随后的金属化生成一系列四核中离子卡宾金（I）配合物的方法。讨论了金属卡宾的完整结构表征以及末端炔烃加氢胺化和氢酰肼化过程中协同催化的益处。
• Simple, efficient and reusable Pd–NHC catalysts for hydroamination
  作者：Qian Chen、Lanlan Lv、Meng Yu、Yanhui Shi、Yuling Li、Guangsheng Pang、Changsheng Cao

  DOI：10.1039/c3ra42990c

  日期：——

  series of chelating NHC–palladium complexes with different alkane-bridges of the type Pd[NHC–(CH2)n–NHC]X2 (X = Br or Cl, n = 2–4) were synthesized, where NHC is a triazolyl-N-heterocyclic carbene donor ligand. The bromide complexes with n = 2 and 3 were characterized by X-ray crystallography. The effects of the length of the bridge and halide ligand on the catalytic reactivity in the hydroamination reaction

  合成了一系列具有不同Pd [NHC–（CH 2）n –NHC] X 2（X = Br或Cl，n = 2–4）烷烃桥的螯合NHC-钯配合物。三唑基-N-杂环卡宾供体配体。X射线晶体学表征n = 2和3的溴化物配合物。研究了桥键和卤化物配体的长度对加氢胺化反应催化活性的影响。丙烯桥式Pd-NHC溴化物配合物2观察到最佳的催化性能。的加氢胺化苯乙炔 或者 4-甲基苯基乙炔用2催化的各种取代苯胺仅以良好的收率产生了马尔科夫尼科夫加成产物。有趣的是，这种均相催化剂可以重复使用三遍，而不会显着降低活性。